Separación de los componentes de una mezcla

Objetivo

Aprender cómo se pueden aislar diferentes compuestos orgánicos de acuerdo con sus propiedades ácido-base, que cambian su solubilidad en los disolventes orgánicos y acuosos, mediante extracción líquido-líquido.

Antecedentes

La extracción líquido-líquido es una de las operaciones básicas más comunes en el laboratorio de Química Orgánica, ya que muchas reacciones implican el uso de esta técnica para el aislamiento de los productos. Los ácidos carboxílicos pueden reaccionar con bases como el hidróxido de sodio, produciendo un protón y formando los correspondientes aniones (carboxilatos) solubles en agua. Por otro lado, las aminas en medio ácido producen iones solubles en agua generados por protonación, como las sales de amonio. Este experimento implica la separación de los componentes de una mezcla que consiste en naftaleno, p-cloroanilina, y ácido benzoico, que se disolverá en un solvente orgánico como CH2Cl2, dependiendo del carácter ácido o básico de dichos compuestos.

Procedimiento

Separación de tres componentes (mezcla de un compuesto ácido, básico y neutro): Tome 30 ml de una solución problema que contiene un disolvente orgánico (CH2Cl2) y tres compuestos diferentes disueltos con carácter neutro, básico y ácido, como son: naftaleno, p-cloroanilina y ácido benzoico, respectivamente. Coloque los 30 ml de la disolución problema en un embudo de decantación de 250 ml. Agregue 40 ml de una disolución de ácido clorhídrico HCl al 5% y agite vigorosamente. Deje reposar y luego separe las dos capas (la capa acuosa es la superior y la capa orgánica, CH2Cl2, la inferior).

La capa orgánica 1-O, se vuelve a tratar en un embudo de extracción con 40 ml de una disolución de NaOH al 5%, separando las dos capas. La capa orgánica 2-O (inferior) se seca con Na2SO4 anhidro durante unos minutos. Eliminar el desecante por filtración por gravedad. Transfiera el filtrado a un matraz de fondo redondo seco, y evapore el disolvente hasta sequedad en el rotavapor. Se obtiene el componente neutro de la mezcla como un sólido de olor característico, naftaleno.  La capa acuosa 2-A, se vuelve ácida (usar papel indicador) agregando pequeñas porciones de HCl (conc.). Enfríe la mezcla y filtre a vacío (Kitasato y Büchner), el producto cristalino obtenido es el componente ácido de la mezcla problema, ácido benzoico.

La capa acuosa 1-A, se trata agregando pequeñas porciones de NaOH (10%) y enfriando la mezcla a temperatura ambiente si fuera necesario (aparecerá una sustancia aceitosa), hasta que se haga básica (usar papel indicador). Extraer (en un embudo de decantación) esta solución  básica con CH2Cl2 (20 ml); Después de recoger la capa orgánica 3-O (inferior) en un matraz Erlenmeyer de 100 ml, secar con Na2SO4 anhidro durante unos minutos. A continuación se filtra por gravedad (embudo y filtro de pliegues) y el filtrado se recoge en un matraz de fondo redondo de 100 ml seco, que se lleva a rotavapor para eliminar el disolvente, CH2Cl2, quedando un sólido blanco que es el componente básico de la mezcla problema: p-cloro-anilina. La capa acuosa 3-A (superior) se deshecha.

Propiedades fisicoquímicas

Compuesto Mf P.f. (ºC) P.e. (ºC) D (g·ml-1) GHS
Ácido benzoíco 122.12 125 249 1.08
Naftaleno 128.17 79.5-81.0 218  
p-Cloroanilina 127.57 72.5 232 1.14  
CH2Cl2 84.93 -97 40 1.33
NaOH 40 318 1.39 2.13
HCl 36.46 -30 >100 1.20
Na2SO4 142.04 884 2.63 No es peligroso

Esquema general de la separación