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Sistema Hantzsch-Widman
El sistema Hantzsch-Widman es el mas común para nombrar los heterociclos, especialmente los aromáticos, es un híbrido entre los nombres triviales y sistemáticos que se utiliza prefijos y sufijos estándar.
En este sistema el prefijo nos indica el tipo o tipos de heteroátomos que forman el heterociclo. El sufijo nos indica el tamaño del anillo, si tiene o no nitrógeno así como si son saturados o no saturados.
| Elemento | Valencia | Prefijo(1) |
| Oxígeno | II | oxa |
| Azufre | II | tia |
| Selenio | II | selena |
| Telurio | II | telura |
| Nitrógeno | III | aza |
| Fósforo | III | fosfa |
| Silicio | IV | sila |
| (1) La letra «a» final se elimina cuando el prefijo va seguido de una vocal. | ||
Cuando hay presentes dos o mas heteroátomos distintos los prefijos se colocan en el orden que aparece en la Tabla 1. Dos o mas heteroátomos del mismo tipo se indican como di, tri, etc. Para numerarlos, se iniciara la numeración en el heteroátomo que aparece en la Tabla 1.
| Nº términos del anillo | Anillos nitrogenados | Anillos sin nitrógeno | ||
| No Sat.(1) | Sat. | No Sat. | Sat. | |
| 3 | irina | iridina | ireno | irano |
| 4 | eto | etidina | eto | etano |
| 5 | ol | olidina | ol | olano |
| 6 | ina | (2) | ino | ano |
| 7 | epina | (2) | epino | epano |
| 8 | ocina | (2) | ocino | ocano |
| 9 | onina | (2) | onino | onano |
| 10 | ecina | (2) | ecino | ecano |
| (1) Con el máximo no de enlaces dobles no acumulativos, teniendo los heteroátomos las valencias de la Tabla 1. (2) Se expresa con el prefijo perhidro unido al nombre del compuesto no saturano Perhidroazina … | ||||
Los sistemas heterocíclicos no saturados, pero en menos grado del correspondiente al máximo numero de dobles enlaces no acumulativos se nombran usando los prefijos: dihidro, tetrahidro, etc.
En los anillos de 4 y 5 miembros se usa una terminación especial para las estructuras con un solo doble enlace …
| Nº de términos | anillos nitrogenados | anillos sin nitrogenar |
| 4 | etina | eteno |
| 5 | olina | oleno |
Cuando un mismo heteroátomo se presenta mas de una vez en un anillo, la numeración se hace de modo que los localizadores sean lo más bajo posible
… 1,2,4-triazina
…
Nombres triviales de sistemas anulares comunes
En los origenes de la Química Orgánica se daban nombres a los compuestos, para identificarlos,
… siempre antes de conocer su estructura. Todavía se hace hoy esto para los productos naturales recién descubiertos, los nombres de los compuestos suelen tener como base la fuente del mismo o una de sus propiedades más características.
… se llama picolina basada en la palabra latina picatus, que significa alquitranado, debido a que se aisló del alquitrán de la hulla. Pirrol proviene del griego que significa rojo encendido. debido al color que produce el compuesto con una astilla de pino mojada en acido clorhídrico.
Estos nombres triviales no contienen información sobre la estructura del compuesto y su use se esta abandonando.
En la actualidad, unos 60 nombres triviales sobreviven y son reconocidos por la IUPAC. Estos nombres que aun se usan son importantes porque se utilizan como base para construir otros nombres.
Ejemplos
Nomenclatura de los sistemas anulares fusionados
Este sistema se utiliza para heterociclos que contienen dos o más anillos fusionados, algunos de estos tienen nombres triviales reconocidos.
La mayoría de los heterociclos fusionados no tienen nombre trivial reconocido por lo que hay que usar el nombre sistemático, para ello se considera a los átomos comunes como pertenecientes a ambos sistemas anulares. El nombre correspondiente se construye combinando los nombres de los anillos individuales.
Guía básica para construir nombres de los sistemas anulares fusionados
- Los nombres de los componentes de los sistemas fusionados se eligen, siempre que es posible, de la lista de nombres triviales reconocidos. Se selecciona al componente mayor que posee un nombre reconocido. Por ejemplo, indol mejor que pirrol si este presenta el fragmento de indol. Cuando un fragmento no tiene nombre reconocido se utiliza su nombre sistematico.
- En un sistema fusionado formado por dos o más componentes con nombre individual, se elige uno de ellos como componente base para el nombre compuesto. Por ejemplo, en (2) pirimidina es el componente base.
- El segundo componente se añade como prefijo al nombre del componente base. Dicho prefijo se deduce reemplazando la «o» al nombre del sistema anular por o.