Síntesis de dihidropirimidonas: reacción de Biginelli sin disolvente

Objetivo

Realizar la síntesis en un solo paso de una tetrahidropirimidinona mediante una reacción de tres componentes (reacción de Biginelli).

Síntesis de tetrahidropirimidinona por reacción de Biginelli
Síntesis de tetrahidropirimidinona por reacción de Biginelli

Antecedentes

La reacción de Biginelli, descrita por primera vez en 1893, es una reacción de tres componentes entre un aldehído, un β-cetoéster y urea para producir dihidropirimidonas en un procedimiento de un solo paso. Esta reacción es un método rápido y sencillo para sintetizar heterociclos, compuestos con un gran potencial de aplicación farmacéutica.

Procedimiento experimental

En un mortero, se muelen cantidades equivalentes de benzaldehído (0,5 mol), acetoacetato de etilo (0.5 mol) y urea (0.5 mol) con una pequeña cantidad de ácido p-toluenosulfónico (como catalizador ácido), durante unos 3-5 min para dar una masa sólida de color amarillo claro que será mayoritariamente la tetrahidropirimidinona objetivo. Se lava el producto bruto con agua fría para eliminar el color, y se purifica por recristalización de acetona/EtOH (p.f. = 208-210 ºC, rendimiento estimado del 94 %).

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