Epoxidación de Prilezhaev

Written by José | Last Updated on 1 semana

¿Qué es la reacción de Prilezhaev?

La epoxidación de Prilezhaev es una transformación de alquenos con un doble enlace olefínico aislado en epóxidos o glicoles mediante la oxidación con un perácido orgánico en un medio orgánico neutro. Fue reportada por primera vez en 1909 y se conoce generalmente como la reacción de Prilezhaev.

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Epoxidación de Prilezhaev

La epoxidación de Prilezhaev se puede llevar a cabo en muchos disolventes orgánicos comunes usando ácido perbenzoico como oxidante. Esta reacción es especialmente útil para la epoxidación de olefinas no volátiles e insolubles en agua. Los rendimientos reales y el tiempo de reacción dependen del perácido utilizado y del número y naturaleza de los grupos que se unen al doble enlace olefínico. La introducción de un grupo retirador de electrones a un anillo de fenilo aumenta la electrofilicidad y reactividad del ácido perbenzoico, y la aplicación del ácido m-cloro-perbenzoico en la epoxidación de olefinas se conoce específicamente como epoxidación de mCPBA. La epoxidación de Prilezhaev es tolerable para muchos grupos funcionales, incluyendo anillos aromáticos, ésteres y éteres, y ha mostrado una excelente selectividad facial para ciertos tipos de olefinas.

Referencias

Prileschajew, N. (1909), Oxydation ungesättigter Verbindungen mittels organischer Superoxyde. [Oxidación de compuestos insaturados por superóxidos orgánicos.] Ber. Dtsch. Chem. Ges., 42: 4811-4815. https://doi.org/10.1002/cber.190904204100