Síntesis del ácido cinámico

Objetivo

El objetivo de este experimento es la realización de una condensación entre un anhídrido de ácido (anhídrido acético) y un aldehído aromático (benzaldehído) (reacción de Perkin o condensación de Perkin) con el fin de sintetizar ácido cinámico.

Antecedentes

El ácido cinámico junto al cinamaldehído son sustancias naturales componentes del aceite de la canela. En esta práctica, se procederá a la síntesis del ácido cinámico mediante la reacción de condensación de Perkin que consiste en la reacción entre un anhídrido de ácido (anhídrido acético) y un aldehído aromático (benzaldehído) catalizada por un ión carboxilato.

El anhídrido genera un carbanión debido a la influencia del ión carboxilato, el cual ataca al grupo carbonio del aldehído. Seguidamente, se da un proceso de deshidratación e hidrólisis de la agrupación anhídrido.

Procedimiento experimental

En un matraz de fondo redondo de 250 ml, provisto de refrigerante de reflujo y torre de desecante, se colocan 5 g de benzaldehído, 7.5 g de anhídrido acético y 2.5 g de acetato sódico anhidro, y se calienta a reflujo durante 3 h. Se deja enfriar a temperatura ambiente.

Al crudo de reacción frío, y se añaden 100 ml de agua. Posteriormente, se realiza una destilación con arrastre de vapor (fuente de vapor interna), hasta que se ha separado todo el benzaldehído que no ha reaccionado (un volumen aprox. de destilado de 75 ml) que se desecha.

El residuo restante se filtra a vacío para eliminar los sólidos resinosos que se hayan formado. Las aguas madres se acidifican añadiendo lentamente HCl concentrado. Se enfría en un baño de hielo y el sólido resultante se aisla por filtración a vacío. Se recristaliza de agua, se seca, se pesa y se determina el rendimiento. Rendimiento estimado 60 %.

International Chemical Identifier

Se aportan los identificadores InChI key de la IUPAC para, los compuestos principales utilizados en la práctica a fin de facilitar la nomenclatura y formulación de compuestos químicos y la búsqueda de información en internet de dichos compuestos.

ácido acéticoQTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N
ácido cinámicoWBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N
acetato sódicoVMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M
anhídrido acéticoWFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N
benzaldehidoHUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N
HClVEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N

Video de la Síntesis del ácido cinámico

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