Obtención de ftalatos a partir de polímeros reciclados (PET)

Objetivo

Tereftalato de polietileno (PET) reciclado mediante una reacción de despolimerización y utilización del producto para la síntesis de un diéster de alto valor añadido.

Fig1: Síntesis de PET a partir de dimetiltereftalato y etilenglicol

Antecedentes

Un gran número de polímeros sintéticos son materiales que suelen obtenerse a partir de monómeros procedentes de la industria petroquímica.

Fig2: Obtención de ftalatos a partir de polímeros reciclados (PET)

Una vez agotado el ciclo de vida de los objetos fabricados con polímeros, éstos suponen un grave problema medioambiental, ya que muchos de ellos presentan una fuerte resistencia a la biodegradación. Hoy en día, las tecnologías desarrolladas para reciclar distintos tipos de polímeros plásticos son de gran interés para obtener otros productos o materiales alternativos a la incineración. El PET es un poliéster termoplástico muy utilizado para la fabricación de envases para bebidas o productos alimenticios, textiles, etc. Se produce a partir de tereftalato de dimetilo y etilenglicol. Al despolimerizar el PET se obtiene el monómero de partida (tereftalato de dimetilo), que puede utilizarse de nuevo para sintetizar nuevas moléculas de PET.

Procedimiento experimental

A) Preparación de las muestras de PET

A partir de botellas de refresco o agua mineral previamente limpiadas sin etiquetas, con unas tijeras, cortar el plástico en trozos de menos de 3 × 3 cm para obtener una masa aproximada de 5 g.

B) Hidrólisis de las muestras de PET

En un matraz de fondo redondo de 100 ml, añadir 35 ml de pentan-1-ol (mezcla de isómeros o pentan-1-ol), 5,0 g de PET (0,052 mol de éster equivalente) y 4,4 g de KOH (0,079 mol). Hacer refluir la mezcla con agitación magnética. Aunque al principio el polímero no se disuelve, poco después de la disolución se forma una emulsión densa de color blanco. Si la agitación magnética se detiene por la viscosidad del crudo de reacción, añadir más disolvente en porciones de 5 ml. Una vez reanudada la agitación, mantener el reflujo durante 1,5 h. Después, enfriar la reacción a t.r. y añadir 25 ml de agua para que se disuelva el sólido blanco (sal potásica de tereftalato). Eliminar cualquier resto de sólido en suspensión por filtración a vacío, ya que la mezcla de agua/pentan-1-ol se filtra muy lentamente por gravedad. Pasar el filtrado a un embudo de decantación. Decantar la capa acuosa (inferior) y lavar la orgánica (superior) con otros 25 ml de agua. Recoger en un vaso de precipitados ambas capas acuosas y añadir HCl diluido muy lentamente con agitación magnética hasta neutralidad. Una vez precipitado el ácido tereftálico, filtrar los cristales al vacío y lavar con porciones de 5 ml de acetona. Pesar, calcular el rendimiento y almacenar para el paso siguiente.

C) Producción de tereftalato de dimetilo

En un matraz de fondo redondo, añadir 2,7 g de ácido tereftálico y 20 ml de MeOH. Enfriar la mezcla en un baño de hielo y añadir lentamente con un cuentagotas 3 ml de H2SO4 concentrado. Añadir una barra agitadora al matraz y dejar refluir (utilizando un tubo de secado) durante 90 min. Filtrar el sólido resultante al vacío y lavar con dos porciones de 10 ml de CH2Cl2 para disolver todo el tereftalato de dimetilo que pueda haber cristalizado.

Pasar el filtrado junto con las porciones de CH2Cl2 a un embudo de decantación y lavar sucesivamente con 25 ml de agua, dos veces con 25 ml de NaOH al 10% y, por último, con 25 ml de salmuera. Secar la capa orgánica (fondo) sobre sulfato sódico anhidro y eliminar el agente desecante por filtración por gravedad. Transferir la solución seca a un matraz de fondo redondo, eliminar el disolvente a presión reducida (rotavapor), pesar y calcular el rendimiento. Por último, transferir el sólido a una placa de Petri para su almacenamiento.

Propiedades fisico-químicas

La siguiente tabla recoge los datos de peso molecular (Mw), punto de fusión (P.F.) punto de ebullición (P.E.) y densidad de los reactivos y compuestos utilizados en este experimento de laboratorio.

Name Mw (g/mol) M.p. (ºC) B.p. (ºC) Density (g/ml)
Acetona58.08-94560.791
Pentan-1-ol88.15-78136-1380.811
CH2Cl284.93-9740.01.33
NaOH40.003181,3902.130
KOH56.113611,3202.044
MeOH32.04-9864.70.791
PET (C10H12O6)n -250-255 -1.680
H2SO498.083 -1.80-1.84
HCl36.46-30>1001.200
Na2SO4142.04884 -2.630
Ácido tereftálico166.13>300 -1.500
Tereftalato de dimetilo194.18139-1412821.350

GHS pictogramas

Los pictogramas de peligro forman parte del Sistema Globalmente Armonizado de Clasificación y Etiquetado de Productos Químicos (GHS) y se recogen en la siguiente tabla para los compuestos químicos utilizados en este experimento.

Name GHS
Acetona ghs02  Peligro Advertencia Pictograma inflamable ghs07  Advertencia Tóxico cat. 4 Irritante cat. 2 o 3 Peligros sistémicos inferiores para la salud pictograma
Pentan-1-ol ghs02  Peligro Advertencia Pictograma inflamable ghs07  Advertencia Tóxico cat. 4 Irritante cat. 2 o 3 Peligros sistémicos inferiores para la salud pictograma
CH2Cl2 ghs08  Advertencia de peligro Pictograma de riesgos sistémicos para la salud
NaOH ghs05  Peligro Advertencia Corrosivo cat. 1 pictograma
KOH ghs05  Peligro Advertencia Corrosivo cat. 1 pictograma ghs07  Advertencia Tóxico cat. 4 Irritante cat. 2 o 3 Peligros sistémicos inferiores para la salud pictograma
MeOH ghs02  Peligro Advertencia Pictograma inflamable ghs06  Peligro Tóxico cat. 1-3 pictograma ghs08  Advertencia de peligro Pictograma de riesgos sistémicos para la salud
PET (C10H12O6)n Non-hazardous
H2SO4 ghs05  Peligro Advertencia Corrosivo cat. 1 pictograma
HCl ghs05  Peligro Advertencia Corrosivo cat. 1 pictograma ghs07  Advertencia Tóxico cat. 4 Irritante cat. 2 o 3 Peligros sistémicos inferiores para la salud pictograma
Na2SO4 Non-hazardous
Ácido tereftálico ghs07  Advertencia Tóxico cat. 4 Irritante cat. 2 o 3 Peligros sistémicos inferiores para la salud pictograma
Tereftalato de dimetilo Non-hazardous

Identificador Químico Internacional

Los identificadores IUPAC InChI key de los principales compuestos utilizados en este experimento se proporcionan para facilitar la nomenclatura y formulación de los compuestos químicos y la búsqueda de información en Internet de los mismos.

AcetonaCSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N
Pentan-1-olAMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N
CH2Cl2YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N
NaOHHEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M
KOHKWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M
MeOHOKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N
PET (C10H12O6)n
H2SO4QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N
HClVEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N
Na2SO4PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L
Ácido tereftálicoKKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 
Tereftalato de dimetiloWOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N 

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