Síntesis del acetilferroceno

Objetivo

Preparar acetilferroceno por sustitución electrofílica en uno de los anillos de ciclopentadieno del ferroceno (bis(η5-ciclopentadienil) hierro(II)).

Antecedentes

El descubrimiento fortuito del ferroceno en 1951 abrió un nuevo campo de investigación y contribuyó en gran medida al avance tecnológico de la química. Entre los usos y aplicaciones del ferroceno, cabe destacar los siguientes:

• Catalizador del combustible de aviación, que mejora la velocidad de combustión hasta 4 veces y reduce la temperatura de los tubos de escape.
• Aditivo para la gasolina, como antidetonante, en lugar de compuestos de plomo.
• Aditivo del fuelóleo para eliminar humos y residuos.
• Catalizador en la síntesis de amoníaco en condiciones suaves.
• Aditivo en la fabricación de polímeros como agente protector y estabilizador frente al calor o la radiación UV.
• Componente de materiales fotosensibles, sustituyendo a la plata en películas, fotocopias e impresión de alta resolución.
• Producción de fertilizantes.

El ferroceno como cualquier sustancia aromática puede sufrir reacciones de Sustitución Aromática Electrofílica (S_EAr).

Procedimiento experimental

En un tubo de ensayo, mezcle 0,4 g de ferroceno, 2 ml de anhídrido acético y 0,5 ml de ácido fosfórico. Calentar la mezcla en un baño de agua a 60 ºC durante 5 min.

Procedure

En un tubo de ensayo, mezclar 0,4 g de ferroceno, 2 ml de anhídrido acético y 0,5 ml de ácido fosfórico H₃PO₄. Calentar la mezcla en un baño de agua a 60 ºC durante 5 min.

Añadir una cantidad de hielo picado igual al volumen de la reacción, removiendo hasta que el hielo se derrita; remover la suspensión añadiendo hexano (2 × 5 ml); remover la mezcla con una pipeta Pasteur; y separar la capa orgánica. Recoger la capa orgánica en otro tubo de ensayo y secar añadiendo carbonato sódico anhidro Na₂CO₃.
En este punto, hacer una CCF utilizando como eluyente hexano/éter dietílico (1:1). Aparecerá una mancha naranja con un valor R_f observado de aproximadamente 0,3, generada por el producto de reacción, y probablemente otra amarilla con valor R_f  de aproximadamente 0,8, correspondiente al ferroceno sin reaccionar. Purificar el crudo de reacción por CC utilizando 5 g de gel de sílice. Para ello, preparar 75 ml de eluyente hexano/éter dietílico (4:1) y una gradilla con 15 tubos de ensayo.
Preparar la muestra a purificar añadiendo 0,5 g de gel de sílice al crudo de reacción y eliminar el disolvente a presión reducida (rotavapor). Esto producirá un sólido anaranjado, que se colocará en la columna CC. Recoger el eluyente en fracciones de aproximadamente 5 ml en cada tubo de ensayo.

Comprobar la naturaleza y pureza de las fracciones recogidas mediante CCF en las mismas condiciones descritas anteriormente. Recoger los tubos que contienen el acetilferroceno en un matraz de fondo redondo tarado, y eliminar el disolvente a presión reducida (rotavapor) para dar un sólido de p.f. = 85-86 ºC.

Propiedades físico-químicas

La siguiente tabla recoge los datos de peso molecular (M_w), punto de fusión (P.F.) punto de ebullición (P.E.) y densidad de los reactivos y compuestos utilizados en este experimento de laboratorio.

GHS pictogramas

Los pictogramas de peligro forman parte del Sistema Globalmente Armonizado de Clasificación y Etiquetado de Productos Químicos (GHS) y se recogen en la siguiente tabla para los compuestos químicos utilizados en este experimento.

Name	GHS
Anhídrido acético
H3PO4
Hexano
Na2CO3
Éter dietílico
Gel de sílice (SiO2)	No peligroso
Ferroceno
Acetilferroceno

Identificador Químico Internacional

Los identificadores IUPAC InChI key de los principales compuestos utilizados en este experimento se proporcionan para facilitar la nomenclatura y formulación de los compuestos químicos y la búsqueda de información en Internet de los mismos.