Tabla de contenidos
En esta sección se enumeran las reacciones orgánicas con nombre más significativas, clasificadas según el tipo de reacción química. Estas reacciones se llevan a cabo con múltiples mecanismos implicados y algunas de ellas con síntesis multietapa.
Entre las reacciones orgánicas con nombre de los mecanismos múltiples podemos destacar las siguientes:
Síntesis de Arens-van Dorp (modificación de Isler)
Referencias:
D. A. van Dorp and J. F. Arens, Nature 160, 189 (1947)
Síntesis de Auwers
Referencias:
K. v. Auwers et al., Ber. 41, 4233 (1908); 48, 85 (1915); 49, 809 (1916)
Síntesis de Índigo de Baeyer-Drewson
Referencias:
K. Ziegler et al, Ann, 511, 1; 512, 164; 513, 43(1934)
Proceso Bakeland (Síntesis de Baquelita)
Referencias:
A. von Bayeyer, Ber, 5, 280(1872)
Síntesis de Bally-Scholl
Referencias:
O. Bally, Ber, 38, 194 (1905)
Síntesis de Fenantreno Bardhan-Senguph
Referencias:
J. C. Bardhan and S. C. Sengupta, J. Chem. Soc. 1932, 2520, 2798
Síntesis de Azalactonas y Péptidos de Bergmann
Referencias:
M. Bergmann, F. Stern and C. Witte, Ann. 449, 277 (1926)
Síntesis de Acridinas de Bernthsen
Referencias:
A. Bernthsen, Ann. 192, 1 (1878); 224, 1 (1884)
Síntesis de Pirimidinas de Biginelli
Referencias:
P. Biginelli, Ber. 24, 1317, 2962 (1891); 26, 447 (1893)
Síntesis de Triazinas de Bischler
Referencias:
A. Bischler Ber. 22, 2801 (1889)
Síntesis de Indoles de Bischler-Möhlau
Referencias:
A. Bischler et al., Ber. 25, 2860 (1892); 26, 1336 (1893)
R. Mohlau, Ber. 14, 171 (1881); 15, 2480 (1882)
Síntesis de Bodroux-Chichibabin
Referencias:
F. Bodroux, Compt. Rend. 138, 92 (1904)
A. E. Chichibabin, Ber. 37, 186, 850 (1904)
Síntesis de Bogert-Cook
Referencias:
M. T. Bogert, Science 77, 289 (1933)
J. W. Cook and C. L. Hewett, J. Chem. Soc. 1933,1098
Síntesis de Urea Bosch-Meiser
Síntesis de Piridinas de Chichibabin
Referencias:
A.E. Chichibabin, J. Russ. Phys. Chem. Soc. 37,1229(1906)
R.L.Frank, R.P. Seven, J. Am.Chem.Soc. 71,2629(1949)
Síntesis de Quinolinas de Combes
Referencias:
A. Combes, Bull. Soc. Chim. France [2] 49, 89 (1888)
E. Roberts and E. E. Turner, J. Chem. Soc. 1927, 1932
Síntesis de Conrad-Limpach
Referencias:
M. Conrad and L. Limpach, Ber. 20, 944 (1887); 24, 2990 (1891)
Síntesis de Cloruros de Alquilo de Darzens
Referencias:
G. Darzens, Compt. Rend. 152, 1314, 1601 (1911); 154, 1615 (1912)
A. McKenzie and T. M. A. Tadthorpe, J. Biol, Chem. 62, 551 (1924)
H. Gilman and H. P. Hewlett, Rec. Trao. Chim, 51, 93 (1932)
Síntesis de Tetralinas de Darzens
Referencias:
G. Darzens, Compt. Rend. 183, 748 (1926).
G. Darzens and A. Heinz Compt. Rend. 18, 83 (1927)
G. Darzens, Compt. Rend. 190, 1308, 1562 (1930)
G. Darzens nd A. Levy, Compt. Rend. ;99, 1131, 1426 (1934); 200, 469 (1935)
Síntesis de Cetonas de Darzens-Nenitzescu
Referencias:
G. Darzens, Compt. Rend. 150, 707 (1910)
J. W. Cook and C. A. Lawrence, J. Am. Chem. Soc. 1935, 1637
Síntesis de Doebner-Miller (Síntesis de Quinolinas de Beyer)
Referencias:
C. Beyer, ibid. 20,1767 (1887)
Hollins, The Synthesis of Nitrogen Ring Compounds (London, 1924)
Síntesis de Alenos Doering-LaFlamme
Referencias:
W. von E. Doering and P. M. LaFlamme, Tetrahedron 2, 75 (1958); U.S. pat. 2,933,544 (1960)
Síntesis de Azalactonas y Aminoácidos Erlenmeyer-Plochl
Referencias:
E. Erlenmeyer Ann. 275,1 (1893); J. Plochl, Ber. 17, 1616 (1884)
C. L. A. Schmidt, The Chemistry of the Amino Acids and Proteins, p 54 (Springfield, Ill., 1944)
Síntesis de Feist-Benary
Referencias:
F. Feist, Ber. 35, 1537, 1545 (1902)
E. Benary, Ber. 44, 489, 493 (1911)
Síntesis de Fenilhidracinas de Fischer
Referencias:
E. Fischer, Ber, 8, 589 (1979)
E. Fischer, Ann, 190, 79 (1975)
Síntesis de Fenilhidrazonas y Osazonas de Fischer
Referencias:
E. Fischer, Ber. 17, 579 (1875)
E. Fischer, Ber. 20, 82 (1887)
Síntesis de Oxazoles de Fischer
Referencias:
E. Fischer, Ber. 29, 205 (1896)
J. Lister and R. Robinson, J. Chem. Soc. 101, 1297 (1912)
Síntesis de Péptidos de Fischer
Referencias:
L. A. Schmidt, The Chemistry of the Amino Acids and Proteins, p 257 (Springfield, Ill., 1944)
Síntesis de Frankland
Referencias:
E. Frankland, Ann. 71, 213 (1849); 85, 3641 (1853)
C. R. Noller, Organic Syntheses coll. vol. II, 184 (1943)
Síntesis de Friedländer
Referencias:
P. Friedländer, Ber. 15, 2572 (1882)
P. Friedländer and C. F. Gohring, Ber. 16, 1833 (1883)
Síntesis de García-González
Referencias:
F. García González, An. Quim. 32B, 815, (1934)
F. García González, Adv. Carbohydr. Chem. 11, 97-143 (1956)
Síntesis de Gastaldi
Referencias:
G. Gastaldi, Gazz. Chim. Ital. 51, 233 (1921)
E. J. Krems and P. E. Spoerri, Chem. Revs. 40, 301 (1947)
Síntesis de Aldehídos de Gattermann
Referencias:
L. Gattermann, Ber. 31, 1149 (1898); Ann. 357, 313 (1907)
Adams, J. Am. Chem. Soc. 45, 2375 (1923); 46, 1518 (1924)
Karrer, Helv. Chim. Acta 2, 89 (1919). C. A. Thomas, Anhydrous Aluminum Chloride in Organic Chemistry, p 600 (New York, 1941)
Síntesis de Gattermann-Skita
Referencias:
L. Gattermann and A. Skita, Ber. 49, 494 (1916)
L. Gattermann and K. Schnitzspahn, Ber. 31, 1770 (1898)
Síntesis de Anhídrido Ftálico de Gibbs
Referencias:
H. D. Gibbs and C. Conover, U.S. pat. 1, 285, 117 (1918)
A. Wohl, U.S. pat. 1, 787, 416-417 (1930)
Síntesis de Gogte
Referencias:
C. R. Gogte, Proc. Indian Acad. Sci. 7A, 214 (1938)
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J. Univ. Bombay 9, Pt. 3, 127 (1940)
C.A. 35, 6930 (1941).
R. C. Elderfield, Heterocyclic Compounds 1, 359 (New York, 1950)
Síntesis de Graebe-Ullmann
Referencias:
C. Graebe and F. Ullmann, Ann. 291, 16 (1896)
O. Bremer, Ann. 514, 279 (1934)
Síntesis de Aldehídos de Grundmann
Referencias:
C. Grundmann, Ann. 524, 31 (1936)
E. Mosettig, Organic Reactions VIII, 225 (1954)
Síntesis de Pirazinas de Gutknecht
Referencias:
H. Gutknecht, Ber. 12, 2290 (1879); 13, 1116 (1880)
P. Treadwell, Ber. 14,1461, 2158 (1881)
S. Gabriel, Ber. 41, 1127 (1908)
Síntesis de Pirroles de Hantzsch
Referencias:
A. Hantzsch, Ber. 23, 1474 (1890)
F. Feist, Ber. 35, 1538 (1902)
H. Fischer and H. Orth, Die Chemie des Pyrrols 1, 233 (Leipzig, 1934)
Síntesis de Índigo de Heumann
Referencias:
K. Heumann, Ber. 23, 3043, 3431 (1890)
Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology 7, 810 (New York, 1951)
Síntesis de Oxindoles y Oxiquinolinas de Hinsberg
Referencias:
O. Hinsberg, Ber. 21,110 (1888); 25, 2545 (1892); 41,1367 (1908)
O. Hinsberg and J. Rosenzweig, Ber. 27, 32S3 (1894)
Síntesis de Sulfonas Hinsberg
Referencias:
O. Hinsberg, Ber. 27, 3259 (1894).
O. Hinsberg, Ber. 28, 1315 (t895); 29, 2023 (1896); 30, 2803 (1897); 50, 953 (1917)
W. B. Price and S. Smiles, J. Chem. Soc. 1928, 3154
J. Walker, ibid. 1945, 630
S. Pickholz, ibid. 1946, 685
V. Ettel and M. Semonsky. Collection Czech. Chem. common. 13, 601 (1948)
Síntesis de Tiofenos Hinsberg
Referencias:
O. Hinsberg, Ber. 43, 901 (1910)
H. Wynberg, D. Zwanenburg. J. Org. Chem. 29, 1919 (1964)
H. Wynberg, h.J. Kooreman, J. Am. Chem. Soc. 87, 1739 (1965)
Síntesis de Etileniminas de Hoch-Campbell
Referencias:
J. Hoch, Compt. Rend. 198, 1865 (1934)
K. N. Campbell and J. F. McKenna, J. Org. Chem. 4, 198 (1939)
Síntesis de Isonitrilos de Hofmann (Reacción de Carbilaminas de Hofmann)
Referencias:
A. W. Hofmann, Ann. 146, 107 (1868); Ber. 3, 767 (1870)
F. C. Whitmore, Organic Chemistry (Van Nostrand, New York, 1951), p 419
Chem. 23, IS99 (19S8); M. B. Frankel, H. Feuer and J. Bank, Tetrahedron Letters,Van Nostrand, New York, 1951), p 419
Síntesis de Houben-Fischer
Referencias:
J. Houben and W. Fischer, J. Prakt. Chem. [2] 123, 89, 262, 313 (1929)
J. Houben and W. Fischer, Ber. 63, 2464 (1930); 64, 240, 2636, 2645 (1931); 66, 339 (1933)
D. T. Mowry, Chem. Revs.42, 221 (1948)
Síntesis de Ciclopropano de Kishner
Síntesis de Ciclopropano de KishnerReferencias:
N. M. Kishner and A, Zavadovskii, J. Russ. Phys. Chem. Soc. 43, 1132 (1911)
N. M. Kishner, J. Russ. Phys. Chem. Soc. 44, 165, 849 (1912); 45, 949, 957, 987 (1913)
N. M. Kishner and I. B. Losik, Blull. Acad. Sci. U.S.S.R., Classe Sei. Chim. 1941, 49
Síntesis de Aminoácidos de Knoop-Oesterlin
Referencias:
F. Knoop and H. Oesterlin, Z. Physiol. Chem. 148, 294 (1925)
Th Wieland, Z. Physiol. Chem. 273, 24 (1942)
Th. Wieland and W. Paul, Ber. 77, 34 (1944)
Síntesis de Pirazoles de Knorr
Referencias:
L. Knorr, Ber. 16, 2587 (1883)
L. Knorr and A. Blank, Ber, 18, 311 (1885)
L. Knorr, Ann. 279, 232 (1894); L. Knorr and B. Oettinger, Ann. 279, 247 (1894)
Síntesis de Pirroles de Knorr
Referencias:
L. Knorr, Ber. 17, 1635 (1884); Ann. 236, 290 (1886)
L. Knorr and H. Lange, Ber, 35,2998(1902)
A. H. Corwin, R. C. Elderfield, Heterocyciic Compounds 1, 287 (New York, 1950)
Síntesis de Quinolinas de Knorr
Referencias:
L. Knorr, Ann. 236, 69 (1886); 245, 357, 378 (1888)
S. Coffey, J. K. Thompson, and F. J. Wilson, J. Chem. Soc. 1936, 856
F. W. Bergstrom, Chem. Rees. 35 157 (1944)
Síntesis de Koenigs-Knorr
Referencias:
W. Koenigs and E. Knorr, Ber. 34, 957 (1901)
Evans et al., in Advances in Carrbohydrate Chemistry 6, p 41 (New York, 1951)
Síntesis de Aldehidos de Kröhnke (Oxidación de Kröhnke)
Referencias:
F. Kröhnke et al., Ber. 69, 2006 (1936); 71, 2583 (1938); 72, 440 (1939)
P. Karrer and A. Eppecht, Helv. Chim. Acta 24, 1039 (1941)
W. J. Leanza, J. P. Am. Chem. Soc. 76, 1691 (1954)
Síntesis de Piridinas de Kröhnke
Referencias:
F. Kröhnke et al., Ber. 69, 2006 (1936); 71, 2583 (1938); 72, 440 (1939)
P. Karrer and A. Eppecht, Helv. Chim. Acta 24, 1039 (1941)
W. J. Leanza, J. P. Am. Chem. Soc. 76, 1691 (1954)
Síntesis de Nitrilos de Letts
Referencias:
E. A. Letts, Ber. 5, 669 (1872)
G. Kruss, Ber. 17, 1766 (1884)
E. E. Reid, Am. Chem. J. 43, 162 (1910)
Síntesis de Amidas Leuckart
Referencias:
R. Leuckart, Ber. 18, 873 (1885)
Effenberger, Gleiter, Ber. 97, 472 (1964)
Butler, J. Am. Chem. Soc. 71, 2578 (1949)
Síntesis Madelung
Referencias:
W. Madelung, Ber, 45, 1128(1912);
C. Hollins, The Synthesis of Nitrogen Ring Compounds(London, 1924), p119
Síntesis de Dioxindoles de Martinet
Referencias:
A. Guyot and J. Martinet, Compt. Rend. 156, 1625 (1913)
J. Martinet Compt. Rend. 166, 851, 998 (1918); Ann. Chim. [9] 11, 85 (1919); W. 512, 276 (1934)
Síntesis de Pironas de Mentzer
Referencias:
C. Mentzer, W. Molho and P. Vercier, Compt. Rend. 232, 1488 (1951)
C. Mentzer and P. Vercier, Compt. Rents. 232, 1674 (1952)
D. Pillon, ibid. 234, 444 (1952)
Síntesis Asimétrica de Merckwald
Referencias:
W. Marckwald, Ber. 37, 349, 1368 (1904)
J. B. Cohen and T. S. Patterson, Ber. 37, 1012 (1904)
E. Erlenmeyer, Biochem. Z. 64, 366 (1914); F. Ebel and K.
Síntesis de Péptidos en Fase Sólida de Merrifield
Referencias:
R.B. Merrifield, J. Am. Chem. Soc. 85, 2149 (1963)
B.D. Larsen et al, J. Am. Chem. Soc. 115, 6247 (1993)
Síntesis de Nef
Referencias:
J. U. Nef, Ann. 308, 281 (1899).
Farbenfabriken Bayer, Ger, pats. 280,226; 285 770 (1913)
J. H. Saunders, Organic Syntheses 20, 40 (1940)
A. W. Johnson, Chemistry of the Acetylenic Compounds, p11(London, 1946)
Síntesis de Indoles de Nenitzescu
Referencias:
C. D. Nenitzescu, Bull. Soc. Chim. Romania 11, 37 (1929)
R. J. S. Beer et al., J. Chem. Soc. 1951, 2029; 1953, 1262
A. N. Grinev et al., Zh. Obshch. Khim. 25, 1355 (1955); 27, 1690 (1957)
Síntesis de Quinazolinas de Niementowski
Referencias:
S. v. Niementowski, J. Prakt. Chem. 51, 564 (1895)
Síntesis de Quinolinas de Niementowski
Referencias:
S. v. Niementowski, Ber. 27, 1394 (1894); 28, 2809 (1895); 38, 2044 (1905); 40, 4285 (1907)
C. Hollins, The Synthesis of Nitrogen Ring Compounds p 292 (London, 1924)
Síntesis de Pirroles de Paal-Knorr
Referencias:
C. Paal, Ber. 18, 367 (1885)
L. Knorr, Ber. 18, 299 (1885)
H. Fischer and H. Orth, Die Chemie dew Pyrrols 1, p 34 (Leipzig, 1934)
Síntesis de Pirazoles de Pechmann
Referencias:
H. v. Pechmann, Ber. 31, 2950 (1898)
W. Huckel, J. Datow, and E. Simmersbach, Z. Physik. Chem. 186A, 129 (1940)
Síntesis de Pelouze
Referencias:
J. Pelouze, Ann. 10, 249 (1834)
A. Gautier, Ann. Chimie [4] 17, 181 (1869)
H. Guillemard, Ann. Chimie [8]14, 366 (1908)
Síntesis Alicíclica de Perkin
Referencias:
W. H. Perkin, Jr., Ber. 16, 1793 (1883)
W. H. Perkin, Jr., J. Chent. Soc. 47, 801 (1885); P. C. Freer and W. H. Perkin, Jr., ibid. 53, 202(1888)
Síntesis de Azulenos Pfau-Plattner
Referencias:
A. St. Pfau and P. A. Plattner, Hels. Chim. Acta 22, 202 (1939)
P. A. Plattner et al., Helv. Chim. Acta 23, 907 (1940); 24, 483 (1941), 25, 590 (1942)
Síntesis de Isoquinolinas de Pictet-Gams
Referencias:
A. Pictet and A. Gams, Ber. 43, 2384 (1910)
R. Forsyth, C. I. Kelly, and F. L. PInan, J. Chem. Soc. 127, 1659 (1925)
K. W. Rosenmund, M. Nothnagel, and H.Reisenfeldt, Ber. 60, 392 (1927)
Síntesis de Isoquinolinas Pictet-Spengler
Referencias:
A. Pictet and T. Spengler, Ber. 44, 2030 (1951)
Whaley, Govindachari in Organic Reactions vol. 6, p 151 (New York, 1951).
Síntesis de Aloxazinas de Piloty
Referencias:
O. Piloty, Alan. 333, 22 (1904)
F. E. Killg, R. M. Acheson and A. B. Yorke-Long, J. Chent. Soc. 1948, 1926
Síntesis de Pirroles de Piloty-Robinson
Referencias:
O. Piloty, Ber. 43, 489 (1910)
G. M. Robinson and R. Robinson, J. Chem. Soc. 43, 639 (1918)
Síntesis de Amidinas de Pinner
Referencias:
A. Pinner and F. Klein, Ber. 10 1889 (1877); 11, 4, 1475 (1878)
A. Pinner, Die Imidoather and ihre Derivate, pp 14, 86 (Berlin, 1892; reprinted Ann Arbor, Mich.,1961)
Síntesis de Triazinas de Pinner
Referencias:
A. Pinner, Ber. 23, 2919 (1890)
A. Pinner, Ber. 25, 1414 (1892); 28, 483 (1895)
J. Ephraim, Bet. 26, 2226 (1893); P. Flatow, Ber. 30, 2006 (1897)
Síntesis de Fenoles de Raschig
Referencias:
F. Raschig, Fr. pat. 698,341 (1930); C.A. 25, 3012 (1931)
W. H. Prahl, U.S. pat. 1,963,761 (1934); 2,156,402 (1939)
Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology p 289 (New York, 1953)
Síntesis de Indoles de Reissert
Referencias:
A. Reissert, Ber. 30, 1030 (1897)
W. O. Kermack, W. H. Perkin, Jr., and R. Robinson, J. Chem. Soc. 119, 1602 (1921)
Síntesis de Quinolinas de Riehm
Referencias:
P. Riehm er al., Ber. 18, 2245 (1885); 19, 1394 (1886)
P. Riehm, Ann. 238, 9 (1887)
E. Knoevenagel et al., Ber. 55, 1923, 1934 (1922); 56, 2414 (1923)
Síntesis de Tiocarbamato de Riemschneider
Referencias:
R. Riemschneider and F. Wojahn, Pharmazie 4, 460 (1949)
Chim. Ind. (Paris) 64, 99 (1950)
Pharm. Zentralhalle 89,118(1950)
R. Riemschneider, Chins. Ind. (Milan) 33, 483 (1951)
R. Riemschneider, F. Wojahn, and G. Orlick, J. Am. Chem. Soc. 3, 5905 (1951)
Síntesis de Difenilurea Isatina de Sandmeyer
Referencias:
T. Sandmeyer, Z. Farb. Textile Chem. 2, 129 (1903)
J. R. Geigy & Co., Ger. pat. 115,169, 116, 563 (1900)
Friedlander 6, 574, 575 (1900-1902)
A. Reissert, Ber. 37, 3708 (1904)
G. Schultz, G. Rhode and G. Hertzog, J. Prakt. Chem. [2] 74, 74, 76 (1906)
Síntesis de Isonitrosoacetanilida Isatina de Sandmeyer
Referencias:
T. Sandmeyer, Helv. Chim. Acta 2, 234 (1919).
J. R. Geigy & Co., Ger. pat. 113,848, 113, 981, 123, 887 (1902)
Friedlander 6, 573, 579, 582 (1900-1902)
Síntesis de Cetenas de Schmidlin
Referencias:
J. Schmidlin and M. Bergman, Ber. 43, 2821 (1910)
H. Staudinger, Die Ketene, p 21 (Stuttgart, 1912)
J. Al, Angew. Chem. 45, 545 (1932)
Síntesis de Aminoácidos de Schöllkopf
Referencias:
U. Schollkopf et al., Angew Chem. Int. Ed. 18, 863 (1979); 20, 798 (1981)
S. Kotha, A. Kuki, Chem. Commun. 1992, 404
M. S. Allen et al., Synth. Commun. 22, 2077 (1992)
N. R. Thomas, D. Gani. Tetrahedron 47, 497 (1991)
Síntesis de Pirazina de Staedel-Rugheimer
Referencias:
W. Staledel and L. Rugheimer, Ber. 9, 563 (1876)
E. Kolshol n, Ber. 37, 2478 (1904)
Síntesis de Stollé
Referencias:
R. Stolle, Ber. 46, 3915 (1913); 47, 2120 (1914)
J. Prakt. Chem. 105, 137 (1923)
W. C. Sumpter, Chem. Revs. 34, 396 (1944); 37, 446 (1945)
Síntesis de Purinas de Traube
Síntesis de Cianohidrinas de Urech
Referencias:
F. Urech, Ann. 164, 225 (1872)
A.J. Ultee, Rec. Trav. Chim. 28, 1 (1909)
A.J. Ultee, Ber, 39, 1856 (1906)
Síntesis de Hidantoinas de Urech
Referencias:
F. Urech, Ann. 165, 99 (1873)
H.D. Dakin, Am. Chem. J. 44, 48 (1910)
T.B. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 35, 780 (1913)
Síntesis de Cinolinas de von Richter
Referencias:
V. von Richter, Ber. 16, 677 (1883)
M. Busch and M. Klett, Ber. 25, 2847 (1892)
N. J. Leonard, Chem. Revs. 37, 270 (1945)
Síntesis de Widman-Stoermer
Referencias:
O. Widman, Ber. 17, 722 (1884)
R. Stoermer and H. Fincke, Ber. 42, 3115 (1909)
O. Widman, Ber. 42, 1916 (1909)
R. Stoermer and O. Gaus, Ber. 45, 3104 (1912)
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