Written by J.A. Dobado | Last Updated on 5 meses
Objetivo
Realizar la síntesis en un solo paso de una tetrahidropirimidinona mediante una reacción de tres componentes (reacción de Biginelli).
Índice
Antecedentes
La reacción de Biginelli, descrita por primera vez en 1893, es una reacción de tres componentes entre un aldehído, un β-cetoéster y urea para producir dihidropirimidonas en un procedimiento de un solo paso. Esta reacción es un método rápido y sencillo para sintetizar heterociclos, compuestos con un gran potencial de aplicación farmacéutica.
Procedimiento experimental
En un mortero, se muelen cantidades equivalentes de benzaldehído (0,5 mol), acetoacetato de etilo (0.5 mol) y urea (0.5 mol) con una pequeña cantidad de ácido p-toluenosulfónico (como catalizador ácido), durante unos 3-5 min para dar una masa sólida de color amarillo claro que será mayoritariamente la tetrahidropirimidinona objetivo. Se lava el producto bruto con agua fría para eliminar el color, y se purifica por recristalización de acetona/EtOH (p.f. = 208-210 ºC, rendimiento estimado del 94 %).
Propiedades fisico-químicas
La siguiente tabla recoge los datos de peso molecular (Mw), punto de fusión (P.F.) punto de ebullición (P.E.) y densidad de los reactivos y compuestos utilizados en este experimento de laboratorio.
| Name | Mw (g/mol) | M.p. (ºC) | B.p. (ºC) | Density (g/ml) |
| Acetoacetato de etilo | 130.14 | -43 | 181 | 1.029 |
| Benzaldehído | 106.12 | -26 | 178-179 | 1.044 |
| Urea | 60.06 | 132-135 | - | 1.335 |
| Ácido p-Toluenosulfónico | 172.2 | 106-107 | - | 1.240 |
| Acetona | 58.08 | -94 | 56 | 0.791 |
| EtOH | 46.07 | -114.1 | 78.5 | 0.790 |
GHS pictogramas
Los pictogramas de peligro forman parte del Sistema Globalmente Armonizado de Clasificación y Etiquetado de Productos Químicos (GHS) y se recogen en la siguiente tabla para los compuestos químicos utilizados en este experimento.
| Name | GHS |
| Acetoacetato de etilo |  |
| Benzaldehído | |
| Urea | |
| Ácido p-Toluenosulfónico |  |
| Acetona |  |
| EtOH | |
Identificador Químico Internacional
Los identificadores IUPAC InChI key de los principales compuestos utilizados en este experimento se proporcionan para facilitar la nomenclatura y formulación de los compuestos químicos y la búsqueda de información en Internet de los mismos.
| Acetoacetato de etilo | XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N |
| Benzaldehído | HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N |
| Urea | XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N |
| Ácido p-Toluenosulfónico | JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N |
| Acetona | CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N |
| EtOH | LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N |