Nomenclatura de Tioles

Written by J.A. Dobado | Last Updated on 5 meses

Los tioles[1] presentan el grupo funcional formado por un azufre y un hidrógeno –SH unido a un radical (recomendación C-511.1).

Donde R representa un grupo alquilo u otro sustituyente orgánico.

Tradicionalmente a los tioles se les ha denominado mercaptanos.[1] Se nombran de forma análoga a forma IUPAC de los alcoholes (-OH), al grupo –SH también se le llama sulfhidrilo. Por ejemplo, el compuesto CH₃SH sería metanotiol, y el CH₃CH₂SH, se denomina etanotiol.

También se puede usar el prefijo tio– para indicar un compuesto en el que se ha sustituido un átomo de oxígeno por azufre (recomendación C-511.2).

Pasos para la asignación del nombre

• La cadena que es más larga y que contenga los –SH se elige como cadena principal.
• Numeramos dicha cadena de forma que el carbono unido a –SH tengan los números más bajos posibles.
• La cadena principal se nombra especificando el número de átomos de carbono de dicha cadena con un prefijo (etano– dos carbonos, propano– tres carbonos, butano– cuatro carbonos;  …etc).
•  Se identifica a los –SH con sus respectivos números separados por comas.

• Se coloca la terminación indicando el número de –SH (-tiol un SH; –ditiol dos SH; –tritiol tres SH;  … etc.).
• El grupo -SH tiene prioridad sobre dobles enlaces, grupos nitro y halógenos.

Referencias y notas

[1] La alternativa de nombrar a los tioles como el radical al que va unido terminado en mercaptano está desaconsejada por la IUPAC.

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