Fentanilo

¿Qué es el fentanilo?

El fentanilo (con fórmula molecular C22H28N2O) es un potente opioide que se utiliza como analgésico y anestesia. También se utiliza como droga recreativa, a veces mezclada con heroína, cocaína o metanfetamina, y sus efectos de sobredosis, potencialmente mortales, pueden neutralizarse con naloxona.

El fentanilo se utiliza también para fabricar falsificaciones de medicamentos que se comercializan como oxycontin, xanax, adderall y otro tipo de pastillas.

Su nombre IUPAC es N-(1-(2-feniletil)-4-piperidinil)-N-fenil-propanamida.

fentanilo PJMPHNIQZUBGLI-UHFFFAOYSA-N
Fentanilo PJMPHNIQZUBGLI-UHFFFAOYSA-N
Estructura 3D

El fentanilo presenta una estructura química de feniletilpiperidona.

Síntesis total del fentanilo

El fentanilo y derivados se sintetizan mediante modificaciones de la meperidina. La meperidina es un opioide totalmente sintético, y otros miembros de la familia de la fenilpiperidina, como el alfentanilo y el sufentanilo, son versiones complejas de esta estructura.

Una síntesis total del fentanilo la han reportado Suh y cols. en 1998, a partir de una feniletilamina sencilla y mediante una secuencia de cuatro pasos.
El paso clave de esta síntesis implica una construcción eficiente del esqueleto de feniletilpiperidona a través de la aminometilación-ciclización seguida de la oxidación de Swern.

sintesis total fentanilo
Síntesis total del fentanilo.

Propiedades fisicoquímicas

El fentanilo presenta una densidad de 1.1 g/cm3. Su punto de fusión es de 87.5 ºC, y su masa molar es de 336.479 g/mol.

Al igual que otros opioides, el fentanilo es una base débil altamente liposoluble, unida a proteínas y protonada a pH fisiológico. Todos estos factores le permiten atravesar rápidamente las membranas celulares, lo que contribuye a su rápido efecto en el organismo y el sistema nervioso central.

Video del Fentanilo

International Chemical Identifier

Se aportan los identificadores InChI key de la IUPAC para, los compuestos principales descritos en esta sección a fin de facilitar la nomenclatura y formulación de compuestos químicos y la búsqueda de información en internet de dichos compuestos.

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Efectos perjudiciales del fentanilo

El fentanilo es un opiáceo sintético que se ha vuelto cada vez más común en la sociedad. A menudo se prescribe para tratar el dolor crónico o agudo en pacientes con cáncer, pero también se utiliza ilegalmente como droga recreativa debido a sus efectos similares a la heroína.

Sin embargo, el consumo de fentanilo tiene efectos perjudiciales tan demoledores en la sociedad que han llevado a muchos países a declarar una crisis de salud pública debido al aumento de las muertes relacionadas con el fentanilo. Estos efectos incluyen:

  • Sobredosis: El fentanilo es un opiáceo extremadamente potente, hasta 100 veces más fuerte que la morfina. Como resultado, incluso una pequeña cantidad puede causar una sobredosis. Los síntomas incluyen dificultad para respirar, latidos cardíacos lentos, confusión y coma, y pueden ser mortales.
  • Adicción: El fentanilo es altamente adictivo, y su uso puede llevar rápidamente a la dependencia física y psicológica. Los usuarios a menudo necesitan cada vez más droga para obtener el mismo efecto, lo que puede llevar a una espiral de consumo.
  • Aumento del crimen: La adicción al fentanilo a menudo lleva a comportamientos delictivos para obtener fondos para adquirir la droga. Además, los traficantes de drogas a menudo diluyen el fentanilo con otras sustancias peligrosas, lo que puede llevar a lesiones y muertes.
  • Impacto en la salud pública: El aumento del consumo de fentanilo ha llevado a un aumento en el número de usuarios que comparten agujas, lo que aumenta el riesgo de transmisión de enfermedades como el VIH y la hepatitis C. Además, el costo de tratar a los adictos al fentanilo y las complicaciones médicas asociadas puede ser abrumador para los sistemas de salud.
  • Impacto económico: La adicción al fentanilo puede tener un impacto económico devastador en las personas, las familias y las comunidades. Los usuarios pueden perder sus trabajos y tener dificultades para mantener relaciones saludables, lo que puede llevar a la pobreza y la falta de vivienda.

En conclusión, el consumo de fentanilo tiene efectos perjudiciales tan demoledores en la sociedad que se ha convertido en una crisis de salud pública en muchos países. Es importante que los gobiernos, los profesionales médicos y la sociedad en general trabajen juntos para reducir el uso de fentanilo y proporcionar tratamiento y apoyo a aquellos que sufren de adicción.