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¿Cómo se nombran los anhídridos de ácido carboxílico según la IUPAC?
El grupo funcional anhídrido de ácido carboxílico se produce cuando dos ácidos carboxílicos orgánicos se combinan y pierden una molécula de agua. Son productos de la deshidratación de dos ácidos carboxílicos y la palabra anhídrido significa sin agua. Al volver a reaccionar con agua (reacción de hidrólisis) vuelven a formar los ácidos carboxílicos de partida. Los anhídridos presentan la agrupación R-CO-O-CO-R’.
Los más comunes se denominan simétricos cuando R = R’ y cuando dichos grupos son distintos R ≠ R’ se llaman mixtos.
El nombre IUPAC se construye a partir de los nombres de ácidos de procedencia (por orden alfabético) precedidos de la palabra anhídrido (recomendaciones C-491.1 y C-491.2). Se reemplaza la palabra ácido por anhídrido.
Ejemplos
Anhídridos de ácido simétricos
Si nos fijamos en, el primer ejemplo de la figura, el oxígeno central a ambos lados tenemos el mismo grupo que correspondería a ácido etanoíco (acético) de partida. Por tanto, el nombre se construye como anhídrido etanoíco.
En el segundo ejemplo, el ácido carboxílico de partida sería el ácido propanoíco, con lo cual el nombre que le corresponde a esta molécula sería anhídrido propiónico.
En el tercer ejemplo de la figura, el nombre se construye a partir del nombre del ácido ciclopentanocarboxílico y resultaría en anhídrido ciclopentanocarboxílico.
Anhídridos de ácido asimétricos
Cuando el anhídrido de ácido tiene distintos sustituyentes, se construye añadiendo después del nombre el de los respectivos ácidos en orden alfabético eliminando la palabra ácido.
En el primer ejemplo de la figura, se empieza nombrando por el ácido acético a la derecha de la estructura y luego se continúa con el ácido fórmico de la izquierda en la figura. Es decir, el nombre resultante sería anhídrido acético fórmico.
Siguiendo el mismo procedimiento, en el segundo ejemplo de orden alfabético se nombraría como anhídrido benzoíco propiónico.
La molécula del tercer ejemplo de la figura se nombra de la misma forma que los anteriores como anhídrico butírico ciclopropanocarboxílico.
Nombres comunes de anhidrídos de ácido
Es importante recordar que muchos compuestos en Química se siguen nombrando haciendo uso de nombres comunes, en este caso prevalecen los nombres comunes de los ácidos carboxílicos de origen, con lo cual al anhídrido etanoíco también se le nombra como anhídrido acético.
En el segundo ejemplo de la figura, el nombre común de anhídrido succínico es usado también para denominar al anhidrido butanodioico.
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