Written by J.A. Dobado | Last Updated on 12 meses
La reacción de eliminación transcurre cuando dos sustituyentes salen de la molécula, para formar una insaturación, que puede ser un doble enlace, triple enlace, o bien un anillo. Transcurren mediante dos tipos de mecanismos unimoleculares (E1) y bimoleculares (E2).
Índice
Un caso particular de reacción de eliminación es cuando los dos grupos que se desprenden de la molécula pertenecen al mismo carbono, ya que resulta en un carbeno (:CR2).
En este apartado, se listan las reacciones orgánicas con nombre más significativas clasificadas según el tipo de reacción química. De entre las reacciones orgánicas con nombre del tipo eliminación podemos destacar las siguientes:
Reacción de Bamford-Stevens
Referencias:
W. R. Bamford and T. S. Stevens, J. Chem. Soc. 1952, 4735
Síntesis de Olefinas de Boord
Referencias:
L. C. Swallen and C. E. Boord, J. Am. Chem. Soc. 52, 651 (1930); 53, 1505 (1931); 55, 3293(1933)
Eliminación de Chugaev
Referencias:
L. Chugaev (Tschugaeff), Ber. 32, 3332 (1899)
F. C. Whitman and C. T. Simpson, J. Am. Chem. Soc. 55, 3809 (1933)
P. G. Stevens and J. H. Richmond, J. Am. Chem. Soc. 63, 3132 (1941)
C. H. Depuy, R. W. King, Chem. Rev. 60, 444 (1960)
H. R. Nace, Org. React. 12, 57 (1962)
Eliminación de Cope
Referencias:
A. C. Cope, T. T. Foster and P. H. Towle, J. Am. Chem. Soc. 71, 3929 (1949)
J. Am. Chem. Soc. 75, 3212 (1953)
Síntesis de Olefinas de Corey-Winter
Referencias:
E. J. Corey, R. A. E. Winter, J. Am. Chem. Soc. 85, 2677 (1963)
M. Tichy, J. Sicher, Tetrahedron Letters 1969, 4609
Fragmentation de Eschenmoser
Referencias:
A. Eschenmoser et al., Helv. Chem. Acta 50,708 (1967)
J. Schreiber et al., ibid. 2101
M. Tanabe et al. Tetrahedron Letters 1967, 3943
D. Felix et al., Helv. Chim. Actga 54 2896-2912 (1971)
Reacción de Henry (reacción de nitroaldol)
Referencias:
L. Henry, Compt. Rend. 120, 1265 (1895)
J. Kamlet, U.S. pat. 2, 151, 517 (1939); C.A. 33, 5003 (1939)
H. B. Hass and E. F. Riley, Chem. Revs. 32 406 (1943)
Eliminación de Hofmann (metilación exhaustiva de Hofmann)
Referencias:
A. W. Hofmann, Ber. 14, 659 (1881)
H. Gilman, Organic Chemistry ll (Ner York, 1943), p 1172
M. Pailer and L. Bilek, Monatsh. 79, 135 (1948)
Reacción de Kuhn-Winterstein
Referencias:
R. Kuhn and A. Winterstein, Helv. Chim. Acta 11, 87 (1928)
Kuhn et al., Ber. 71, 1510 (1938); 84, 566 (1938); 84, 566 (1961); 88, 309 (1955)
Reagrupamiento Ramberg-Bäcklund
Reacción de Retro-Diels–Alder
Referencias:
K. Kwart, K. King, Chem. Rev. 68, 415-447 (1968)
O. Papies, W. Grimm, Teterahedron Letters 21, 2799 (1980)
Degradación de Amidas de von Braun
Referencias:
H. von Pechmann, Ber. 33, 611 (1900)
J. von Braun, Ber. 37, 3210 (1904)
Videos de Reacción de Eliminación
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