Reacción de Kucherov

Written by José | Last Updated on 3 meses

¿Qué es la reacción de Kucherov?

La reacción de Kucherov, también conocida como acoplamiento de Kucherov o condensación de Kucherov, implica la hidratación de hidrocarburos acetilénicos en presencia de un catalizador, como el sulfato mercúrico HgSO4 o el trifluoruro de boro BF3, y ácido sulfúrico diluido H2SO4, produciendo cetonas.

Reacción de Kucherov - Acoplamiento de Kucherov - Condensación de Kucherov
Reacción de Kucherov

La reacción de Kucherov no se conoce comúnmente por su nombre y se considera una reacción rara. Mecánicamente, la reacción sirve como un ejemplo de la adición electrofílica a un alquino.

Reacción de Kucherov - Acoplamiento de Kucherov - Condensación de Kucherov
Reacción de Kucherov

En línea con la regla de Markovnikov, la reacción involucra la adición de hidrógeno (H o cualquier otra parte electrofílica de una molécula) al carbono menos sustituido o al átomo de carbono con menos átomos de hidrógeno.

Referencias

Kutscheroff, M. (1881), Ueber eine neue Methode direkter Addition von Wasser (Hydratation) an die Kohlenwasserstoffe der Acetylenreihe. [Sobre un nuevo método de adición directa de agua (hidratación) a hidrocarburos de la serie del acetileno.] Ber. Dtsch. Chem. Ges., 14: 1540-1542. https://doi.org/10.1002/cber.188101401320