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¿Qué es la reacción de Hofer-Moest?
La reacción de Hofer-Moest, descubierta en 1902, implica la decarboxilación electrolítica de ácidos alifáticos en soluciones neutras o alcalinas con un anión inerte, como el sulfato, fosfato, perclorato, carbonato o bicarbonato, lo que resulta en los alcoholes correspondientes con un carbono menos.
La reacción de Hofer-Moest se lleva a cabo típicamente con un ánodo de platino, ya que favorece el producto de ion carbonio sobre el producto de radical, lo que lleva a la formación de hidrocarburos via la síntesis electrolítica de Kolbe. Por lo tanto, la reacción también se conoce como la oxidación de Hofer-Moest o la reacción de Kolbe anormal. Los alcoholes resultantes se llaman productos de Hofer-Moest, con algunos productos menores también formados, como olefinas, cetonas, ésteres y éteres.
Se ha encontrado que el uso de un ánodo de carbono elimina el producto de Kolbe sin la adición de sales o aumento de pH.
Esta reacción también se ha aplicado a derivados de aminoácidos y la metoxilación anódica de amidas o carbamatos a iones N-acilimino para amidoalquilación. Se ha encontrado que aumentar la frecuencia en la electrólisis pulsada también favorece los productos de Hofer-Moest.
La reacción de Hofer-Moest es valiosa para transformar los ácidos carboxílicos en alcoholes con un átomo de carbono reducido y también para la decarboxilación de aminoácidos y polipéptidos.
Referencias
Hofer, H. and Moest, M. (1902), Ueber die Bildung von Alkoholen bei der Elektrolyse fettsaurer Salze. [Sobre la formación de alcoholes durante la electrólisis de sales de ácidos grasos] Justus Liebigs Ann. Chem., 323: 284-323. https://doi.org/10.1002/jlac.19023230304
