Written by J.A. Dobado | Last Updated on 11 meses
Objetivo
Ruta de síntesis alternativa para a obtención de amidas aromáticas sin utilizar anhídrido acético. Utilizando en su lugar ácido acético como agente acilante catalizado por zinc.
Índice
Antecedentes
Las acetamidas generalmente se sintetizan a partir de una amina (aromática o alifática) con anhídrido acético. El anhídrido acético, un reactivo ampliamente utilizado en los laboratorios de Química Orgánica, irrita las membranas mucosas, es corrosivo y tiene un olor desagradable que requiere trabajo en una campana extractora. Además, reacciona violentamente con el agua. Como alternativa a este procedimiento, se propone la síntesis de una amida aromática (acetanilida) utilizando ácido acético como agente acilante, catalizado con zinc.
Procedimiento experimental
En un matraz de fondo redondo de 100 ml, preparar una mezcla de 10 ml de anilina, 0.5 g de zinc en polvo y 30 ml de ácido acético. Conecte el matraz a un condensador de reflujo y caliéntelo en un baño de agua a 60 ºC durante 2 h con agitación magnética.
Una vez completado el tiempo de calentamiento, vierta la mezcla de reacción bruta con cuidado en un Erlenmeyer de 250 ml que contenga 100 ml de agua fría. Enfriar el Erlenmeyer en un baño de agua helada y agitar la mezcla con una varilla de vidrio. Después de unos minutos, comenzarán a formarse cristales de acetanilida. Retirarlos por filtración al vacío y lavar el sólido con agua fría hasta que desaparezca el olor del ácido acético. Recristalizar en agua agregando carbón activado si el producto contiene impurezas coloreadas.
Propiedades físico-químicas
La siguiente tabla recoge los datos de peso molecular (Mw), punto de fusión (P.F.) punto de ebullición (P.E.) y densidad de los reactivos y compuestos utilizados en este experimento de laboratorio.
| Name | Mw (g/mol) | M.p. (ºC) | B.p. (ºC) | Density (g/ml) |
| Acetanilida | 135.16 | 113-115 | 304 | - |
| Anilina | 93.13 | -6 | 184 | 1.022 |
| Ácido acético | 60.05 | 16.2 | 118 | 1.049 |
| Anhídrido acético | 102.09 | -73.1 | 139.8 | 1.080 |
| Zinc (polvo) | 65.39 | 420 | 907 | 7.133 |
GHS pictogramas
Los pictogramas de peligro forman parte del Sistema Globalmente Armonizado de Clasificación y Etiquetado de Productos Químicos (GHS) y se recogen en la siguiente tabla para los compuestos químicos utilizados en este experimento.
| Name | GHS |
| Acetanilida |  |
| Anilina |     |
| Ácido acético |  |
| Anhídrido acético | |
| Zinc (polvo) | |
Identificador Químico Internacional
Los identificadores IUPAC InChI key de los principales compuestos utilizados en este experimento se proporcionan para facilitar la nomenclatura y formulación de los compuestos químicos y la búsqueda de información en Internet de los mismos.
| Acetanilida | FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N |
| Anilina | PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N |
| Ácido acético | QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N |
| Anhídrido acético | WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N |
| Zinc (polvo) | HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N |