Reducción de Béchamp

Written by José | Last Updated on 7 días

¿Qué es la reducción de Béchamp?

La reducción de los compuestos nitro aromáticos a sus correspondientes aminas aromáticas puede ser lograda mediante el uso de hierro, sales ferrosas o un catalizador de hierro en ácido acuoso. Esta reacción es comúnmente conocida como la reducción de Béchamp, descubierta por primera vez por Béchamp en 1854.

Reducción de Béchamp
Reducción de Béchamp

Aunque el zinc y el estaño también pueden ser utilizados en presencia de un ácido, el proceso de reducción puede detenerse en etapas intermedias, produciendo hidroxilaminas, hidrazinas, azoarenos o azoxiarenos, lo que indica aspectos del mecanismo de reacción. La reducción de Béchamp tiene una velocidad de reacción lenta y requiere una costosa destilación por vapor, pero exhibe una mayor selectividad para el producto deseado que la hidrogenación catalítica de los compuestos nitro aromáticos. La adición de disolventes orgánicos neutros como acetronitrilo y carbonato de propileno a la mezcla de reacción acuosa puede mejorar el rendimiento de la reacción. Recientemente, se ha desarrollado una hidrogenación catalítica altamente quimioselectiva de nitrobenzenos utilizando catalizadores de complejos de hierro homogéneos.

Referencias

Béchamp, A. J. «De l’action des protosels de fer sur la nitronaphtaline et la nitrobenzine.» [Sobre la acción de los protosales de hierro sobre la nitronaftalina y la nitrobencina.Nouvelle méthode de formation des bases organiques artificielles de Zinin Ann Chim Phys 42 (1854): 186-96.