Naranja de metilo

¿Qué es el naranja de metilo?

En 1865, William Perkin revolucionó las industrias de alimentos, textiles, cosméticos, papel, cuero y pinturas al preparar los primeros tintes orgánicos sintéticos. El naranja de metilo (anaranjado de metilo,  heliantina, anaranjado de Poivrier, naranja gold o anaranjado III) de fórmula molecular (C14H14N3NaO3S) es una sal sódica de un diazocompuesto. El nombre sistemático de la IUPAC es 4-[[4-(dimetilamino)fenil]diazenil]benceno-1-sulfonato de sodio.

Estructura

La principal característica estructural del naranja de metilo es que presenta un grupo azo (N=N) unido a dos anillos aromáticos sustituidos, esta es una característica de los tintes azoicos, y representan a la clase de compuestos más utilizados en los procesos textiles y alimentarios.

 

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Naranja de Metilo STZCRXQWRGQSJD-UHFFFAOYSA-M
Estructura 3D

Propiedades fisicoquímicas

El estado iónico del naranja de metilo hace que este compuesto sea esencialmente no volátil. Es un sólido rojo anaranjado que no tiene olor (inodoro) y presenta las siguientes propiedades fisicoquímicas: masa molecular es de 327.34 g/mol, punto de ebullición > 300 °C, densidad de 1.28 g/cm3, siendo soluble en 500 partes de agua e  insoluble en alcohol.

El naranja de metilo puede existir principalmente en dos formas diferentes, la forma alcalina (desprotonada) y la ácida (protonada). Para un pH superior a 5,5, solo hay una forma aniónica.

A valores más bajos de pH (ácido), una fracción de partículas cambia y para pH muy bajo (pH <2.0) solo está presente en tres especies de la forma protonada que presentan dos cargas opuestas como se indica en la figura:

Tres especies que se forman en la protonación (H+) del naranja de metilo

Cuando el naranja de metilo se lleva a pH ácido, los H+ se unen a un nitrógeno azocompuesto para formar un ión de azonio. Entonces, la carga positiva se distribuye al nitrógeno en el extremo de la molécula.

Aunque el grupo dimetilamino tiene una menor afinidad por H+, la formación del ion amonio también puede ocurrir a un pH bajo. Se establece un equilibrio tautomérico entre los iones amonio y azonio.

El cambio de color que experimenta el naranja de metilo, a diferente pH de debe a las distintas especies que se forman. Así como en la forma en que los electrones se reagrupan molécula cuando se une o desprende un protón (H+).

En la zona de pH (>4.4) ácida débil, neutra y básica, su coloración es amarilla naranja, y para pH (<3.1) fuertemente ácido cambia a rojo.

Usos

En 1878, se empezó a utilizar como indicador químico de pH, se emplea a una concentración de 1 gota al 0.1% por cada 10 ml de disolución. Su zona de viraje se encuentra en el rando de 3.1-4.4, y presenta un color rojo por debajo de 3,1 y amarillo anaranjado por encima de 4.4.

Hoy día se emplea ampliamente en la industria química y farmacéutica, etc. y como colorante en la industria textil, así como colorante en citología (junto con la disolución de Fuschin).

Clasificación GHS

Pictograma: Tóxico

Frase H de peligro para la salud: H301

Síntesis de anaranjado de metilo