Síntesis de dihidropirimidonas: reacción de Biginelli sin disolvente

Written by José | Last Updated on 1 mes

Objetivo

Realizar la síntesis en un solo paso de una tetrahidropirimidinona mediante una reacción de tres componentes (reacción de Biginelli).

Síntesis de tetrahidropirimidinona por reacción de Biginelli
Síntesis de tetrahidropirimidinona por reacción de Biginelli

Antecedentes

La reacción de Biginelli, descrita por primera vez en 1893, es una reacción de tres componentes entre un aldehído, un β-cetoéster y urea para producir dihidropirimidonas en un procedimiento de un solo paso. Esta reacción es un método rápido y sencillo para sintetizar heterociclos, compuestos con un gran potencial de aplicación farmacéutica.

Procedimiento experimental

En un mortero, se muelen cantidades equivalentes de benzaldehído (0,5 mol), acetoacetato de etilo (0.5 mol) y urea (0.5 mol) con una pequeña cantidad de ácido p-toluenosulfónico (como catalizador ácido), durante unos 3-5 min para dar una masa sólida de color amarillo claro que será mayoritariamente la tetrahidropirimidinona objetivo. Se lava el producto bruto con agua fría para eliminar el color, y se purifica por recristalización de acetona/EtOH (p.f. = 208-210 ºC, rendimiento estimado del 94 %).

Propiedades fisico-químicas

La siguiente tabla recoge los datos de peso molecular (Mw), punto de fusión (P.F.) punto de ebullición (P.E.) y densidad de los reactivos y compuestos utilizados en este experimento de laboratorio.

Name Mw (g/mol) M.p. (ºC) B.p. (ºC) Density (g/ml)
Acetoacetato de etilo130.14-431811.029
Benzaldehído106.12-26178-1791.044
Urea60.06132-135 -1.335
Ácido p-Toluenosulfónico172.2106-107 -1.240
Acetona58.08-94560.791
EtOH46.07-114.178.50.790

GHS pictogramas

Los pictogramas de peligro forman parte del Sistema Globalmente Armonizado de Clasificación y Etiquetado de Productos Químicos (GHS) y se recogen en la siguiente tabla para los compuestos químicos utilizados en este experimento.

Name GHS
Acetoacetato de etilo ghs07  Advertencia Tóxico cat. 4 Irritante cat. 2 o 3 Peligros sistémicos inferiores para la salud pictograma
Benzaldehído ghs07  Advertencia Tóxico cat. 4 Irritante cat. 2 o 3 Peligros sistémicos inferiores para la salud pictograma
Urea ghs07  Advertencia Tóxico cat. 4 Irritante cat. 2 o 3 Peligros sistémicos inferiores para la salud pictograma
Ácido p-Toluenosulfónico ghs07  Advertencia Tóxico cat. 4 Irritante cat. 2 o 3 Peligros sistémicos inferiores para la salud pictograma ghs05  Peligro Advertencia Corrosivo cat. 1 pictograma
Acetona ghs02  Peligro Advertencia Pictograma inflamable ghs07  Advertencia Tóxico cat. 4 Irritante cat. 2 o 3 Peligros sistémicos inferiores para la salud pictograma
EtOH ghs02  Peligro Advertencia Pictograma inflamable

Identificador Químico Internacional

Los identificadores IUPAC InChI key de los principales compuestos utilizados en este experimento se proporcionan para facilitar la nomenclatura y formulación de los compuestos químicos y la búsqueda de información en Internet de los mismos.

Acetoacetato de etiloXYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N
BenzaldehídoHUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N
UreaXSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N
Ácido p-ToluenosulfónicoJOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N
AcetonaCSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N
EtOHLFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N

Volver a la página de prácticas de Química Ambiental.