Written by José | Last Updated on 3 meses
Objetivo
Realizar la síntesis en un solo paso de una tetrahidropirimidinona mediante una reacción de tres componentes (reacción de Biginelli).
Índice
![Síntesis de tetrahidropirimidinona por reacción de Biginelli](https://www.dequimica.info/wp-content/uploads/2023/01/esquema-tetrahidropirimidinona-biginelli.png)
Antecedentes
La reacción de Biginelli, descrita por primera vez en 1893, es una reacción de tres componentes entre un aldehído, un β-cetoéster y urea para producir dihidropirimidonas en un procedimiento de un solo paso. Esta reacción es un método rápido y sencillo para sintetizar heterociclos, compuestos con un gran potencial de aplicación farmacéutica.
Procedimiento experimental
En un mortero, se muelen cantidades equivalentes de benzaldehído (0,5 mol), acetoacetato de etilo (0.5 mol) y urea (0.5 mol) con una pequeña cantidad de ácido p-toluenosulfónico (como catalizador ácido), durante unos 3-5 min para dar una masa sólida de color amarillo claro que será mayoritariamente la tetrahidropirimidinona objetivo. Se lava el producto bruto con agua fría para eliminar el color, y se purifica por recristalización de acetona/EtOH (p.f. = 208-210 ºC, rendimiento estimado del 94 %).
Propiedades fisico-químicas
La siguiente tabla recoge los datos de peso molecular (Mw), punto de fusión (P.F.) punto de ebullición (P.E.) y densidad de los reactivos y compuestos utilizados en este experimento de laboratorio.
Name | Mw (g/mol) | M.p. (ºC) | B.p. (ºC) | Density (g/ml) |
Acetoacetato de etilo | 130.14 | -43 | 181 | 1.029 |
Benzaldehído | 106.12 | -26 | 178-179 | 1.044 |
Urea | 60.06 | 132-135 | - | 1.335 |
Ácido p-Toluenosulfónico | 172.2 | 106-107 | - | 1.240 |
Acetona | 58.08 | -94 | 56 | 0.791 |
EtOH | 46.07 | -114.1 | 78.5 | 0.790 |
GHS pictogramas
Los pictogramas de peligro forman parte del Sistema Globalmente Armonizado de Clasificación y Etiquetado de Productos Químicos (GHS) y se recogen en la siguiente tabla para los compuestos químicos utilizados en este experimento.
Name | GHS |
Acetoacetato de etilo | ![]() |
Benzaldehído | ![]() |
Urea | ![]() |
Ácido p-Toluenosulfónico | ![]() ![]() |
Acetona | ![]() ![]() |
EtOH | ![]() |
Identificador Químico Internacional
Los identificadores IUPAC InChI key de los principales compuestos utilizados en este experimento se proporcionan para facilitar la nomenclatura y formulación de los compuestos químicos y la búsqueda de información en Internet de los mismos.
Acetoacetato de etilo | XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N |
Benzaldehído | HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N |
Urea | XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N |
Ácido p-Toluenosulfónico | JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N |
Acetona | CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N |
EtOH | LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N |