Written by J.A. Dobado | Last Updated on 10 meses
Objetivo
Producir un macrociclo, en este caso un derivado del calix[4]pirrol como ejemplo de anión quelante.
Índice
![Preparación de calix[4]pirrol](https://www.dequimica.info/wp-content/uploads/2023/01/esquema-calixpirrol.png)
Antecedentes
Los agentes que se unen selectivamente a los aniones han despertado interés por su papel en los procesos biológicos y ecológicos. Se han diseñado dos estrategias para producir tales compuestos. La primera consiste en incluir en la molécula grupos catiónicos que interactúen electrostáticamente con el anión.
![Conformaciones de calix[4]pirrol](https://www.dequimica.info/wp-content/uploads/2023/01/esquema-calixpirrol-intro.png)
Procedimiento experimental
En un Erlenmeyer de 10 ml provisto de barra agitadora, mezclar 5 ml de acetona y 1 ml de pirrol. Tapar el matraz con un septum y enfriar la mezcla en un baño de hielo con agitación magnética. Añadir gota a gota al crudo de reacción 0,5 ml de HCl utilizando una jeringa provista de una aguja que atraviese el tapón. La solución, inicialmente incolora, se vuelve marrón y muestra una ligera efervescencia. Transcurrido un tiempo, empieza a precipitar un sólido blanco. Agitar durante otros 5 min y aislar el sólido blanco por filtración a vacío utilizando un embudo Hirsch, lavando a continuación con acetona fría (15-20 ml) (puede secarse a 40 ºC durante 30 min). Recristalizar el producto de la reacción utilizando aproximadamente 5 ml de acetona por 100 mg de producto. Si después de 30 min el sólido no ha empezado a cristalizar, añadir agua gota a gota hasta que aparezca turbidez (rendimiento estimado 70%). Comprobar la pureza del producto por CCF utilizando el eluyente, hexano/acetato de etilo (7:3).
Propiedades físico-químicas
La siguiente tabla recoge los datos de peso molecular (Mw), punto de fusión (P.F.) punto de ebullición (P.E.) y densidad de los reactivos y compuestos utilizados en este experimento de laboratorio.
Name | Mw (g/mol) | M.p. (ºC) | B.p. (ºC) | Density (g/ml) |
Acetato de etilo | 88.11 | -84 | 77.1 | 0.902 |
Acetona | 58.08 | -94 | 56 | 0.791 |
1H-Pirrol | 67.09 | -23 | 131 | 0.967 |
Hexano | 86.18 | -95 | 69 | 0.659 |
meso-Octametilcalix[4]pirrol | 428.61 | - | - | - |
HCl | 36.46 | -30 | >100 | 1.200 |
GHS pictogramas
Los pictogramas de peligro forman parte del Sistema Globalmente Armonizado de Clasificación y Etiquetado de Productos Químicos (GHS) y se recogen en la siguiente tabla para los compuestos químicos utilizados en este experimento.
Name | GHS |
Acetato de etilo | ![]() ![]() |
Acetona | ![]() ![]() |
1H-Pirrol | ![]() ![]() ![]() |
Hexano | ![]() ![]() ![]() ![]() |
meso-Octametilcalix[4]pirrol | ![]() |
HCl | ![]() ![]() |
Identificador Químico Internacional
Los identificadores IUPAC InChI key de los principales compuestos utilizados en este experimento se proporcionan para facilitar la nomenclatura y formulación de los compuestos químicos y la búsqueda de información en Internet de los mismos.
Acetato de etilo | XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N |
Acetona | CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N |
1H-Pirrol | KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N |
Hexano | VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N |
meso-Octametilcalix[4]pirrol | XZCHDFOYWDLFEY-UHFFFAOYSA-N |
HCl | VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N |