Oxidación de alcohol 4-clorobencílico a acido 4-clorobenzoico

Written by José | Last Updated on 1 mes

Objetivo

El propósito de esta práctica es la obtención de un ácido carboxílico por oxidación de un alcohol primario usando hipoclorito como oxidante.

Procedimiento experimental

Un método alternativo al uso de sales de cromo(VI) que son cancerígenas para la oxidación de alcoholes es el empleo de un agente oxidante verde como el hipoclorito. Una de las fuentes de hipoclorito más usuales es la lejía que es en realidad una disolución acuosa de hipoclorito cálcico.

En el caso de los alcoholes primarios la oxidación con hipoclorito permite la obtención de ácidos carboxílicos si se emplea un exceso, ya que la reacción transcurre a través de un aldehído el cual se oxida hasta ácido con posterioridad.

Procedimiento experimental

En un Erlenmeyer disolver 0.5 g de alcohol 4-clorobencílico en 5 ml de acetonitrilo. Por otro lado, se pesan 2.4 g de hipoclorito cálcico comercial (65 %) y se transfieren a un matraz de fondo redondo. Se añaden 20 ml de agua agitando con un imán. Manteniendo la agitación se añaden 2 ml de ácido acético glacial, gota a gota. Se acopla el refrigerante de reflujo y el conjunto se introduce en un baño de agua.

Con la ayuda de una pipeta Pasteur se añade la disolución del alcohol a través del refrigerante. Una vez finalizada la adición, la reacción se calienta, durante 1 h, a baño María agitando vigorosamente, y evitando que la temperatura del baño supere los 50 ºC. Seguidamente, se enfría hasta alcanzar la temperatura ambiente.

El crudo de reacción se transfiere a un embudo de decantación, se le añaden 10 ml de agua y el matraz se lava con 10 ml de éter dietílico y se vierte sobre el embudo de decantación y se extrae. A continuación, se extrae de nuevo con éter dietílico (2 x 10 ml). Se juntan los extractos de éter y tratan con dos porciones de 10 ml de disolución acuosa saturada de bicarbonato sódico.

Las fases acuosas se reúnen y se acidifican con HCl al 5 % hasta pH = 3, obteniéndose un precipitado (ácido 4-clorobenzoico) que se separa por filtración a vacío. El producto se recristaliza de MeOH.

Propiedades físico-químicas

La siguiente tabla recoge los datos de peso molecular (Mw), punto de fusión (P.F.) punto de ebullición (P.E.) y densidad de los reactivos y compuestos utilizados en este experimento de laboratorio.

Name Mw (g/mol) M.p. (ºC) B.p. (ºC) Density (g/ml)
Ácido acético60.0516.21181.049
Acetonitrilo41.05-4881-82 -
Hipoclorito de calcio142.98100 -2.350
Éter dietílico74.12-11634.60.71
HCl36.46-30>1001.200
MeOH32.04-9864.70.791
ácido p-clorobenzoico156.57238-241 - -
Alcohol 4-clorobencílico142.5868-712341.200

GHS pictogramas

Los pictogramas de peligro forman parte del Sistema Globalmente Armonizado de Clasificación y Etiquetado de Productos Químicos (GHS) y se recogen en la siguiente tabla para los compuestos químicos utilizados en este experimento.

Name GHS
Ácido acético ghs05  Peligro Advertencia Corrosivo cat. 1 pictograma ghs02  Peligro Advertencia Pictograma inflamable
Acetonitrilo ghs02  Peligro Advertencia Pictograma inflamable ghs07  Advertencia Tóxico cat. 4 Irritante cat. 2 o 3 Peligros sistémicos inferiores para la salud pictograma
Hipoclorito de calcio ghs03  Advertencia de peligro Pictograma de oxidación ghs05  Peligro Advertencia Corrosivo cat. 1 pictograma ghs07  Advertencia Tóxico cat. 4 Irritante cat. 2 o 3 Peligros sistémicos inferiores para la salud pictograma ghs09  Advertencia (para cat. 1) (para cat. 2 sin palabra de advertencia) Pictograma de peligro para el medio ambiente
Éter dietílico ghs02  Peligro Advertencia Pictograma inflamable ghs07  Advertencia Tóxico cat. 4 Irritante cat. 2 o 3 Peligros sistémicos inferiores para la salud pictograma
HCl ghs05  Peligro Advertencia Corrosivo cat. 1 pictograma ghs07  Advertencia Tóxico cat. 4 Irritante cat. 2 o 3 Peligros sistémicos inferiores para la salud pictograma
MeOH ghs02  Peligro Advertencia Pictograma inflamable ghs06  Peligro Tóxico cat. 1-3 pictograma ghs08  Advertencia de peligro Pictograma de riesgos sistémicos para la salud
ácido p-clorobenzoico ghs07  Advertencia Tóxico cat. 4 Irritante cat. 2 o 3 Peligros sistémicos inferiores para la salud pictograma
Alcohol 4-clorobencílico No peligroso

Identificador Químico Internacional

Los identificadores IUPAC InChI key de los principales compuestos utilizados en este experimento se proporcionan para facilitar la nomenclatura y formulación de los compuestos químicos y la búsqueda de información en Internet de los mismos.

Ácido acéticoQTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N
AcetonitriloWEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N
Hipoclorito de calcioZKQDCIXGCQPQNV-UHFFFAOYSA-N
Éter dietílicoRTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N
HClVEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N
MeOHOKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N
ácido p-clorobenzoicoXRHGYUZYPHTUJZ-UHFFFAOYSA-N
Alcohol 4-clorobencílicoPTHGDVCPCZKZKR-UHFFFAOYSA-N

Volver a la página de prácticas de Síntesis Orgánica.