Reacciones de Reagrupamiento

En Química Orgánica, una de las clases más relevantes de reacciones corresponde a reacciones de reagrupamiento, en las que el esqueleto de carbono de una molécula se reordena para dar un isómero estructural de la molécula original. Frecuentemente, un sustituyente se desplaza de un átomo a otro en la misma molécula. En esta sección se listan las reacciones con nombre de reagrupamiento más significativas por orden alfabético.

Reagrupamiento Alílico

Referencias:
L. Claisen, Chem. Ber. 45, 3157 (1912)

Reacción de Algar-Flynn-Olyamada

Referencias:
J. Algar, J. P. Flynn, Proc. Roy. Irish Acad. 42B, I (1934)

Reagrupamiento de Amadori

M. Amadori, Atti Accad. Nazl. Lincei. 2(6), 337 (1925)

Referencias:

Síntesis de Arndt-Eistert

Referencias:
F. Arndt, B. Eistert, Chem. Ber. 68, 200 (1935)

Reagrupamiento Aza-Claisen

Referencias:
M. Diederich, U. Nubbemeyer, Angew. Chem. 107, 1095 (1995)
M. Diederich, U. Nubbemeyer, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 34, 1026z (1995)

Reacción de Baeyer-Villiger (Reagrupamiento de Baeyer-Villiger)

Referencias:
A. Baeyer, V. Villiger, Chem. Ber. 32, 3625 (1899)
A. Baeyer, V. Villiger, Chem. Ber. 33, 858 (1900)

Transformación Baker-Venkataraman

Referencias:
W. Baker, J. Chem. Soc. 1933, 1381

Reacción de Barton

Referencias:
D.H.R. Barton, J.M. Beaton, L.E. Geller, M.M. Pechet, J. Am. Chem. Soc. 82, 2640 (1960)
D.H.R. Barton, J.M. Beaton, L.E. Geller, M.M. Pechet, J. Am. Chem. Soc. 83, 4076 (1961)

Reagrupamiento de Beckmann

Referencias:
E. Beckmann, Chem. Ber. 19, 988 (1886)

Reagrupamiento de Bencidina (Reagrupamiento de Semidina)

Referencias:
A.W. Hofmann, Proc. Roy. Soc. London 12, 576 (1863)

Reagrupamiento de ácido Bencílico

Referencias:
J. Liebig, J. Liebigs Ann. Chem. 25, 27 (1838).

Reacción de Bergman

Referencias:
R.R. Jones, R.G. Berman, J. Am. Chem. Soc, 94, 660 (1972)

Ciclación de Borsche-Drechsel

Referencias:
E. Drechsel, J. Prakt. Chem. 38, 69 (1858)
W. Borsche, M. Feise, Chem. Ber. 20, 378 (1904)

Reagrupamiento de Brook

Referencias:
A.G. Brook, J. Am. Chem. Soc. 80, 1886 (1958)
A.G. Brook, J. Am. Chem. Soc. 81, 981 (1959)

Reacción de Carroll

Referencias:
M.F. Carroll, J. Chem. Soc. 1940, 704
M.F. Carroll, J. Chem. Soc. 1941, 507

Reagrupamiento de Chapman

Referencias:
O. Mumm, H. Hesse, H. Volquartz, Chem. Ber., 48, 379 (1915)
A.W. Chapman, J. Chem. Soc. 1992, 127

Reagrupamiento Ciamician-Dennstedt

Reagrupamiento de Claisen

Referencias:
L. Claisen, Chem. Ber. 45, 3157 (1912)
L. Claisen, E. Tietze, Chem. Ber. 58, 275 (1925)
L. Claisen, E. Tietze, Chem. Ber. 59, 2344 (1926)

Reagrupamiento de Cope

Referencias:
A.C. Cope, E.M. Hardy, J. Am. Chem. Soc. 62, 441 (1940)
A.C. Cope, K.E. Hoyle, D. Heyl, J. Am. Chem. Soc. 63, 1843 (1941)
A.C. Cope, C.M. Hofmann, E.M. Hardy, J. Am. Chem. Soc. 63, 1852 (1941)
H. Levy, A.C. Cope, J. Am. Chem. Soc. 66, 1684 (1944)
E.G. Foster, A.C. Cope, F. Daniels, J. Am. Chem. Soc. 69, 1893 (1947)
A.C. Cope, L. Field, J. Am. Chem. Soc. 71, 1589 (1949)
A.C. Cope, P.H. Towle, J. Am. Chem. Soc. 71, 3423 (1949)
A.C. Cope, D.E. Morrison, L. Field, J. Am. Chem. Soc. 72, 59 (1950)

Reagrupamiento de Cornforth

Referencias:
J.W. Cornforth, The Chemistry of Penicillin (Princeton University Press, New Jersey, 1949) p 700

Reacción de Curtius

Referencias:
T. Curtius, J. Prakt. Chem. 50. 275 (1894)

Reagrupamiento de Demjanov

Referencias:
N.J. Demjanov, M. Lushnikov, J. Russ. Phys. Chem. Soc. 35, 26 (1903)
N.J. Demjanov, M. Lushnikov, Chem. Zentr. 1903, I, 828
N.J. Demjanov, J. Russ. Phys. Chem. Soc. 36, 186 (1904)

Reagrupamiento de Esteroides D-Homo

El reordenamiento D-homo ocurre en el anillo D de los esteroides sin la pérdida de carbono.
Se lleva a cabo en el anillo D de los esteroides, sin que ocurra pérdida de carbono. Al tratar con bases o ácidos (ácidos de Lewis) a los 17-hidroxi-20 derivados, se reorganizar y dan anillos D de seis miembros.
Esta reacción también ocurre cuando se forma un carbocatión en posición 20 sin un grupo carbonilo. Esta reacción de reagrupamiente es de gran utilidad en la preparación de derivados de esteroides.

Referencias:
L. Ruzicka, H. Meldahl, Helv. Chim. Acta 21, 1760 (1938)
L. Ruzicka, H. Meldahl, Helv. Chim. Acta 22, 421 (1939)

Reagrupamiento Dienol-Benceno

Referencias:
H. Plieninger, G. Keilich, Angew. Chem. 68, 618 (1956);
H. Plieninger, G. Keilich, Chem. Ber. 91, 1891 1958)
M.J. Gentles, J.B. Moss, H.L. Herzog, E.B. Hershberg, J. Am. Chem. Soc. 80, 3702 (1958)

Reagrupamiento Dienona-Fenol

Referencias:
K. von Auwers, K. Ziegler, Ann. 425, 217 (1921)
H.H. Inhoffen et at., Naturwissenschaften 26, 756 (1938)
H.H. Inhoffen et at., Ann. 563, 177 (1949)

Reagrupamiento de Dimroth

Referencias:
O. Dimroth, Ann. 364, 183 (1909);
O. Dimroth, Ann. 459, 39 (1927).

Reagrupamiento de Favorskii

Referencias:
A. E. Favorskii, J. Ptakt. Chem. [2] 88, 658 (1913)
A. E. Favorskii and V. N. Bozhovskii, J. Russ. Phys. Chem. Soc. 46, 1097 (1914)
C.A. 9, 1900 (1915); O. Wallach, Ann. 414, 296 (1918)

Síntesis de Indoles de Fischer

Referencias:
E. Fischer, F. Jourdan, Chem. Ber. 16, 2241 (1883)
E. Fischer, O. Hess, Chem. Ber. 17, 559 (1884)

Reagrupamiento de Fischer-Hepp

Referencias:
E. Fischer, E. Hepp, Chem. Ber. 19, 2991 (1886)

Reagrupamiento de Fries

Reagrupamiento de Fritsch-Buttenberg-Wischell

Referencias:
P. Fritsch, J. Liebigs Ann. Chem. 279, 319 (1894)
W.P. Buttenberg, J. Liebigs Ann. Chem. 279, 327 (1894)
H. Wiechell, J. Liebigs Ann. Chem. 279, 332 (1894)

Reagrupamiento de Gabriel-Coleman (Síntesis de Isoquinolinas de)

Referencias:

Reagrupamiento de Hayashi

Referencias:

Reagrupamiento HERON (Reagrupamientos de Heteroátomo en Nitrógeno)

Referencias:

Reacción de Hofmann (Reagrupamientos de Hofmann)

Referencias:

Reacción de Hofmann-Loffler (Reacción de Loffler-Freytag)

Referencias:

Reagrupamiento de Ladenburg

Referencias:

Reagrupamiento de Lossen

Referencias:

Reagrupamiento de McLafferty

Referencias:

Reagrupamientos de Meisenheimer

Referencias:

Reagrupamiento de Mislow-Evans

Referencias:

Ciclación de Moore-Myers

Referencias:

Reagrupamiento de Nametkin

Referencias:

Reagrupamiento de Neber

Referencias:

Reagrupamiento de Overman

Referencias:

Reagrupamiento de Perkin (Contracción de anillo Cumarina Benzofurano)

Referencias:

Referencias:

Reagrupamiento de Rowe

Referencias:

Reacción de Schmidt

Referencias:

Reagrupamiento de Stevens

Referencias:

Reagrupamiento de Stieglitz

Referencias:

Reagrupamiento de Tafel

Referencias:

Reagrupamiento de Tiemann

Referencias:

Reacción de Tiffeneau (Alargamiento de Anillo)

Referencias:

Reagrupamiento de Truce-Smiles

Referencias:

Reagrupamiento de Wagner-Meerwein

Referencias:

Reagrupamiento de Wallach

Referencias:

Reagrupamiento de Wessely-Moser

Referencias:

Reagrupamiento de Westphalen-Lettré

Referencias:

Reagrupamiento [1,2] Wittig

Referencias:
G. Wittig, L. Lohmann, Ann. 550, 260 (1942)
G. Wittig, Experientia 14, 389 (1958)

Reagrupamiento [2,3] Wittig

Referencias:
J. Cast, T.S. Stevens, J. Holmes, J. Chem. Soc. 1960, 3521
U. Schollkopf, K. Fellenberger, Chem. Ber. 698, 80 (1966)
Y. Makisumi, S. Noltzumoto, Tetrahedron Letters 1966, 6393
K. Mikami, T. Nakai, Synthesis 1994, 594

Reagrupamiento de Wolff

Referencias:

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