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La reacción de eliminación transcurre cuando dos sustituyentes salen de la molécula, para formar una insaturación, que puede ser un doble enlace, triple enlace, o bien un anillo. Transcurren mediante dos tipos de mecanismos unimoleculares (E1) y bimoleculares (E2).
Índice
Un caso particular de reacción de eliminación es cuando los dos grupos que se desprenden de la molécula pertenecen al mismo carbono, ya que resulta en un carbeno (:CR2).
En este apartado, se listan las reacciones orgánicas con nombre más significativas clasificadas según el tipo de reacción química. De entre las reacciones orgánicas con nombre del tipo eliminación podemos destacar las siguientes:
Reacción de Bamford-Stevens
![Reacción de Bamford-Stevens](https://www.dequimica.info/wp-content/uploads/2020/04/rxn-eliminacion-bamford-stevens.gif)
Referencias:
W. R. Bamford and T. S. Stevens, J. Chem. Soc. 1952, 4735
Síntesis de Olefinas de Boord
![Síntesis de Olefinas de Boord](https://www.dequimica.info/wp-content/uploads/2020/04/rxn-eliminacion-boord.gif)
Referencias:
L. C. Swallen and C. E. Boord, J. Am. Chem. Soc. 52, 651 (1930); 53, 1505 (1931); 55, 3293(1933)
Eliminación de Chugaev
![Método de Chugaev](https://www.dequimica.info/wp-content/uploads/2020/04/rxn-eliminacion-chugaev1.gif)
![Reacción de Chugaev](https://www.dequimica.info/wp-content/uploads/2020/04/rxn-eliminacion-chugaev2.gif)
Referencias:
L. Chugaev (Tschugaeff), Ber. 32, 3332 (1899)
F. C. Whitman and C. T. Simpson, J. Am. Chem. Soc. 55, 3809 (1933)
P. G. Stevens and J. H. Richmond, J. Am. Chem. Soc. 63, 3132 (1941)
C. H. Depuy, R. W. King, Chem. Rev. 60, 444 (1960)
H. R. Nace, Org. React. 12, 57 (1962)
Eliminación de Cope
![Eliminación de Cope](https://www.dequimica.info/wp-content/uploads/2020/04/rxn-eliminacion-cope1.gif)
Referencias:
A. C. Cope, T. T. Foster and P. H. Towle, J. Am. Chem. Soc. 71, 3929 (1949)
J. Am. Chem. Soc. 75, 3212 (1953)
Síntesis de Olefinas de Corey-Winter
![Síntesis de Olefinas de Corey-Winter](https://www.dequimica.info/wp-content/uploads/2020/04/rxn-eliminacion-corey-winter.gif)
Referencias:
E. J. Corey, R. A. E. Winter, J. Am. Chem. Soc. 85, 2677 (1963)
M. Tichy, J. Sicher, Tetrahedron Letters 1969, 4609
Fragmentation de Eschenmoser
![Fragmentation de Eschenmoser](https://www.dequimica.info/wp-content/uploads/2020/04/rxn-eliminacion-eschenmoser.gif)
Referencias:
A. Eschenmoser et al., Helv. Chem. Acta 50,708 (1967)
J. Schreiber et al., ibid. 2101
M. Tanabe et al. Tetrahedron Letters 1967, 3943
D. Felix et al., Helv. Chim. Actga 54 2896-2912 (1971)
Reacción de Henry (reacción de nitroaldol)
![Reacción de Henry o Reacción de Kamlet](https://www.dequimica.info/wp-content/uploads/2020/04/rxn-eliminacion-henry.gif)
Referencias:
L. Henry, Compt. Rend. 120, 1265 (1895)
J. Kamlet, U.S. pat. 2, 151, 517 (1939); C.A. 33, 5003 (1939)
H. B. Hass and E. F. Riley, Chem. Revs. 32 406 (1943)
Eliminación de Hofmann (metilación exhaustiva de Hofmann)
![Degradación de Hofmann o etilación Exhaustiva de Hofmann](https://www.dequimica.info/wp-content/uploads/2020/04/rxn-eliminacion-hofmann1.gif)
Referencias:
A. W. Hofmann, Ber. 14, 659 (1881)
H. Gilman, Organic Chemistry ll (Ner York, 1943), p 1172
M. Pailer and L. Bilek, Monatsh. 79, 135 (1948)
Reacción de Kuhn-Winterstein
![Reacción de Kuhn-Winterstein](https://www.dequimica.info/wp-content/uploads/2020/04/rxn-eliminacion-kuhn-winterstein.gif)
Referencias:
R. Kuhn and A. Winterstein, Helv. Chim. Acta 11, 87 (1928)
Kuhn et al., Ber. 71, 1510 (1938); 84, 566 (1938); 84, 566 (1961); 88, 309 (1955)
Reagrupamiento Ramberg-Bäcklund
Reacción de Retro-Diels–Alder
![Reacción de Retro-Diels-Alder](https://www.dequimica.info/wp-content/uploads/2020/04/rxn-eliminacion-retro-diels-alder.gif)
Referencias:
K. Kwart, K. King, Chem. Rev. 68, 415-447 (1968)
O. Papies, W. Grimm, Teterahedron Letters 21, 2799 (1980)
Degradación de Amidas de von Braun
![Degradación de Amidas de von Braun](https://www.dequimica.info/wp-content/uploads/2020/04/rxn-eliminacion-von-braun-amid.gif)
![Degradaciones de von Braun](https://www.dequimica.info/wp-content/uploads/2020/04/rxn-eliminacion-von-braun-ciano.gif)
Referencias:
H. von Pechmann, Ber. 33, 611 (1900)
J. von Braun, Ber. 37, 3210 (1904)
Videos de Reacción de Eliminación
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