Tabla de contenidos
Objetivo
El objetivo de este experimento es la reducción de la cetona aromática benzofenona a difenilmetanol (benzidrol) utilizando borohidruro de sodio, NaBH4, como agente reductor.
Antecedentes
La reducción de grupos carbonilo es una reacción fundamental en la química orgánica. Un agente reductor comúnmente utilizado para este propósito es el borohidruro de sodio (NaBH4), que es un agente reductor suave y selectivo que puede reducir aldehídos, cetonas y otros compuestos que contienen carbonilo. En este experimento, se utilizará NaBH4 para reducir la cetona aromática benzofenona a difenilmetanol (benzidrol).
La benzofenona es un material de partida comúnmente utilizado en síntesis orgánica y se utiliza ampliamente como fotoiniciador en la química de polímeros. Es una molécula altamente reactiva que contiene un grupo carbonilo, lo que la hace un sustrato adecuado para la reducción por NaBH4. La reducción de la benzofenona con NaBH4 procede mediante la transferencia de un ion hidruro de NaBH4 al carbono carbonilo de la benzofenona, lo que resulta en la formación de un alcohol. La reacción es exotérmica y típicamente se lleva a cabo en un solvente orgánico como el etanol o en solución etanólica acuosa con una cantidad excesiva del agente reductor para asegurar la reducción completa del grupo carbonilo.
La reducción de benzofenona a difenilmetanol es un útil experimento de laboratorio para que los estudiantes adquieran experiencia con técnicas como la recristalización, filtración y cromatografía en capa fina (CCF). La reacción también es ideal para trabajar en pequeña escala y puede completarse en un corto período de tiempo. La pureza del producto puede ser evaluada mediante CCF y su identidad puede ser confirmada por determinación del punto de fusión y espectroscopía infrarroja. En general, este experimento proporciona una útil introducción a la reducción de compuestos carbonílicos y a las técnicas de síntesis orgánica.
Procedimiento experimental
Primero, disolver la benzofenona en 5 mL de EtOH en un matraz Erlenmeyer de 25 mL y agitar la solución con un agitador magnético. En un tubo de ensayo pequeño aparte, disolver NaBH4 en 1.5 mL de agua fría, y agregar esta solución gota a gota a la solución etanólica agitada de benzofenona a temperatura ambiente.
Después de agregar todo el NaBH4, continuar agitando la mezcla durante otros 40 minutos. Luego, verter lentamente la mezcla en un vaso de precipitados de 50 mL que contenga una mezcla de 10 mL de agua con hielo y 1 mL de ácido clorhídrico concentrado, HCl. Esperar unos minutos, luego recolectar el producto precipitado por filtración al vacío y lavarlo con dos porciones de 5 mL de agua. Secar el producto crudo por succión en la bomba de filtro durante 10 minutos, luego recristalizarlo desde el volumen mínimo de éter de petróleo caliente.
Registrar el rendimiento y el punto de fusión del producto. Finalmente, comparar los espectros IR de su difenilmetanol y benzofenona para confirmar la identidad del producto.
Pureza del producto
Para verificar la pureza del diphenylmethanol recristalizado por CCF, disuelva aproximadamente 10 mg del producto en unas pocas gotas de diclorometano y aplique esta solución en una placa de CCF con gel de sílice. De manera similar, aplique una solución de referencia de la cetona de partida, la benzofenona, en la misma placa. Desarrolle la placa en éter de petróleo-acetato de etilo (9:1). Visualice la placa desarrollada bajo la luz UV y calcule los valores de Rf para los dos compuestos.
Propiedades físico-químicas
La siguiente tabla recoge los datos de peso molecular (Mw), punto de fusión (P.F.) punto de ebullición (P.E.) y densidad de los reactivos y compuestos utilizados en este experimento de laboratorio.
| Name | Mw (g/mol) | M.p. (ºC) | B.p. (ºC) | Density (g/ml) |
| Benzofenona | 182.22 | 47-51 | 305 | - |
| NaBH4 | 37.8 | 400 | - | 1.07 |
| EtOH | 46.07 | -114.1 | 78.5 | 0.790 |
| Difenilmetanol | 184.24 | 69 | 298 | 1.103 |
| HCl | 36.46 | -30 | >100 | 1.200 |
| CH2Cl2 | 84.93 | -97 | 40.0 | 1.33 |
| Éter de petroleo | - | <-30 | 30-60 | 0.640 |
| Acetato de etilo | 88.11 | -84 | 77.1 | 0.902 |
GHS pictogramas
Los pictogramas de peligro forman parte del Sistema Globalmente Armonizado de Clasificación y Etiquetado de Productos Químicos (GHS) y se recogen en la siguiente tabla para los compuestos químicos utilizados en este experimento.
| Name | GHS |
| Benzofenona |  |
| NaBH4 |    |
| EtOH | |
| Difenilmetanol |  |
| HCl | |
| CH2Cl2 |  |
| Éter de petroleo | |
| Acetato de etilo | |
Identificador Químico Internacional
Los identificadores IUPAC InChI key de los principales compuestos utilizados en este experimento se proporcionan para facilitar la nomenclatura y formulación de los compuestos químicos y la búsqueda de información en Internet de los mismos.
| Benzofenona | RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N |
| NaBH4 | YOQDYZUWIQVZSF-UHFFFAOYSA-N |
| EtOH | LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N |
| Difenilmetanol | QILSFLSDHQAZET-UHFFFAOYSA-N |
| HCl | VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N |
| CH2Cl2 | YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N |
| Éter de petroleo | |
| Acetato de etilo | XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N |
Referencias
- Isac-García, J.; Dobado, J. A.; Calvo-Flores, F. G.; and Martínez-García, H. (2015). Experimental Organic Chemistry Laboratory Manual. Elsevier Science & Technology. ISBN: 978-0-12-803893-2
- Vogel, A.I., Furniss, B.S., Hannaford, A.J., Tatchell, A.R., and Smith, P.W.G. (1989). Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry (Vogel’s Textbook series). Longman. ISBN: 9780470214145
