Síntesis de nylon 6,6

Written by José | Last Updated on 1 mes

Objetivo

Familiarizar al alumno con las reacciones que producen polímeros orgánicos, una poliamida como el nailon. En este caso se utiliza una técnica muy sencilla denominada «polimerización interfacial«.

Síntesis de nylon 6,6
Síntesis de nylon 6,6

Antecedentes

El nailon es un polímero sintético de la familia de las poliamidas de gran resistencia que permite fabricar tejidos para alfombras, prendas de vestir, cintas, cuerdas, mangueras, cintas transportadoras, etc. Se sintetiza mediante una reacción de policondensación de un diácido (o un derivado) con una diamina. Según el número de átomos de carbono del diácido y la diamina, el nailon recibe las siglas PA, abreviatura de poliamida, y el número de carbonos que el polímero obtiene de cada uno de los dos componentes. Uno de los más populares es el PA 6,6 procedente del ácido adípico (ácido hexanodioico) o sus derivados y la hexametilendiamina. En este experimento, el polímero PA se prepara a partir de hexametilendiamina y cloruro de adipoilo en fase heterogénea, formándose el polímero en la interfase.

Procedimiento experimental

En un vaso de precipitados de 50 ml, poner 10 ml de hexametilendiamina acuosa al 5 %, y añadir a continuación 10 gotas de una solución de NaOH al 20 %. A continuación, añadir 10 ml de una solución (5 %) de cloruro de adipoilo en ciclohexano, vertiendo con mucho cuidado sobre la pared ligeramente inclinada del vaso de precipitados. Se forman otras dos capas inmiscibles orgánica y acuosa (ciclohexano), e inmediatamente aparece una película polimérica en la in- terfaz. Esta técnica se denomina «polimerización interfacial«.
Con la ayuda de una varilla de vidrio (o un gancho de alambre de cobre) despegue suavemente el polímero de las paredes del vaso de precipitados. El polímero se recoge en el centro y se eleva lentamente con la varilla de vidrio, de modo que la poliamida formada sube continuamente y se produce un gran hilo de nailon. El hilo puede romperse si se estira demasiado rápido. Se lava con agua varias veces y se deja secar sobre papel de filtro. Esta operación se repite tantas veces como sea necesario. Por último, agitar fuertemente con la varilla de vidrio las dos fases para producir mayor cantidad de polímero. Dejar secar durante 24 h y pesar.

Propiedades físico-químicas

La siguiente tabla recoge los datos de peso molecular (Mw), punto de fusión (P.F.) punto de ebullición (P.E.) y densidad de los reactivos y compuestos utilizados en este experimento de laboratorio.

Name Mw (g/mol) M.p. (ºC) B.p. (ºC) Density (g/ml)
Cloruro de adipoilo183.03105-1071121.259
Ciclohexano84.164-780.70.779
Hexametilendiamina116.2042-45204-2050.890
NaOH40.003181,3902.130

GHS pictogramas

Los pictogramas de peligro forman parte del Sistema Globalmente Armonizado de Clasificación y Etiquetado de Productos Químicos (GHS) y se recogen en la siguiente tabla para los compuestos químicos utilizados en este experimento.

Name GHS
Cloruro de adipoilo ghs05  Peligro Advertencia Corrosivo cat. 1 pictograma
Ciclohexano ghs02  Peligro Advertencia Pictograma inflamable ghs08  Advertencia de peligro Pictograma de riesgos sistémicos para la salud ghs07  Advertencia Tóxico cat. 4 Irritante cat. 2 o 3 Peligros sistémicos inferiores para la salud pictograma ghs09  Advertencia (para cat. 1) (para cat. 2 sin palabra de advertencia) Pictograma de peligro para el medio ambiente
Hexametilendiamina ghs05  Peligro Advertencia Corrosivo cat. 1 pictograma ghs07  Advertencia Tóxico cat. 4 Irritante cat. 2 o 3 Peligros sistémicos inferiores para la salud pictograma
NaOH ghs05  Peligro Advertencia Corrosivo cat. 1 pictograma

Identificador Químico Internacional

Los identificadores IUPAC InChI key de los principales compuestos utilizados en este experimento se proporcionan para facilitar la nomenclatura y formulación de los compuestos químicos y la búsqueda de información en Internet de los mismos.

Cloruro de adipoiloPWAXUOGZOSVGBO-UHFFFAOYSA-N
CiclohexanoXDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N
HexametilendiaminaNAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N
NaOHHEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M