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¿Qué es el ácido úrico?
El ácido úrico es una molécula orgánica derivada de la xantina de fórmula general C5H4N4O3. Le corresponde el nombre sistemático de la IUPAC 7,9-dihydro-3H-purine-2,6,8-trione.
Este compuesto heterocíclico nitrogenado, es un producto final del catabolismo de las purinas (adenina y guanina) que tiene lugar mediante la acción de la enzima xantina oxidasa (a partir de xantina e hipoxantina). El ácido úrico es también el producto final del metabolismo del nitrógeno en aves y reptiles. En tales especies, se excreta en las heces como una masa seca.
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| Estructura 3D |
Propiedades fisicoquímicas
Este derivado de las purinas, es un sólido cristalino blanco de punto de fusión 300 ºC, y masa molar de 168.1103 g·mol-1. Presenta una baja solubilidad en agua y etanol, característica de este tipo de heterociclos nitrogenados, y relevante en los problemas de gota. Los niveles altos de ácido úrico en sangre (hiperuricemia) dan lugar a la enfermedad de la gota. Debido a la acumulación de cristales monosódicos de este ácido en las articulaciones, tejidos blandos y articulaciones.
Sin embargo, sus sales de metales alcalinos y alcalinoterreos presentan mayor solubilidad en agua caliente, lo que les permite una fácil recristalización.
Por otro lado, este heterociclo presenta un tautomerismo ceto-enol (lactama-lactima):
Aunque, la forma que se espera que sea la mas estable correspondería a la lactima (más aromática). Sin embargo, la que se obtiene experimentalmente es la lactama, debido a que cristaliza en dicha forma.
Además, al ser un ácido diprótico, presenta dos valores de pKa (pKa1 = 5.4 y pKa2 = 10.3). A pH fisiológico, la estructura mayoritaria es el ion urato monoiónico.
Síntesis
El ácido úrico se obtuvo por primera vez en 1776, por Carl Wilhelm Scheele, a partir de piedras de riñon.
Posteriormente, 1n 1882, Ivan Horbaczewski lo sintetizó por primera vez en el laboratorio, fundiendo urea y glicina.
