Objetivo
Sintetizar un compuesto fluorescente 7-hidroxi-4-metil-cumarina (7-hidroxi-4-metil-2H-cromen-2-ona) en una reacción que se lleva a cabo sin disolvente.
Antecedentes
Las cumarinas son productos naturales que se encuentran en una variedad de plantas, incluidas las que se utilizan como medicinas tradicionales a base de hierbas que datan del año 1000 a. Las cumarinas se han utilizado para muchas aplicaciones prácticas, tales como cosméticos, protectores solares, aromatizantes, tintes láser, productos farmacéuticos y anticoagulantes bien conocidos. La cumarina 4-metilumbeliferona se utiliza como fármaco colerético y antiespasmódico y como patrón para la determinación fluorométrica de la actividad enzimática, como la β-galactosidasa. El producto objetivo no es tóxico, es fácil de preparar y aislar, y puede sintetizarse rápidamente mediante resorcinol de calentamiento por condensación de Pechmann y acetoacetato de etilo, en presencia de una resina de intercambio iónico de ácido fuerte (Dowex 50WX4). También muestra una fluorescencia dependiente del pH que se ve fácilmente con una lámpara UV estándar.
Procedimiento experimental
En un matraz Erlenmeyer de 50 ml, coloque acetoacetato de etilo (1.0 ml, 1.02 g, 7.8 mmol), resorcinol (800 mg, 7.3 mmol) y perlas Dowex 50WX4 (1.0 g). Coloque el matraz en una placa calefactora ajustada al nivel más bajo de calentamiento.
La reacción avanza a una velocidad razonable a temperaturas tan bajas como 80 ºC, y el inicio de la reacción se indica mediante un suave burbujeo. Agite la mezcla de vez en cuando o revuelva con una varilla de vidrio hasta que cese el burbujeo y la mezcla se solidifique hasta un sólido de color tostado (por lo general, de 20 a 30 min).
