Prácticas de Síntesis Orgánica

Written by J.A. Dobado | Last Updated on 1 año

En este apartado, se describen una serie de prácticas relacionadas con la reactividad de los grupos funcionales que suelen estudiarse en un curso experimental de Química Orgánica (Síntesis Orgánica).

La mayor parte de los experimentos descritos, corresponden a transformaciones que se realizan en un solo paso. Además, otros abordan a la síntesis de un compuesto en varias etapas y al estudio del concepto de grupo protector dentro de una ruta sintética.

Imagen tomada por Angel Sánchez

Es por ello, que en algunos casos se usa también un compuesto difuncional. De esta manera, se empleará para desarrollar el concepto de quimioselectividad frente a reactivos distintos pero de la misma familia.

Selección de prácticas

La prácticas se han elegido para poder disponer de un abanico lo más amplio posible de sustratos. Se han seleccionado alifáticos o aromáticos,  así como distintos tipos de reactivos. También, se han tenido en cuenta diversos tipos de reacciones: por ejemplo, sustitución, eliminación, adición, oxidación-reducción, etc. y condiciones de reacción (reflujo, temperatura ambiente, en frío, etc.). Por esta razón, se propicia también el uso de distintos métodos de aislamiento y purificación de compuestos orgánicos.

Así mismo, la elección de la practicas tienen el fin último de que en conjunto, o bien eligiendo unas cuantas de entre ellas, incluyan las principales operaciones básicas de laboratorio a experimentos de complejidad baja o media.

En consecuencia, se lista a continuación una selección de prácticas de Síntesis Orgánica:

  1. Obtención de poliestireno mediante polimerización radicalaria
  2. Preparación de un detergente sintético
  3. Síntesis de la aspirina
  4. Preparación del éter β-naftilmetílico
  5. Preparación del 2-butoxinaftaleno
  6. Oxidación de alcohol 4-clorobencílico a acido 4-clorobenzoico
  7. Reacción Claisen-Schmidt: cetonas α,β-insaturadas
  8. Reacción de Cannizzaro del benzaldehído
  9. Oxidación de ciclohexeno para dar ácido adípico
  10. Nitración del benzoato de metilo
  11. Síntesis del ácido cinámico
  12. Reducciones quimioselectivas de 4-nitroacetofenona
  13. Síntesis de p-nitroanilina
  14. Síntesis del naranja de metilo
  15. Síntesis del paracetamol
  16. Oxidación de acetofenona con hipoclorito sódico (reacción de haloformo)
  17. Síntesis de ácido benzoico a partir de un reactivo de Grignard (bromuro de fenilmagnesio)
  18. Obtención de cloruro de t-butilo: uso en la síntesis de 1,4-di-t-butilbenceno
  19. Obtención de fenolftaleína
  20. Síntesis de acetanilida
  21. Deshidratación de ciclohexanol para dar ciclohexeno
  22. Síntesis del colorante amarillo Martius
  23. Síntesis de creatina (suplemento dietético deportivo)
  24. Preparación de N-(p-clorofenil)-maleimida
  25. Resolución quiral de (±)-α-metilbenzilamina
  26. Acoplamiento oxidativo de alquinos (Glaser-Eglinton-Hay)
  27. Síntesis del acetilferroceno
  28. Reducción del cinamaldehído con LiAlH4
  29. Preparación de calix[4]pirrol
  30. Conversión de citral en α- y β-ionona
  31. Reacción del ciclohexeno con Oxono®
  32. Preparación de clorhidrato de dibencilamina
  33. Preparación de bencil butil éter
  34. Obtención de γ-terc-butil-ε-caprolactona mediante oxidación de 4-terc-butilciclohexanona
  35. Síntesis de 3-hidroxibutirato de etilo quiral
  36. Preparación de p-cimeno a partir de limoneno
  37. Reacción de 4-nitrobenzaldehído y dimedona
  38. Síntesis de 7-hidroxi-3-carboxicumarina
  39. Síntesis de laurolactama a partir de ciclododecanona
  40. Preparación de jabón a partir de aceite vegetal
  41. Síntesis de nylon 6,6
  42. Preparación del 7,7-diclorobiciclo[4.1.0]heptano
  43. Bromación del α-metilestireno
  44. Síntesis de pinacol y pinacolona
  45. Producción de ácido adípico con H2O2/Na2WO4
  46. Adición de bromo al ciclohexeno
  47. Reacción de xileno con 2-bromopropano catalizada con grafito
  48. Obtención de orto-nitrofenol
  49. Reacción del benzaldehído con Oxono®
  50. Preparación de 5,5-bis(hidroximetil)-2-fenil-1,3-dioxano
  51. Reacción de la ciclohexanona con NaBH4
  52. Reacción de Suzuki de formación de enlace C-C
  53. Reacción de Wittig en ausencia de disolvente
  54. Reacción del 9-antracenemetanol con la N-metilmaleimida
  55. Producción de polímeros biodegradables reticulados
  56. Polímeros a partir de almidón
  57. Reacción de Passerini
  58. Preparación de meso-diethyl-2,2′-dipyrromethane
  59. Cicloadición [2+2] del ácido cinámico

Experimentos a microescala

  1. Síntesis de 2-bromohexano
  2. Hidrogenación parcial de un aceite vegetal con ciclohexeno y Pd(C) (producción de margarina)
  3. Isomerización del ácido maleico (cis) al ácido fumárico (trans)
  4. Yoduro de etilo a partir de etanol
  5. Preparación de 4-metil-3- y 4-metil-2-nitroacetanilida a partir de 4-metilanilina
  6. Síntesis del ácido 2-yodobenzoico (reacción de Sandmeyer)
  7. Preparación de 9-bromoantraceno
  8. Oxidación de alquilbencenos con KMnO4
  9. Síntesis de antrona a partir de antraquinona
  10. Aceite de gaulteria a partir de comprimidos de aspirina
  11. Transformaciones de la vainillina
  12. Síntesis de 2,5-dimetil-1-fenilpirrol por reacción de Paal-Knorr

Referencias