Tabla de contenidos
Objetivo
El propósito de esta práctica es la realización de una reacción de sustitución electrófila aromática (SEAr), como es la nitración del benzoato de metilo.
Antecedentes
Un ejemplo de reacción de sustitución electrófila aromática (SEAr) es la nitración de un anillo aromático, usando como electrófilo el ión nitronio, ⊕NO2. El grupo metoxicarbonilo del benzoato de metilo desactiva el anillo y dirige la sustitución en la posición meta.
Procedimiento experimental
Colocar 1.8 ml (2 g) benzoato de metilo en un matraz de 25 ml y añadirle 4 ml de H2SO4 (conc.) agitando simultáneamente. Enfriar la mezcla en un baño de hielo.
| ¡PELIGRO! «Se producen vapores nitrosos. Realizar todo el proceso de nitración en vitrina de gases.« |
En otro matraz poner el HNO3 y agregarle el resto de H2SO4, agitando y enfriando en hielo. Usando una pipeta Pasteur, adicionar gota a gota la disolución de HNO3 a la disolución de benzoato de metilo con agitación, manteniendo la temperatura en un rango de 0-10 ºC, con la ayuda de un baño de hielo.
La adición requiere unos 30 min., posteriormente se deja la disolución durante 10 min. más a temperatura ambiente.
Se forma un precipitado al verter la solución sobre hielo. Filtrar a vacío el 3-nitrobenzoato de metilo, lavándolo bien en el Büchner con agua. Recristalizar de EtOH para obtener un sólido casi incoloro (rendimiento estimado 55 \%).
Propiedades físico-químicas
La siguiente tabla recoge los datos de peso molecular (Mw), punto de fusión (P.F.) punto de ebullición (P.E.) y densidad de los reactivos y compuestos utilizados en este experimento de laboratorio.
| Name | Mw (g/mol) | M.p. (ºC) | B.p. (ºC) | Density (g/ml) |
| EtOH | 46.07 | -114.1 | 78.5 | 0.790 |
| H2SO4 | 98.08 | 3 | - | 1.80-1.84 |
| HNO3 | 63.01 | - | 120.5 | 1.413 |
| 3-nitrobenzoato de metilo | 181.15 | 78-80 | 279 | - |
| Benzoato de metilo | 136.15 | -12 | 198-199 | 1.094 |
GHS pictogramas
Los pictogramas de peligro forman parte del Sistema Globalmente Armonizado de Clasificación y Etiquetado de Productos Químicos (GHS) y se recogen en la siguiente tabla para los compuestos químicos utilizados en este experimento.
| Name | GHS |
| EtOH |  |
| H2SO4 |  |
| HNO3 |  |
| 3-nitrobenzoato de metilo | No peligroso |
| Benzoato de metilo |  |
Identificador Químico Internacional
Los identificadores IUPAC InChI key de los principales compuestos utilizados en este experimento se proporcionan para facilitar la nomenclatura y formulación de los compuestos químicos y la búsqueda de información en Internet de los mismos.
| EtOH | LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N |
| H2SO4 | QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N |
| HNO3 | GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N |
| 3-nitrobenzoato de metilo | AXLYJLKKPUICKV-UHFFFAOYSA-N |
| Benzoato de metilo | QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N |
