Tabla de contenidos
Objetivo
Aprender cómo se pueden aislar diferentes compuestos orgánicos de acuerdo con sus propiedades ácido-base, que cambian su solubilidad en los disolventes orgánicos y acuosos, mediante extracción líquido-líquido.
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| Estructura 3D | Estructura 3D |
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Antecedentes
La extracción líquido-líquido es una de las operaciones básicas más comunes en el laboratorio de Química Orgánica, ya que muchas reacciones implican el uso de esta técnica para el aislamiento de los productos.
Los ácidos carboxílicos y los fenoles pueden reaccionar con bases como el bicarbonato de sodio, el carbonato de sodio o el hidróxido de sodio, produciendo un protón y formando los correspondientes aniones solubles en agua. Además, las aminas producen iones solubles en agua generados por protonación, como las sales de amonio.
Este experimento consiste en la separación de los componentes de una mezcla formada por naftaleno, p–cloroanilina, fenol y ácido benzoico (5 g / L para cada componente), que se disolverán en un disolvente orgánico como el cloruro de metileno (CH2Cl2), dependiendo del carácter ácido o básico de los componentes de la mezcla.
Procedimiento
Separación de cuatro componentes (mezcla de un compuesto ácido, básico y neutro):
Tome 30 ml de solución de CH2Cl2 que contenga cuatro compuestos disueltos diferentes con carácter neutro, básico y ácido, como naftaleno, p-cloroanilina, ácido benzoico y fenol, respectivamente.
La cantidad de cada uno en los 30 ml de solución es de aproximadamente 4 ml (o 4 g, si es sólido). Colocar la solución en un embudo de decantación y extraer con HCl al 5 % (2 x 20 ml).
Esta extracción elimina la p–cloroanilina de la fase orgánica como la sal de cloruro de p-cloroanilinio soluble en agua (etiquetar el matraz 1-A), dejando los otros tres componentes en la solución orgánica. Los extractos acuosos de HCl (matraz 1-A) se hacen básicos mediante la adición de pequeñas porciones de NaOH al 10%, enfriando la mezcla a t.a. si necesario. Extraer esta solución básica con CH2Cl2 (2 x 10 ml).
Recoger ambos extractos, secar con Na2SO4 anhidro, filtrar y eliminar el disolvente con rotavapor, siendo el producto, en este caso, el componente básico de la mezcla, la p-cloroanilina.
Posteriormente, extraer la capa orgánica con una solución acuosa al 5 % de NaHCO3 (2 x 20 ml) (etiquetar el matraz 2-A). Esto elimina el ácido benzoico de la solución orgánica (1-O) como benzoato de sodio, pero deja el fenol y el naftaleno menos ácidos en la capa orgánica (1-O). Acidificar los extractos acuosos básicos (del matraz 2-A) añadiendo pequeñas porciones de HCl (conc.). Enfriar la mezcla (matraz 2-A) y filtrar al vacío el producto cristalino (ácido benzoico) en un Büchner.
Compruebe que en las aguas madres que provienen de 2-A, al añadir una pequeña cantidad de HCl no provoca la aparición de más precipitado. Si es así, agregue un poco más de ácido y vuelva a filtrar en el propio Büchner. Lavar los cristales de ácido benzoico con 20 ml de agua fría y secar dejando un chorro de aire (del vacío) por el Büchner.
A continuación, la capa orgánica restante (del matraz 1-O) se extrae con NaOH al 5%. El fenol se puede extraer de la capa acuosa (matraz 3-A) como la sal de fenolato de sodio soluble en agua, dejando el naftaleno neutro como único compuesto en la capa orgánica restante (matraz 2-O).
De esta forma, ahora, se puede aislar cada uno de los 4 componentes.
Acidificar los extractos acuosos básicos (matraz 3-A) agregando pequeñas porciones de HCl (conc.) Hasta que estén ligeramente ácidos. Extraer esta solución ácida con CH2Cl2 (2 x 10 ml); después de recolectar ambos extractos, secar con Na2SO4 anhidro. Filtrar y luego eliminar el disolvente con un rotavapor, dando, en este caso, fenol como compuesto líquido.
Finalmente, verter la capa orgánica restante (matraz 2-O) a través del embudo de decantación en un Erlenmeyer y secar con Na2SO4 anhidro durante unos minutos. Filtrar por gravedad la solución y transferir el filtrado a un rotavapor. Aparecerá naftaleno después de la eliminación del disolvente.
Esquema general de la separación
Propiedades fisico-químicas
La siguiente tabla recoge los datos de peso molecular (Mw), punto de fusión (P.F.) punto de ebullición (P.E.) y densidad de los reactivos y compuestos utilizados en este experimento de laboratorio.
| Name | Mw (g/mol) | M.p. (ºC) | B.p. (ºC) | Density (g/ml) |
| Ácido benzoico | 122.12 | 125 | 249 | 1.08 |
| Naftaleno | 128.17 | 79.5-81.0 | 218 | - |
| NaHCO3 | 84.01 | 300 | - | 2.160 |
| p-Cloroanilina | 127.57 | 72.5 | 232 | 1.140 |
| CH2Cl2 | 84.93 | -97 | 40.0 | 1.33 |
| NaOH | 40.00 | 318 | 1,390 | 2.130 |
| HCl | 36.46 | -30 | >100 | 1.200 |
| Na2SO4 | 142.04 | 884 | - | 2.630 |
| Fenol | 94.11 | 40-42 | 182 | 1.07 |
GHS pictogramas
Los pictogramas de peligro forman parte del Sistema Globalmente Armonizado de Clasificación y Etiquetado de Productos Químicos (GHS) y se recogen en la siguiente tabla para los compuestos químicos utilizados en este experimento.
| Name | GHS |
| Ácido benzoico |   |
| Naftaleno |   |
| NaHCO3 | No peligroso |
| p-Cloroanilina |  |
| CH2Cl2 | |
| NaOH | |
| HCl | |
| Na2SO4 | No peligroso |
| Fenol | |
Identificador Químico Internacional
Los identificadores IUPAC InChI key de los principales compuestos utilizados en este experimento se proporcionan para facilitar la nomenclatura y formulación de los compuestos químicos y la búsqueda de información en Internet de los mismos.
| Ácido benzoico | WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N |
| Naftaleno | UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N |
| NaHCO3 | UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M |
| p-Cloroanilina | QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N |
| CH2Cl2 | YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N |
| NaOH | HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M |
| HCl | VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N |
| Na2SO4 | PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L |
| Fenol | ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N |
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