Ácido ascórbico

¿Qué es el ácido ascórbico?

La vitamina C, o ácido ascórbico, es una vitamina hidrosoluble que descubierta en 1912 y aislada en 1928.

El nombre sistemático de la IUPAC para la vitamina C es (R)-3,4-dihidroxi-5-((S)- 1,2-dihidroxietil)furan-2(5H)-ona.

Estructura química

La estructura de la vitamina C se siempre sal enantiómero L del ácido ascórbico y sus formas oxidadas, como el deshidroascorbato (DHA). El ácido ascórbico es un ácido débil derivado de un azúcar.

vitamina C acido ascorbico CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N
Ácido ascórbico CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N
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En los sistemas biológicos, el ácido ascórbico se puede encontrar solo a pH bajo, pero en disoluciones básicas (pH > 5) se encuentra en forma ionizada, como ascorbato. Todas estas moléculas tienen la actividad de la vitamina C y, por lo tanto, se usan como sinónimos de vitamina C.

Funciones

La vitamina C es popular por su capacidad para ayudar a combatir los resfriados y la gripe. Esto se debe a que la vitamina C es un poderoso antioxidante que neutraliza los organismos potencialmente dañinos y mejora el sistema inmunológico. La vitamina C ayuda a mantener dientes y encías saludables, ayuda a la absorción de hierro, y a la cicatrización de heridas, además de fortalecer las paredes de los vasos sanguíneos.

Producción industrial

En 1933, fue la primera vitamina que se produjo químicamente. Se utilizan principalmente dos métodos de producción industrial de la vitamina C. Los dos procesos utilizan la D-glucosa como producto de partida.

El proceso de Reichstein, desarrollado en la década de 1930, utiliza una prefermentación única seguida de una ruta puramente química. Posteriormente, en la década de 1960, se desarrolló otro procedimiento que utiliza fermentación adicional para reemplazar parte de las etapas químicas posteriores.

El proceso de Reichstein transcurre en los siguientes pasos:

  • Hidrogenación de la D-glucosa para dar D-sorbitol, en un proceso catalizado con niquel y a presiones y temperaturas altas.

  • Deshidrogenación del D-sorbitol hasta L-sorbosa. Se realiza un proceso de fermentación bacteriana (Acetobacter).

  • Oxidación de la L-sorbosa con oxígeno y catalizador de platino.

  • Etapa final de cierre del anillo, mediante una reacción de deshidratación (γ-lactonización con eliminación de agua).

El proceso de Reichstein y los actuales procesos de fermentación en dos pasos utilizan sorbitol como material de partida y lo convierten en sorbosa mediante fermentación. Convierten la sorbosa en ácido 2-ceto-L-gulónico (KGA) a través de otro paso de fermentación, evitando un intermedio adicional.

Fuentes alimenticias

Cítricos, pimientos rojos, col rizada, kiwi, brócoli, coles de Bruselas, coliflor, fresas, col lombarda, melón, espinacas, tomates, pimientos verdes, perejil, vegetales de hoja verde oscuro y patatas.