Síntesis del ácido cinámico

Written by José | Last Updated on 1 mes

Objetivo

El objetivo de este experimento es la realización de una condensación entre un anhídrido de ácido (anhídrido acético) y un aldehído aromático (benzaldehído) (reacción de Perkin o condensación de Perkin) con el fin de sintetizar ácido cinámico.

ácido cinámico

ácido cinámico

cinamaldehido

cinamaldehido

Antecedentes

El ácido cinámico junto al cinamaldehído son sustancias naturales componentes del aceite de la canela. En esta práctica, se procederá a la síntesis del ácido cinámico mediante la reacción de condensación de Perkin que consiste en la reacción entre un anhídrido de ácido (anhídrido acético) y un aldehído aromático (benzaldehído) catalizada por un ión carboxilato.

sintesis del acido cinamico - esquema general de reaccion
Síntesis del ácido cinámico

El anhídrido genera un carbanión debido a la influencia del ión carboxilato, el cual ataca al grupo carbonio del aldehído. Seguidamente, se da un proceso de deshidratación e hidrólisis de la agrupación anhídrido.

Procedimiento experimental

En un matraz de fondo redondo de 250 ml, provisto de refrigerante de reflujo y torre de desecante, se colocan 5 g de benzaldehído, 7.5 g de anhídrido acético y 2.5 g de acetato sódico anhidro, y se calienta a reflujo durante 3 h. Se deja enfriar a temperatura ambiente.

Al crudo de reacción frío, y se añaden 100 ml de agua. Posteriormente, se realiza una destilación con arrastre de vapor (fuente de vapor interna), hasta que se ha separado todo el benzaldehído que no ha reaccionado (un volumen aprox. de destilado de 75 ml) que se desecha.

El residuo restante se filtra a vacío para eliminar los sólidos resinosos que se hayan formado. Las aguas madres se acidifican añadiendo lentamente HCl concentrado. Se enfría en un baño de hielo y el sólido resultante se aisla por filtración a vacío. Se recristaliza de agua, se seca, se pesa y se determina el rendimiento. Rendimiento estimado 60 %.

Propiedades físico-químicas

La siguiente tabla recoge los datos de peso molecular (Mw), punto de fusión (P.F.) punto de ebullición (P.E.) y densidad de los reactivos y compuestos utilizados en este experimento de laboratorio.

Name Mw (g/mol) M.p. (ºC) B.p. (ºC) Density (g/ml)
Ácido acético60.0516.21181.049
Anhídrido acético102.09-73.1139.81.080
Benzaldehído106.12-26178-1791.044
Cinamaldehído132.16-7.52481.050
Ácido cinámico148.16132-1353001.248
HCl36.46-30>1001.200
Acetato de sodio82.03328 -1.528

GHS pictogramas

Los pictogramas de peligro forman parte del Sistema Globalmente Armonizado de Clasificación y Etiquetado de Productos Químicos (GHS) y se recogen en la siguiente tabla para los compuestos químicos utilizados en este experimento.

Name GHS
Ácido acético ghs05  Peligro Advertencia Corrosivo cat. 1 pictograma ghs02  Peligro Advertencia Pictograma inflamable
Anhídrido acético ghs02  Peligro Advertencia Pictograma inflamable ghs05  Peligro Advertencia Corrosivo cat. 1 pictograma ghs07  Advertencia Tóxico cat. 4 Irritante cat. 2 o 3 Peligros sistémicos inferiores para la salud pictograma
Benzaldehído ghs07  Advertencia Tóxico cat. 4 Irritante cat. 2 o 3 Peligros sistémicos inferiores para la salud pictograma
Cinamaldehído ghs07  Advertencia Tóxico cat. 4 Irritante cat. 2 o 3 Peligros sistémicos inferiores para la salud pictograma
Ácido cinámico ghs07  Advertencia Tóxico cat. 4 Irritante cat. 2 o 3 Peligros sistémicos inferiores para la salud pictograma
HCl ghs05  Peligro Advertencia Corrosivo cat. 1 pictograma ghs07  Advertencia Tóxico cat. 4 Irritante cat. 2 o 3 Peligros sistémicos inferiores para la salud pictograma
Acetato de sodio No peligroso

Identificador Químico Internacional

Los identificadores IUPAC InChI key de los principales compuestos utilizados en este experimento se proporcionan para facilitar la nomenclatura y formulación de los compuestos químicos y la búsqueda de información en Internet de los mismos.

Ácido acéticoQTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N
Anhídrido acéticoWFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N
BenzaldehídoHUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N
CinamaldehídoKJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N
Ácido cinámicoWBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N
HClVEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N
Acetato de sodioVMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M

Video de la Síntesis del ácido cinámico

Referencias

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