Síntesis de un derivado de 1-butil-3-metilimidazolio (líquido iónico)

Objetivo

Sintetizar en agua un derivado de 1-butil-3-metilimidazolio, que presenta la propiedad de ser un líquido iónico.

Antecedentes

Los llamados líquidos iónicos son sales en las que al menos uno de sus componentes es un compuesto orgánico que tiene una carga deslocalizada. Esta característica impide la formación de redes cristalinas estables porque tanto el catión como el anión están mal coordinados. La mayoría de estas sales, denominadas líquidos iónicos a temperatura ambiente (room temperature ionic liquids, RTlLs), son líquidos por debajo de 100 ºC, o incluso a temperatura ambiente. La naturaleza y las propiedades de los líquidos iónicos son diversas, por lo que pueden utilizarse como disolventes, medios de separación, electrolitos o lubricantes y, dependiendo de su estructura, pueden ser miscibles con agua o disolventes orgánicos. Además, algunos catalizadores de metales de transición son solubles en líquidos iónicos, y ambos pueden reciclarse tras su extracción con agua. El potencial de estos nuevos disolventes es enorme en muchos procesos químicos, en procedimientos de elaboración y, en muchos casos, se consideran disolventes verdes por su origen (es posible prepararlos a partir de fuentes renovables) y sus propiedades (compuestos no volátiles, reutilizables muchas veces y biodegradables). La única limitación para su uso masivo en muchas reacciones orgánicas convencionales a gran escala es su elevado precio.

En este experimento, se describe la síntesis de un líquido iónico a partir de 1-metilimidazol, 1-bromobutano y hexafluorofosfato de potasio (KPF₆) en una reacción sin disolventes orgánicos.

Procedimiento experimental

En un matraz de fondo redondo de 50 ml agitado magnéticamente sobre una placa caliente, colocar agua (1 ml), 1-metilimidazol (1 ml) y 1-bromobutano (1,35 ml) (utilizar pipetas marcadas por separado para medir cada reactivo). Ajustar un refrigerante en el matraz y someter la mezcla de reacción a reflujo durante 1,5 h. Para entonces, se habrá obtenido una solución homogénea (sin aspecto aceitoso). Dejar enfriar la mezcla de reacción a temperatura ambiente y añadir agua destilada (10 ml) seguida de KPF₆ (2,3 g). Si es necesario, rompa suavemente los trozos de KPF₆, si los hay, con una varilla de vidrio o una espátula, y agite la mezcla resultante durante 10-15 min. Deben aparecer dos fases claras. Transvasar toda la mezcla a un embudo de decantación de 125 ml, lavar el matraz de fondo redondo de 25 ml con CH₂Cl₂ (25 ml) y añadirlo al embudo de decantación. Realizar la extracción líquido-líquido.

Escurrir la capa de CH₂Cl₂ en un matraz Erlenmeyer de 100 ml, y lavar para extraer la capa acuosa (superior) con otra porción de CH₂Cl₂ fresco (10 ml). Combinar las capas orgánicas de CH₂Cl₂, y secarlas con Na₂SO₄ anhidro; 1-2 cucharadas deberían ser suficientes. Eliminar el desecante mediante filtración por gravedad, y verter el filtrado en un matraz de fondo redondo seco de 25 ml y tarado. Eliminar el disolvente al vacío (rotavapor) y pesar de nuevo el matraz para calcular el rendimiento (estimado en un 76 %).

Propiedades fisico-químicas

La siguiente tabla recoge los datos de peso molecular (M_w), punto de fusión (P.F.) punto de ebullición (P.E.) y densidad de los reactivos y compuestos utilizados en este experimento de laboratorio.

GHS pictogramas

Los pictogramas de peligro forman parte del Sistema Globalmente Armonizado de Clasificación y Etiquetado de Productos Químicos (GHS) y se recogen en la siguiente tabla para los compuestos químicos utilizados en este experimento.

Name	GHS
1-metilimidazol
1-Bromobutano
CH2Cl2
Na2SO4	No peligroso

Identificador Químico Internacional

Los identificadores IUPAC InChI key de los principales compuestos utilizados en este experimento se proporcionan para facilitar la nomenclatura y formulación de los compuestos químicos y la búsqueda de información en Internet de los mismos.

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