Prácticas de Síntesis Orgánica

En este apartado, se describen una serie de prácticas relacionadas con la reactividad de los grupos funcionales que suelen estudiarse en un curso experimental de Química Orgánica (Síntesis Orgánica).

La mayor parte de los experimentos descritos, corresponden a transformaciones que se realizan en un solo paso. Además, otros abordan a la síntesis de un compuesto en varias etapas y al estudio del concepto de grupo protector dentro de una ruta sintética.

Imagen tomada por Angel Sánchez

Es por ello, que en algunos casos se usa también un compuesto difuncional. De esta manera, se empleará para desarrollar el concepto de quimioselectividad frente a reactivos distintos pero de la misma familia.

Selección de prácticas

La prácticas se han elegido para poder disponer de un abanico lo más amplio posible de sustratos. Se han seleccionado alifáticos o aromáticos,  así como distintos tipos de reactivos. También, se han tenido en cuenta diversos tipos de reacciones: por ejemplo, sustitución, eliminación, adición, oxidación-reducción, etc. y condiciones de reacción (reflujo, temperatura ambiente, en frío, etc.). Por esta razón, se propicia también el uso de distintos métodos de aislamiento y purificación de compuestos orgánicos.

Así mismo, la elección de la practicas tienen el fin último de que en conjunto, o bien eligiendo unas cuantas de entre ellas, incluyan las principales operaciones básicas de laboratorio a experimentos de complejidad baja o media.

En consecuencia, se lista a continuación una selección de prácticas de Síntesis Orgánica:

    1. Obtención de poliestireno mediante polimerización radicalaria
    2. Preparación de un detergente sintético
    3. Obtención de biodiésel a partir de aceite vegetal
    4. Síntesis de la aspirina
    5. Preparación del éter β-naftilmetílico
    6. Preparación del 2-butoxinaftaleno
    7. Oxidación de alcohol 4-clorobencílico a acido 4-clorobenzoico
    8. Reacción Claisen-Schmidt: cetonas α,β-insaturadas
    9. Reacción de Cannizzaro
    10. Oxidación de ciclohexeno para dar ácido adípico
    11. Nitración del benzoato de metilo
    12. Síntesis del ácido cinámico
    13. Reducciones quimioselectivas de 4-nitroacetofenona
    14. Síntesis de p-nitroanilina
    15. Nitración del benzoato de metilo
    16. Síntesis del naranja de metilo
    17. Síntesis del paracetamol
    18. Oxidación de acetofenona con hipoclorito sódico (reacción de haloformo)
    19. Síntesis de ácido benzoico a partir de un reactivo de Grignard (bromuro de fenilmagnesio)
    20. Obtención de cloruro de t-butilo: uso en la síntesis de 1,4-di-t-butilbenceno
    21. Obtención de fenolftaleína
    22. Síntesis de acetanilida
    23. Isomerización del ácido maleico (cis) al ácido fumárico (trans)
    24. Deshidratación de ciclohexanol para dar ciclohexeno
    25. Síntesis del colorante amarillo Martius
    26. Síntesis de creatina (suplemento dietético deportivo)
    27. Preparación de N-(p-clorofenil)-maleimida
    28. Resolución quiral de (±)-α-metilbenzilamina
    29. Acoplamiento oxidativo de alquinos (Glaser-Eglinton-Hay)
    30. Síntesis del acetilferroceno
    31. Reducción del cinamaldehído con LiAlH4
    32. Preparación de calix[4]pirrol
    33. Conversión de citral en α- y β-ionona
    34. Síntesis de 2-bromohexano
    35. Hidrogenación parcial de un aceite vegetal con ciclohexeno y Pd(C) (producción de margarina)
    36. Yoduro de etilo a partir de etanol
    37. Preparación de 4-metil-3- y 4-metil-2-nitroacetanilida a partir de 4-metilanilina
    38. Síntesis del ácido 2-yodobenzoico (reacción de Sandmeyer)
    39. Preparación de 9-bromoantraceno
    40. Oxidación con KMnO4 de alquilbencenos
    41. Síntesis de antrona a partir de antraquinona
    42. Aceite de gaulteria a partir de pastillas de aspirina
    43. Transformaciones de vainillina
    44. Síntesis de 2,5-dimetil-1-fenilpirrol por reacción de Paal-Knorr
    45. Reacción del ciclohexeno con oxono
    46. Preparación de clorhidrato de dibencilamina
    47. Preparación de butil éter bencílico
    48. Oxidación de la 4-terc-butilciclohexanona
    49. Síntesis de 3-hidroxibutanoato de etilo quiral
    50. Preparación de p-cimeno a partir de limoneno
    51. Síntesis de 1,1′-bi-2-naftol racémico
    52. Reacción de 4-nitrobenzaldehído y dimedona
    53. Síntesis de 7-hidroxi-3-carboxicumarina
    54. Síntesis de laurolactama a partir de ciclododecanona
    55. Preparación de jabón a partir de aceite vegetal
    56. Síntesis de nylon 6,6
    57. Preparación del 7,7-diclorobiciclo[4.1.0]heptano
    58. Bromación del α-metilestireno
    59. Síntesis de pinacol y pinacolona
    60. Compuestos para la industria de las fragancias (síntesis de ésteres)
    61. Producción de ácido adípico con H2O2/Na2WO4
    62. Adición de bromo al ciclohexeno
    63. Reacción de xileno con 2-bromopropano catalizada con grafito
    64. Obtención de orto-nitrofenol
    65. Reacción del benzaldehído con oxono
    66. Preparación de 5,5-bis(hidroximetil)-2-fenil-1,3-dioxano
    67. Reacción de la ciclohexanona con NaBH4
    68. Reacción de Suzuki de formación de enlace C-C
    69. Reacción de Wittig en ausencia de disolvente
    70. Reacción del 9-antracenemetanol con la N-metilmaleimida
    71. Ftalatos procedentes de polímeros reciclados (PET)
    72. Producción de polímeros biodegradables reticulados
    73. Polímeros a partir de almidón
    74. Síntesis de tetrahidro-pirimidinona
    75. Reacción de Passerini
    76. Preparación de meso-diethyl-2,2′-dipyrromethane
    77. Preparación de un derivado de 1-butil-3-metilimidazolio
    78. Preparación de 7-hidroxi-4-metil-2H-cromen-2-ona
    79. Cicloadición [2+2] del ácido cinámico