Preparación de un detergente sintético

Objetivo

Aprender a preparar un detergente sintético, a través de la sulfonación de un anillo aromático.

Antecedentes

Los detergentes son sustancias tensoactivas, es decir, que reducen enormemente la tensión superficial del agua cuando se utilizan en concentraciones muy bajas. Los detergentes presentan una cabeza polar hidrofílica, como son las sales de ácidos carboxílicos o sulfónicos, que permite su solubilidad en el agua y una cadena carbonada que le confiere a esta parte de la molécula carácter hidrofóbico por lo que ayuda a eliminar grasas y aceites fundamentalmente de la ropa.

Para facilitar la biodegradación de estos detergentes se utilizan preferentemente cadenas hidrocarbonadas lineales en lugar de ramificadas. Los jabones se han preparado tradicionalmente mediante una reacción de saponificación de aceites de origen vegetal (ésteres de la glicerina), con lo cual se obtienen las sales sódicas de ácidos grasos.

 

En esta práctica vamos a proceder a la preparación de un detergente líquido sintético en forma de sal amónica de la trietanolamina, a través de una reacción de sulfonación del dodecilbenceno (sustitución electrofílica aromática SEAr). Posteriormente, con el ác dodecilbencenosulfónico obtenido se procederá a la preparación de un detergente sólido mediante tratamiento con NaOH al 40 %.

Procedimiento experimental

Colocar 10 g (11.4 ml) de dodecilbenceno en un matraz Erlenmeyer de 100 ml. Añadir gota a gota durante 30 min, agitando constantemente 20 g (10 ml) de H2SO4 fumante (mucha precaución en su manejo) al dodecilbenceno, manteniendo la temperatura entre 40-45 ºC con un baño de agua/hielo. Una vez terminada la adición se calienta la mezcla de reacción en baño María a 50 ºC durante 5 min., agitando constantemente.

Enfriar la mezcla a temperatura ambiente e introducirla en un embudo de decantación hasta que se separe en dos fases. Una vez separadas, neutralizar cuidadosamente las 2/3 partes del ácido dodecilbencensulfónico obtenido, agregando gota a gota una solución de NaOH al 40 %. La parte restante neutralizarla con trietanolamina siguiendo el mismo procedimiento a fin de obtener un detergente líquido.

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