Written by J.A. Dobado | Last Updated on 12 meses
¿Qué es el ácido úrico?
El ácido úrico es una molécula orgánica derivada de la xantina de fórmula general C5H4N4O3. Le corresponde el nombre sistemático de la IUPAC 7,9-dihydro-3H-purine-2,6,8-trione.
Este compuesto heterocíclico nitrogenado, es un producto final del catabolismo de las purinas (adenina y guanina) que tiene lugar mediante la acción de la enzima xantina oxidasa (a partir de xantina e hipoxantina). El ácido úrico es también el producto final del metabolismo del nitrógeno en aves y reptiles. En tales especies, se excreta en las heces como una masa seca.
Índice
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| Estructura 3D |
Propiedades fisicoquímicas
Este derivado de las purinas, es un sólido cristalino blanco de punto de fusión 300 ºC, y masa molar de 168.1103 g·mol-1. Presenta una baja solubilidad en agua y etanol, característica de este tipo de heterociclos nitrogenados, y relevante en los problemas de gota. Los niveles altos de ácido úrico en sangre (hiperuricemia) dan lugar a la enfermedad de la gota. Debido a la acumulación de cristales monosódicos de este ácido en las articulaciones, tejidos blandos y articulaciones.
Sin embargo, sus sales de metales alcalinos y alcalinoterreos presentan mayor solubilidad en agua caliente, lo que les permite una fácil recristalización.
Por otro lado, este heterociclo presenta un tautomerismo ceto-enol (lactama-lactima):
Aunque, la forma que se espera que sea la mas estable correspondería a la lactima (más aromática). Sin embargo, la que se obtiene experimentalmente es la lactama, debido a que cristaliza en dicha forma.
Además, al ser un ácido diprótico, presenta dos valores de pKa (pKa1 = 5.4 y pKa2 = 10.3). A pH fisiológico, la estructura mayoritaria es el ion urato monoiónico.
Síntesis
El ácido úrico se obtuvo por primera vez en 1776, por Carl Wilhelm Scheele, a partir de piedras de riñon.
Posteriormente, 1n 1882, Ivan Horbaczewski lo sintetizó por primera vez en el laboratorio, fundiendo urea y glicina.