Tabla de contenidos
Objetivo
Sintetizar un acetal (grupo protector de carbonilo) a partir de benzaldehído y pentaeritritol en agua, con catálisis de ácido clorhídrico.
Antecedentes
Los acetales son unos compuestos que se pueden emplear, por su estabilidad, como grupos protectores del carbonilo, tanto en aldehídos como en cetonas. Son estables en medio básico, aunque rompe en presencia de ácidos. Se obtienen a partir del correspondiente grupo carbonilo, un alcohol y catálisis ácida. La síntesis de acetales a partir de aldehídos y polioles es una reacción comúnmente utilizada en la química orgánica.
Es un proceso de equilibrio y en la reacción se produce una molécula de agua. Normalmente la síntesis de acetales se llevan a cabo en un disolvente orgánico, eliminando el agua que se genera por algún procedimiento, para desplazar el equilibrio hacia la formación de los productos.
En esta práctica vamos a sintetizar un acetal a partir de benzaldehído y pentaeritritol en agua, con catálisis de ácido clorhídrico. En este caso, la reacción tiene lugar con buen rendimiento, debido a que el producto final de la reacción es insoluble en agua y quedando dos grupos -OH del pentaeritritol sin reaccionar.
Procedimiento experimental
A un matraz de 50 mL equipado con un imán, se le añaden 1,8 g de pentaeritritol (13 mmol) y 26 mL de agua. La mezcla se calienta suavemente (40 ºC) en una placa calefactora provista de un baño de agua (baño María), mientras se agita hasta completa disolución del sólido. A continuación se añaden 1,4 mL (14 mmol) de benzaldehído y dos gotas de ácido clorhídrico (HCl) concentrado.
La mezcla de reacción se calienta a 40 ºC durante 1 h en la que deberá aparecer un precipitado. Una vez finalizada la reacción, se procederá a filtrar a vacío el sólido obtenido, que se lavará con agua destilada (5 mL x 3). El sólido obtenido se puede recristalizar con tolueno (12 mL) para dar 5,5-bis(hidroximetil)-2-fenil-1,3-dioxano (p.f. 135-137 ºC).
Propiedades fisico-químicas
La siguiente tabla recoge los datos de peso molecular (Mw), punto de fusión (P.F.) punto de ebullición (P.E.) y densidad de los reactivos y compuestos utilizados en este experimento de laboratorio.
| Name | Mw (g/mol) | M.p. (ºC) | B.p. (ºC) | Density (g/ml) |
| Benzaldehído | 106.12 | -26 | 178-179 | 1.044 |
| HCl | 36.46 | -30 | >100 | 1.200 |
| Pentaeritritol | 136.15 | 276 | - | - |
| Tolueno | 92.14 | -93 | 110.6 | 0.867 |
GHS pictogramas
Los pictogramas de peligro forman parte del Sistema Globalmente Armonizado de Clasificación y Etiquetado de Productos Químicos (GHS) y se recogen en la siguiente tabla para los compuestos químicos utilizados en este experimento.
| Name | GHS |
| Benzaldehído |  |
| HCl |  |
| Pentaeritritol | No peligroso |
| Tolueno |   |
Identificador Químico Internacional
Los identificadores IUPAC InChI key de los principales compuestos utilizados en este experimento se proporcionan para facilitar la nomenclatura y formulación de los compuestos químicos y la búsqueda de información en Internet de los mismos.
| Benzaldehído | HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N |
| HCl | VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N |
| Pentaeritritol | WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N |
| Tolueno | YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N |
