Síntesis de ésteres volátiles de interés en industria de perfumería

Objetivo

Preparar diversos ésteres a microescala con aplicaciones en la industria de las fragancias mediante la combinación de diferentes ácidos carboxílicos y alcoholes que se seleccionan por ser habituales en los experimentos de laboratorio de Química Orgánica.

Antecedentes

Los ésteres son compuestos con la siguiente fórmula general R-C(=O)O-R’. Resultan de una reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol en presencia de un ácido mineral que se utiliza como catalizador. Este proceso es la muy conocida reacción de Fischer-Speier (esterificación de Fischer-Speier). La mayoría de los ésteres tienen olores agradables y, de hecho, muchos de ellos producen los aromas de muchas frutas y flores. Esta propiedad hace que muchos ésteres se utilicen en la industria de la perfumería o en la alimentaria como fragancias o saborizantes.
En el caso de la industria alimentaria, las legislaciones de los distintos países regulan su uso, aunque los ésteres se producen con gran pureza y tienen las mismas propiedades que los aislados de fuentes naturales. Los ácidos carboxílicos y alcoholes utilizados en este experimento están comunmente disponibles en un laboratorio de Química Orgánica de grado, y es posible preparar una amplia gama de ésteres con olores reconocibles. La Tabla 1 enumera los productos que resultan de la reacción de esterificación entre diferentes ácidos carboxílicos y alcoholes disponibles en un laboratorio de Química Orgánica, así como el punto de ebullición y el aroma que presenta.

Procedimiento experimental a escala convencional (semimicro)

En un matraz de boca esmerilada, mezclar cuidadosamente un por este orden 5 ml de alcohol, 5 ml de ácido (o 3 g si éste es sólido) y 2 ml de ácido sulfúrico concentrado. Calentar la mezcla a reflujo durante 10 minutos y 100 ºC (baño de agua). Dejar enfriar la muestra hasta temperatura ambiente y proceder a oler el crudo de la reacción con cuidado.

Si al cabo del tiempo de reacción no se aprecia olor significativo, calentar de nuevo. Se neutraliza con una base y se comprueba de nuevo el olor. Comprobar con papel indicador.

Procedimiento experimental a microescala

En un vial cónico de 5 ml provisto de un imán, colocar 2,5 mmol de ácido carboxílico, 1,25 mmol de alcohol y 1 gota de H₂SO₄ concentrado. Colocar un condensador de agua, y calentar la mezcla durante 30 min en un baño de agua a 70 ºC.

Tras el calentamiento, dejar enfriar la mezcla a temperatura ambiente, retirar el condensador y añadir 1 ml de agua desionizada y 1 ml de éter dietílico. Colocar un tapón y agitar a mano varias veces durante 30 s, abrir el tapón y dejar que se separen las dos capas. Con una pipeta Pasteur, separar la capa acuosa (inferior) y la orgánica y, a continuación, lavar la capa orgánica con una solución de NaHCO₃ al 5 % en porciones de 0,5 ml para asegurarse de que se ha eliminado todo el ácido. Secar la capa orgánica pasándola a través de una pipeta Pasteur con Na2SO₄ anhidro sobre un vial cónico tarado de 5 ml. Eliminar el disolvente calentando suavemente o haciendo pasar una corriente de aire (realizar esta evaporación en una campana extractora). Pesar el producto bruto y calcular el rendimiento. El éster puede estar contaminado con restos de alcohol sin reaccionar. Si el punto de ebullición del éster es inferior a 150 ºC, puede purificarse por destilación con una columna Hickman.

Propiedades fisico-químicas

La siguiente tabla recoge los datos de peso molecular (M_w), punto de fusión (P.F.) punto de ebullición (P.E.) y densidad de los reactivos y compuestos utilizados en este experimento de laboratorio.

GHS pictogramas

Los pictogramas de peligro forman parte del Sistema Globalmente Armonizado de Clasificación y Etiquetado de Productos Químicos (GHS) y se recogen en la siguiente tabla para los compuestos químicos utilizados en este experimento.

Name	GHS
Ácido acético
Ácido benzoico
Bután-1-ol
Acetato de butilo
Benzoato de butilo
Éter dietílico
EtOH
Benzoato de etilo	No peligroso
H2SO4
Salicilato isoamílico	No peligroso
Acetato de isopentilo
Benzoato isopropílico
Na2SO4	No peligroso
NaHCO3	No peligroso
Octan-1-ol
Acetato de octilo	No peligroso
Acetato de fenetilo	No peligroso
Alcohol fenetílico
Salicilato de fenilo
Propano-2-ol
Ácido salicílico
3-metil-butan-1-ol

Identificador Químico Internacional

Los identificadores IUPAC InChI key de los principales compuestos utilizados en este experimento se proporcionan para facilitar la nomenclatura y formulación de los compuestos químicos y la búsqueda de información en Internet de los mismos.

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