Síntesis del naranja de metilo

Written by José | Last Updated on 4 horas

Objetivo

El propósito de esta práctica es la obtención de un colorante azoico, el naranja de metilo, mediante la reacción de copulación de una sal de diazonio.

esquema general sintesis del naranja de metilo o anaranjado de metilo

Antecedentes

Cada tipo de amina genera un producto diferente al reaccionar con el ácido nitroso, HNO2. Reactivo inestable que se forma  in situ en presencia de la amina por acción de un ácido mineral sobre nitrito de sodio. Cuando una amina aromática primaria, disuelta o suspendida en un ácido mineral acuoso frío se trata con nitrito de sodio, se forma una sal de diazonio.

formacion de sal de diazonio con nitrito sodico y amina aromatica

Puesto que estas descomponen lentamente, aún a la temperatura de un baño de hielo, se emplean sus soluciones de inmediato, una vez preparadas.

El gran número de reacciones que dan las sales de diazonio se pueden agrupar en dos tipos.

  • Sustitución o reemplazo: en las que se pierde el nitrógeno en forma de N2, quedando en su lugar en el anillo otro grupo.

reaccion de sustitucion o reemplazo de la sal de diazonio

  • Copulación: en las que el nitrógeno permanece en la molécula. La copulación de sales de diazonio con fenoles y aminas aromáticas genera azo-compuestos, los cuales son clave en la industria de los colorantes.

reaccion de copulación de sales de diazonio con fenoles y aminas aromáticas para dar azo-compuestos

La obtención de un colorante diazoico consta de las siguientes operaciones:

  • Diazotación de una sustancia aromática que contenga un grupo amino primario.
  • Preparación de una disolución de algún compuesto amino-aromático en un ácido diluido o de una sustancia fenólica en un álcali diluido.
  • Mezclado de las soluciones anteriores con la consiguiente formación del correspondiente colorante diazoico, en una reacción que se denomina copulación. Para que tenga lugar esa reacción, la solución debe estar alcalina o ligeramente ácida.

En nuestro caso, para la obtención del naranja de metilo, se comienza por la diazotación del ácido sulfanílico, se disuelve dimetilanilina en HCl diluido, y finalmente se mezclan ambas soluciones para que tenga lugar la reacción de copulación.

Procedimiento experimental

Preparar de forma independiente las siguientes disoluciones:

  • 5 g de ácido sulfanílico (ácido 4-aminobencenosulfónico) y 2 g de carbonato sódico en 100 ml de agua.
  • 2 g de nitrito sódico en 15 ml de agua.
  • 4 ml de HCl concentrado en 25 ml de agua.
  • 3 ml de dimetilanilina, 15 ml de agua y 3 ml de HCl concentrado.

Se enfrían las disoluciones (con un baño de hielo externo) y solo cuando estén frías se procede de la siguiente manera:

Sobre la disolución de ácido sulfanílico y carbonato se vierte la disolución de nitrito sódico. La mezcla se mantiene en un baño de hielo y se adiciona lentamente, con agitación, la disolución de HCl. Una vez finalizada la adición se sigue manteniendo fría toda la mezcla y se le añade lentamente la disolución de dimetilanilina. Se observará que la reacción adquiere un color rojizo.

Una vez finalizado el proceso se añaden unos 40 ml de NaOH al 10 %, con lo que la mezcla de reacción pasa a tener color naranja, debido a la formación de la sal sódica del colorante. Se adiciona álcali hasta que la disolución se hace levemente alcalina (controlar el pH con papel indicador).

Se transvasa el crudo de reacción a un vaso de precipitados de 500 ml y a continuación se agregan 30 g de sal común y se calienta el contenido del vaso a 50-60 ºC. Una vez enfriado a temperatura ambiente se procede a filtrar a vacío el sólido pastoso que se obtiene. Se pasa una corriente de aire, en el Büchner, durante 10 min. Una vez seco (está recomendado utilizar para este producto un desecador a vacío), pesar el sólido y calcular el rendimiento (rendimiento estimado 70 %).

Tomar una pequeña porción con la punta de una espátula y preparar una disolución acuosa. Comprobar qué ocurre cuando se adicionan una disolución de ácidos y bases.

Propiedades físico-químicas

La siguiente tabla recoge los datos de peso molecular (Mw), punto de fusión (P.F.) punto de ebullición (P.E.) y densidad de los reactivos y compuestos utilizados en este experimento de laboratorio.

Name Mw (g/mol) M.p. (ºC) B.p. (ºC) Density (g/ml)
HCl36.46-30>1001.200
Naranja de metilo337.33>300 - -
N,N-dimetilanilina121.181.8192.50.958
Na2CO3105.99851 -2.532
NaNO269.002713202.164
NaOH40.003181,3902.130
Ácido sulfanílico173.19>300 - -
isocianuro de tert-butilo83.13 -91

GHS pictogramas

Los pictogramas de peligro forman parte del Sistema Globalmente Armonizado de Clasificación y Etiquetado de Productos Químicos (GHS) y se recogen en la siguiente tabla para los compuestos químicos utilizados en este experimento.

Name GHS
HCl ghs05  Peligro Advertencia Corrosivo cat. 1 pictograma ghs07  Advertencia Tóxico cat. 4 Irritante cat. 2 o 3 Peligros sistémicos inferiores para la salud pictograma
Naranja de metilo ghs06  Peligro Tóxico cat. 1-3 pictograma
N,N-dimetilanilina ghs06  Peligro Tóxico cat. 1-3 pictograma ghs09  Advertencia (para cat. 1) (para cat. 2 sin palabra de advertencia) Pictograma de peligro para el medio ambiente
Na2CO3 ghs07  Advertencia Tóxico cat. 4 Irritante cat. 2 o 3 Peligros sistémicos inferiores para la salud pictograma
NaNO2 ghs03  Advertencia de peligro Pictograma de oxidación ghs06  Peligro Tóxico cat. 1-3 pictograma ghs09  Advertencia (para cat. 1) (para cat. 2 sin palabra de advertencia) Pictograma de peligro para el medio ambiente
NaOH ghs05  Peligro Advertencia Corrosivo cat. 1 pictograma
Ácido sulfanílico ghs07  Advertencia Tóxico cat. 4 Irritante cat. 2 o 3 Peligros sistémicos inferiores para la salud pictograma
isocianuro de tert-butilo ghs02  Peligro Advertencia Pictograma inflamable ghs06  Peligro Tóxico cat. 1-3 pictograma

Identificador Químico Internacional

Los identificadores IUPAC InChI key de los principales compuestos utilizados en este experimento se proporcionan para facilitar la nomenclatura y formulación de los compuestos químicos y la búsqueda de información en Internet de los mismos.

HClVEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N
Naranja de metiloSTZCRXQWRGQSJD-UHFFFAOYSA-M
N,N-dimetilanilinaJLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N
Na2CO3CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L
NaNO2LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M
NaOHHEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M
Ácido sulfanílicoHVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N
isocianuro de tert-butiloFAGLEPBREOXSAC-UHFFFAOYSA-N

Referencias

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