Written by J.A. Dobado | Last Updated on 9 meses
Objetivo
Preparar acetilferroceno por sustitución electrofílica en uno de los anillos de ciclopentadieno del ferroceno (bis(η5-ciclopentadienil) hierro(II)).
Índice

Antecedentes
El descubrimiento fortuito del ferroceno en 1951 abrió un nuevo campo de investigación y contribuyó en gran medida al avance tecnológico de la química. Entre los usos y aplicaciones del ferroceno, cabe destacar los siguientes:
- Catalizador del combustible de aviación, que mejora la velocidad de combustión hasta 4 veces y reduce la temperatura de los tubos de escape.
- Aditivo para la gasolina, como antidetonante, en lugar de compuestos de plomo.
- Aditivo del fuelóleo para eliminar humos y residuos.
- Catalizador en la síntesis de amoníaco en condiciones suaves.
- Aditivo en la fabricación de polímeros como agente protector y estabilizador frente al calor o la radiación UV.
- Componente de materiales fotosensibles, sustituyendo a la plata en películas, fotocopias e impresión de alta resolución.
- Producción de fertilizantes.
El ferroceno como cualquier sustancia aromática puede sufrir reacciones de Sustitución Aromática Electrofílica (SEAr).
Procedimiento experimental
En un tubo de ensayo, mezcle 0,4 g de ferroceno, 2 ml de anhídrido acético y 0,5 ml de ácido fosfórico. Calentar la mezcla en un baño de agua a 60 ºC durante 5 min.
Procedure
En un tubo de ensayo, mezclar 0,4 g de ferroceno, 2 ml de anhídrido acético y 0,5 ml de ácido fosfórico H3PO4. Calentar la mezcla en un baño de agua a 60 ºC durante 5 min.
¡PELIGRO! «El anhídrido acético reacciona violentamente con el agua y la mezcla puede salpicar.» |
Añadir una cantidad de hielo picado igual al volumen de la reacción, removiendo hasta que el hielo se derrita; remover la suspensión añadiendo hexano (2 × 5 ml); remover la mezcla con una pipeta Pasteur; y separar la capa orgánica. Recoger la capa orgánica en otro tubo de ensayo y secar añadiendo carbonato sódico anhidro Na2CO3.
En este punto, hacer una CCF utilizando como eluyente hexano/éter dietílico (1:1). Aparecerá una mancha naranja con un valor Rf observado de aproximadamente 0,3, generada por el producto de reacción, y probablemente otra amarilla con valor Rf de aproximadamente 0,8, correspondiente al ferroceno sin reaccionar. Purificar el crudo de reacción por CC utilizando 5 g de gel de sílice. Para ello, preparar 75 ml de eluyente hexano/éter dietílico (4:1) y una gradilla con 15 tubos de ensayo.
Preparar la muestra a purificar añadiendo 0,5 g de gel de sílice al crudo de reacción y eliminar el disolvente a presión reducida (rotavapor). Esto producirá un sólido anaranjado, que se colocará en la columna CC. Recoger el eluyente en fracciones de aproximadamente 5 ml en cada tubo de ensayo.
Comprobar la naturaleza y pureza de las fracciones recogidas mediante CCF en las mismas condiciones descritas anteriormente. Recoger los tubos que contienen el acetilferroceno en un matraz de fondo redondo tarado, y eliminar el disolvente a presión reducida (rotavapor) para dar un sólido de p.f. = 85-86 ºC.
Propiedades físico-químicas
La siguiente tabla recoge los datos de peso molecular (Mw), punto de fusión (P.F.) punto de ebullición (P.E.) y densidad de los reactivos y compuestos utilizados en este experimento de laboratorio.
Name | Mw (g/mol) | M.p. (ºC) | B.p. (ºC) | Density (g/ml) |
Anhídrido acético | 102.09 | -73.1 | 139.8 | 1.080 |
H3PO4 | 98.00 | 40 | 158 | 1.685 |
Hexano | 86.18 | -95 | 69 | 0.659 |
Na2CO3 | 105.99 | 851 | - | 2.532 |
Éter dietílico | 74.12 | -116 | 34.6 | 0.71 |
Gel de sílice (SiO2) | 60.09 | - | - | - |
Ferroceno | 186.03 | 172-174 | 249 | - |
Acetilferroceno | 228.07 | 81-83 | - | - |
GHS pictogramas
Los pictogramas de peligro forman parte del Sistema Globalmente Armonizado de Clasificación y Etiquetado de Productos Químicos (GHS) y se recogen en la siguiente tabla para los compuestos químicos utilizados en este experimento.
Name | GHS |
Anhídrido acético | ![]() ![]() ![]() |
H3PO4 | ![]() |
Hexano | ![]() ![]() ![]() ![]() |
Na2CO3 | ![]() |
Éter dietílico | ![]() ![]() |
Gel de sílice (SiO2) | No peligroso |
Ferroceno | ![]() ![]() |
Acetilferroceno | ![]() |
Identificador Químico Internacional
Los identificadores IUPAC InChI key de los principales compuestos utilizados en este experimento se proporcionan para facilitar la nomenclatura y formulación de los compuestos químicos y la búsqueda de información en Internet de los mismos.
Anhídrido acético | WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N |
H3PO4 | NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N |
Hexano | VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N |
Na2CO3 | CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L |
Éter dietílico | RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N |
Gel de sílice (SiO2) | VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N |
Ferroceno | KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N |
Acetilferroceno | PHMAOJNZIFULOG-UHFFFAOYSA-N |