Reacciones de Eliminación

La reacción de eliminación transcurre cuando dos sustituyentes salen de la molécula, para formar una insaturación, que puede ser un doble enlace, triple enlace, o bien un anillo. Transcurren mediante dos tipos de mecanismos unimoleculares (E1) y bimoleculares (E2).

Un caso particular de reacción de eliminación es cuando los dos grupos que se desprenden de la molécula pertenecen al mismo carbono, ya que resulta en un carbeno (:CR₂).

En este apartado, se listan las reacciones orgánicas con nombre más significativas clasificadas según el tipo de reacción química. De entre las reacciones orgánicas con nombre del tipo eliminación podemos destacar las siguientes:

Reacción de Bamford-Stevens

Referencias:
W. R. Bamford and T. S. Stevens, J. Chem. Soc. 1952, 4735

Síntesis de Olefinas de Boord

Referencias:
L. C. Swallen and C. E. Boord, J. Am. Chem. Soc. 52, 651 (1930); 53, 1505 (1931); 55, 3293(1933)

Eliminación de Chugaev

Referencias:
L. Chugaev (Tschugaeff), Ber. 32, 3332 (1899)
F. C. Whitman and C. T. Simpson, J. Am. Chem. Soc. 55, 3809 (1933)
P. G. Stevens and J. H. Richmond, J. Am. Chem. Soc. 63, 3132 (1941)
C. H. Depuy, R. W. King, Chem. Rev. 60, 444 (1960)
H. R. Nace, Org. React. 12, 57 (1962)

Eliminación de Cope

Referencias:
A. C. Cope, T. T. Foster and P. H. Towle, J. Am. Chem. Soc. 71, 3929 (1949)
J. Am. Chem. Soc. 75, 3212 (1953)

Síntesis de Olefinas de Corey-Winter

Referencias:
E. J. Corey, R. A. E. Winter, J. Am. Chem. Soc. 85, 2677 (1963)
M. Tichy, J. Sicher, Tetrahedron Letters 1969, 4609

Fragmentation de Eschenmoser

Referencias:
A. Eschenmoser et al., Helv. Chem. Acta 50,708 (1967)
J. Schreiber et al., ibid. 2101
M. Tanabe et al. Tetrahedron Letters 1967, 3943
D. Felix et al., Helv. Chim. Actga 54 2896-2912 (1971)

Reacción de Henry (reacción de nitroaldol)

Referencias:
L. Henry, Compt. Rend. 120, 1265 (1895)
J. Kamlet, U.S. pat. 2, 151, 517 (1939); C.A. 33, 5003 (1939)
H. B. Hass and E. F. Riley, Chem. Revs. 32 406 (1943)

Eliminación de Hofmann (metilación exhaustiva de Hofmann)

Referencias:
A. W. Hofmann, Ber. 14, 659 (1881)
H. Gilman, Organic Chemistry ll (Ner York, 1943), p 1172
M. Pailer and L. Bilek, Monatsh. 79, 135 (1948)

Reacción de Kuhn-Winterstein

Referencias:
R. Kuhn and A. Winterstein, Helv. Chim. Acta 11, 87 (1928)
Kuhn et al., Ber. 71, 1510 (1938); 84, 566 (1938); 84, 566 (1961); 88, 309 (1955)

Reagrupamiento Ramberg-Bäcklund

Reacción de Retro-Diels–Alder

Referencias:
K. Kwart, K. King, Chem. Rev. 68, 415-447 (1968)
O. Papies, W. Grimm, Teterahedron Letters 21, 2799 (1980)

Degradación de Amidas de von Braun

Referencias:

H. von Pechmann, Ber. 33, 611 (1900)
J. von Braun, Ber. 37, 3210 (1904)

Videos de Reacción de Eliminación

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