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La sustitución nucleófila aromática transcurre con el desplazamiento de un nucleófilo a un sustituyente que sea buen grupo saliente (halógeno) en un anillo aromático. Estas reacciones se suelen dar cuando en las posiciones orto y para (2 y 4 del anillo de benceno) hay grupos electrón atrayentes con respecto al halógeno.
Índice
En este apartado, se listan las reacciones orgánicas con nombre más significativas clasificadas según el tipo de reacción química. De entre las reacciones orgánicas con nombre del tipo sustitución nucleófila aromática podemos destacar las siguientes:
Reagrupamiento de Bamberger
Referencias:
E. Bamberger, Ber, 27, 1347, 1548 (1894)
Reacción de Bucherer
Referencias:
H. T. Bucherer, J. Prakt. Chem. [2] 69, 49 (1904)
Síntesis de Carbazoles de Bucherer
Referencias:
H. T. Bucherer and F. Seyde, J. Prakt. Chem. [2] 77, 403 (1908)
Reviews. Drake in Organic Reactions 1, p 114 (New York, 1942)
Reacción de Buchwald-Hartwig
Referencias:
J. Louie, J.F. Hartwig, Tetrahedron Letters 36, 3609 (1995)
A. S. Guram et al., Angew. Chem, Int. Ed. 34, 1348 (1995)
S. L. MacNeil et al, Synlett 1998, 419
J. F. Hartwig, Angew, Chem. Int. Ed. 37, 2046 (1998)
Acoplamiento de Castro-Stephens
Referencias:
C. E. Castro, R.D. Stephens, J. Org. Chem, 28, 2163 (1963)
R. D. Stephens, C.E. Castro, J. Org. Chem. 28, 3313 (1963)
A.M. Sladkov et al., Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. 1963, 2043
Reacción de Chichibabin
Referencias:
A.E. Chichibabin, O.A. Zeide, J. Russ. Phys. Chem. Soc. 46, 1216 (1914)
Síntesis de Rosenmund-von Braun
Referencias:
K. W. Rosenmund and E. Struck, Ber. 52, 1749 (1916)
J. von Braun and G. Manz, Anne 488, 111 (1931)
Reacción de Schiemann
Referencias:
G. Balz and G. Schiemann, Ber. 60, 1186 (1927).U.S. Pat. 1,916,327 (1933);
H. S. Booth et al. J. Am. Chem. Soc. 57, 2064 (1935)
Reacción de Ullmann
Referencias:
F. Ullmann, Ann. 232, 38(1904)
F. Ullmann, P. Sponagel, Ber, 38,407(1946)
Reacción de von Richter (Reagrupamiento de von Richter)
Referencias:
V. von Richter, Ber. 4, 21, 459, 553 (1871)
V. von Richter, Ber. 7, 1145 (l874); 8, 1418 (1875)
M. Holleman, Rec. Trav. Chim. 24, 194 (1905); J. F. Bunnett et al. J. Org. Chem. 15, 481 (1950)
J. Am. Chem. Soc. 76, 5755 (1954)
Método Ziegler (Método Thorpe-Ziegler)
Referencias:
K. Ziegler et al, Ann, 511, 1; 512, 164; 513, 43 (1934)
K. Ziegler, Ber, 67, 139 (1934)
K. Ziegler et al, Ann, 528, 114, 143 (1937)
R.C. Fuson in H. Gilman, Organic Chemistry, I, p89 (New York, 1943)
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