Written by J.A. Dobado | Last Updated on 5 meses
Objetivo
El objetivo de este experimento es la realización de una condensación entre un anhídrido de ácido (anhídrido acético) y un aldehído aromático (benzaldehído) (reacción de Perkin o condensación de Perkin) con el fin de sintetizar ácido cinámico.
Índice
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Antecedentes
El ácido cinámico junto al cinamaldehído son sustancias naturales componentes del aceite de la canela. En esta práctica, se procederá a la síntesis del ácido cinámico mediante la reacción de condensación de Perkin que consiste en la reacción entre un anhídrido de ácido (anhídrido acético) y un aldehído aromático (benzaldehído) catalizada por un ión carboxilato.
El anhídrido genera un carbanión debido a la influencia del ión carboxilato, el cual ataca al grupo carbonio del aldehído. Seguidamente, se da un proceso de deshidratación e hidrólisis de la agrupación anhídrido.
Procedimiento experimental
En un matraz de fondo redondo de 250 ml, provisto de refrigerante de reflujo y torre de desecante, se colocan 5 g de benzaldehído, 7.5 g de anhídrido acético y 2.5 g de acetato sódico anhidro, y se calienta a reflujo durante 3 h. Se deja enfriar a temperatura ambiente.
Al crudo de reacción frío, y se añaden 100 ml de agua. Posteriormente, se realiza una destilación con arrastre de vapor (fuente de vapor interna), hasta que se ha separado todo el benzaldehído que no ha reaccionado (un volumen aprox. de destilado de 75 ml) que se desecha.
El residuo restante se filtra a vacío para eliminar los sólidos resinosos que se hayan formado. Las aguas madres se acidifican añadiendo lentamente HCl concentrado. Se enfría en un baño de hielo y el sólido resultante se aisla por filtración a vacío. Se recristaliza de agua, se seca, se pesa y se determina el rendimiento. Rendimiento estimado 60 %.
Propiedades físico-químicas
La siguiente tabla recoge los datos de peso molecular (Mw), punto de fusión (P.F.) punto de ebullición (P.E.) y densidad de los reactivos y compuestos utilizados en este experimento de laboratorio.
| Name | Mw (g/mol) | M.p. (ºC) | B.p. (ºC) | Density (g/ml) |
| Ácido acético | 60.05 | 16.2 | 118 | 1.049 |
| Anhídrido acético | 102.09 | -73.1 | 139.8 | 1.080 |
| Benzaldehído | 106.12 | -26 | 178-179 | 1.044 |
| Cinamaldehído | 132.16 | -7.5 | 248 | 1.050 |
| Ácido cinámico | 148.16 | 132-135 | 300 | 1.248 |
| HCl | 36.46 | -30 | >100 | 1.200 |
| Acetato de sodio | 82.03 | 328 | - | 1.528 |
GHS pictogramas
Los pictogramas de peligro forman parte del Sistema Globalmente Armonizado de Clasificación y Etiquetado de Productos Químicos (GHS) y se recogen en la siguiente tabla para los compuestos químicos utilizados en este experimento.
| Name | GHS |
| Ácido acético |   |
| Anhídrido acético |  |
| Benzaldehído | |
| Cinamaldehído | |
| Ácido cinámico | |
| HCl | |
| Acetato de sodio | No peligroso |
Identificador Químico Internacional
Los identificadores IUPAC InChI key de los principales compuestos utilizados en este experimento se proporcionan para facilitar la nomenclatura y formulación de los compuestos químicos y la búsqueda de información en Internet de los mismos.
| Ácido acético | QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N |
| Anhídrido acético | WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N |
| Benzaldehído | HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N |
| Cinamaldehído | KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N |
| Ácido cinámico | WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N |
| HCl | VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N |
| Acetato de sodio | VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M |
Video de la Síntesis del ácido cinámico
Referencias
- Isac-García, J.; Dobado, J. A.; Calvo-Flores, F. G.; and Martínez-García, H. (2015). Experimental Organic Chemistry Laboratory Manual. Elsevier Science & Technology. ISBN: 978-0-12-803893-2
- R. E. Buckles, The use of the Perkin reaction in organic laboratory classes, Journal of Chemical Education 27 (1950), no. 4, 210–211, DOI: 10.1021/ed027p210