Written by J.A. Dobado | Last Updated on 10 meses
Objetivo
Producir una amida cíclica (lactama), clave en la síntesis del nailon a partir de una cetona cíclica, mediante un transposicion de Beckmann.
Índice

Antecedentes
La laurolactama (12-aminododecalactama) se utiliza para sintetizar poliamida-12, también conocida como Nylon-12, que es una poliamida semicristalina de muy alta tenacidad y buena resistencia química. En este experimento, la laurolactama se sintetiza mediante un proceso de bajo impacto ambiental, en dos pasos a partir de ciclodecanona, siendo el paso clave de la síntesis un transposicion de Beckmann.
Procedimiento experimental
A) Producción de oxima de ciclododecanona
En un matraz de fondo redondo, disolver 1,5 g de ciclododecanona en aproximadamente 8 ml de EtOH al 9 5 %. Añadir 0,6 g de hidrocloruro de hidroxilamina, 25 ml de agua desionizada y 15 ml de NaOH acuoso (10 % en peso), con agitación magnética. Se acopla un refrigerante de agua y se calienta la reacción a reflujo mientras se agita. La finalización de la reacción se detecta por la formación de cristales que flotan en la superficie de la mezcla de reacción, aproximadamente 30 min después de iniciar el reflujo. Tras 30 minutos de reflujo, retirar el refrigerante y enfriar la mezcla en un baño de agua helada hasta que se complete la cristalización. Filtrar los cristales resultantes y secar en la corriente de aire que proporciona el vacío. Para purificar el producto, recristalizar a partir de EtOH al 95 % (10 ml de EtOH por gramo de cristales recuperados). Añadir agua desionizada (15 ml de agua por gramo de cristales recuperados de oxima cruda), y enfriar la mezcla en un baño de agua helada hasta la cristalización completa. Filtrar el sólido y, a vacío, secar los cristales producidos del mismo modo que antes.
B) Conversión a ciclododecanona lactama (laurolactama)
En un matraz de fondo redondo, añadir la oxima de la ciclododecanona producida en el paso anterior. Para ello, añadir 12 ml de una solución de acetonitrilo que contenga 8,0 mg de cloruro cianúrico (2,4,6-tricloro-1,3,5-triazina) y 11,5 mg de cloruro de cinc anhidro. Utilizando el mismo equipo de reflujo que en el paso anterior, calentar la mezcla a reflujo (82 ºC) durante 1 h. Comprobar la finalización de la reacción por CCF utilizando como eluyente una mezcla de éter dietílico/hexano (1:1). La reacción está completa cuando desaparece la mancha de la oxima y aparece un producto más polar. Una vez finalizada la reacción, retirar el matraz de la placa caliente y añadir 20 ml de una solución acuosa saturada de NaHCO3. Pasar la mezcla de reacción a un embudo de decantación de 100 ml y extraer el producto con dos porciones de 15 ml de acetato de etilo. Combinar los extractos de acetato de etilo en un Erlenmeyer de 100 ml, y secar el acetato de etilo añadiendo Na2SO4 anhidro. Filtrar el desecante por gravedad, recogiéndolo en un matraz de fondo redondo tarado, y eliminar el disolvente a presión reducida (rotavapor). Recristalizar a partir de EtOH al 95 % (7 ml de EtOH por gramo de producto). Calcular el rendimiento y determinar la p.f. (148-149 ºC). Pesar y calcular el rendimiento.
Propiedades físico-químicas
La siguiente tabla recoge los datos de peso molecular (Mw), punto de fusión (P.F.) punto de ebullición (P.E.) y densidad de los reactivos y compuestos utilizados en este experimento de laboratorio.
Name | Mw (g/mol) | M.p. (ºC) | B.p. (ºC) | Density (g/ml) |
Acetonitrilo | 41.05 | -48 | 81-82 | - |
Ciclododecanona | 182.3 | 59-61 | 85 | - |
Ciclododecanona oxima | 197.32 | - | 288.6 | 1.014 |
Éter dietílico | 74.12 | -116 | 34.6 | 0.71 |
EtOH | 46.07 | -114.1 | 78.5 | 0.790 |
Acetato de etilo | 88.11 | -84 | 77.1 | 0.902 |
Hexano | 86.18 | -95 | 69 | 0.659 |
Clorhidrato de hidroxilamina | 69.49 | 155-157 | - | 1.670 |
Laurolactama | 197.32 | 150-153 | 348 | 0.973 |
Na2SO4 | 142.04 | 884 | - | 2.630 |
NaHCO3 | 84.01 | 300 | - | 2.160 |
NaOH | 40.00 | 318 | 1,390 | 2.130 |
GHS pictogramas
Los pictogramas de peligro forman parte del Sistema Globalmente Armonizado de Clasificación y Etiquetado de Productos Químicos (GHS) y se recogen en la siguiente tabla para los compuestos químicos utilizados en este experimento.
Name | GHS |
Acetonitrilo | ![]() ![]() |
Ciclododecanona | ![]() |
Ciclododecanona oxima | No peligroso |
Éter dietílico | ![]() ![]() |
EtOH | ![]() |
Acetato de etilo | ![]() ![]() |
Hexano | ![]() ![]() ![]() ![]() |
Clorhidrato de hidroxilamina | ![]() ![]() ![]() ![]() |
Laurolactama | No peligroso |
Na2SO4 | No peligroso |
NaHCO3 | No peligroso |
NaOH | ![]() |
Identificador Químico Internacional
Los identificadores IUPAC InChI key de los principales compuestos utilizados en este experimento se proporcionan para facilitar la nomenclatura y formulación de los compuestos químicos y la búsqueda de información en Internet de los mismos.
Acetonitrilo | WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N |
Ciclododecanona | SXVPOSFURRDKBO-UHFFFAOYSA-N |
Ciclododecanona oxima | SCRFXJBEIINMIC-UHFFFAOYSA-N |
Éter dietílico | RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N |
EtOH | LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N |
Acetato de etilo | XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N |
Hexano | VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N |
Clorhidrato de hidroxilamina | WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N |
Laurolactama | JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N |
Na2SO4 | PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L |
NaHCO3 | UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M |
NaOH | HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M |