Prácticas de Síntesis Orgánica

En este apartado, se describen una serie de prácticas relacionadas con la reactividad de los grupos funcionales que suelen estudiarse en un curso experimental de Química Orgánica (Síntesis Orgánica).

La mayor parte de los experimentos descritos, corresponden a transformaciones que se realizan en un solo paso. Además, otros abordan a la síntesis de un compuesto en varias etapas y al estudio del concepto de grupo protector dentro de una ruta sintética.

Imagen tomada por Angel Sánchez

Es por ello, que en algunos casos se usa también un compuesto difuncional. De esta manera, se empleará para desarrollar el concepto de quimioselectividad frente a reactivos distintos pero de la misma familia.

Selección de prácticas

La prácticas se han elegido para poder disponer de un abanico lo más amplio posible de sustratos. Se han seleccionado alifáticos o aromáticos,  así como distintos tipos de reactivos. También, se han tenido en cuenta diversos tipos de reacciones: por ejemplo, sustitución, eliminación, adición, oxidación-reducción, etc. y condiciones de reacción (reflujo, temperatura ambiente, en frío, etc.). Por esta razón, se propicia también el uso de distintos métodos de aislamiento y purificación de compuestos orgánicos.

Así mismo, la elección de la practicas tienen el fin último de que en conjunto, o bien eligiendo unas cuantas de entre ellas, incluyan las principales operaciones básicas de laboratorio a experimentos de complejidad baja o media.

En consecuencia, se lista a continuación una selección de prácticas de Síntesis Orgánica:

  1. Obtención de poliestireno mediante polimerización radicalaria
  2. Preparación de un detergente sintético
  3. Obtención de biodiésel a partir de aceite vegetal
  4. Síntesis de la aspirina
  5. Preparación del éter β-naftilmetílico
  6. Oxidación de alcohol 4-clorobencílico a acido 4-clorobenzoico
  7. Reacción Claisen-Schmidt: cetonas α,β-insaturadas
  8. Reacción de Cannizzaro
  9. Oxidación de ciclohexeno para dar ácido adípico
  10. Nitración del benzoato de metilo
  11. Síntesis del ácido cinámico
  12. Reducciones quimioselectivas de 4-nitroacetofenona
  13. Síntesis de p-nitroanilina
  14. Nitración del benzoato de metilo
  15. Síntesis del naranja de metilo
  16. Síntesis del paracetamol
  17. Oxidación de acetofenona con hipoclorito sódico (reacción de haloformo)
  18. Síntesis de ácido benzoico a partir de un reactivo de Grignard (bromuro de fenilmagnesio)
  19. Obtención de cloruro de t-butilo: uso en la síntesis de 1,4-di-t-butilbenceno
  20. Obtención de fenolftaleína
  21. Síntesis de acetanilida
  22. Isomerización del ácido maleico (cis) al ácido fumárico (trans)
  23. Deshidratación de ciclohexanol para dar ciclohexeno
  24. Síntesis del colorante amarillo Martius
  25. Síntesis de creatina (suplemento dietético deportivo)
  26. Preparación de N-(p-clorofenil)-maleimida
  27. Resolución quiral de (±)-α-metilbenzilamina
  28. Acoplamiento oxidativo de alquinos (Glaser-Eglinton-Hay)
  29. Síntesis del acetilferroceno
  30. Reducción del cinamaldehído con LiAlH4
  31. Preparación de calix[4]pirrol
  32. Conversión de citral en α- y β-ionona
  33. Síntesis de 2-bromohexano
  34. Hidrogenación parcial de un aceite vegetal con ciclohexeno y Pd(C) (producción de margarina)
  35. Yoduro de etilo a partir de etanol
  36. Preparación de 4-metil-3- y 4-metil-2-nitroacetanilida a partir de 4-metilanilina
  37. Síntesis del ácido 2-yodobenzoico (reacción de Sandmeyer)
  38. Preparación de 9-bromoantraceno
  39. Oxidación con KMnO4 de alquilbencenos
  40. Síntesis de antrona a partir de antraquinona
  41. Aceite de gaulteria a partir de pastillas de aspirina
  42. Transformaciones de vainillina
  43. Síntesis de 2,5-dimetil-1-fenilpirrol por reacción de Paal-Knorr
  44. Reacción del ciclohexeno con oxono
  45. Preparación de clorhidrato de dibencilamina
  46. Preparación de butil éter bencílico
  47. Oxidación de la 4-terc-butilciclohexanona
  48. Síntesis de 3-hidroxibutanoato de etilo quiral
  49. Preparación de p-cimeno a partir de limoneno
  50. Síntesis de 1,1′-bi-2-naftol racémico
  51. Reacción de 4-nitrobenzaldehído y dimedona
  52. Síntesis de 7-hidroxi-3-carboxicumarina
  53. Síntesis de laurolactama a partir de ciclododecanona
  54. Preparación de jabón a partir de aceite vegetal
  55. Síntesis de nylon 6,6
  56. Preparación del 7,7-diclorobiciclo[4.1.0]heptano
  57. Bromación del α-metilestireno
  58. Síntesis de pinacol y pinacolona
  59. Compuestos para la industria de las fragancias (síntesis de ésteres)
  60. Producción de ácido adípico con H2O2/Na2WO4
  61. Adición de bromo al ciclohexeno
  62. Reacción de xileno con 2-bromopropano catalizada con grafito
  63. Obtención de orto-nitrofenol
  64. Reacción del benzaldehído con oxono
  65. Preparación de 5,5-bis(hidroximetil)-2-fenil-1,3-dioxano
  66. Reacción de la ciclohexanona con NaBH4
  67. Reacción de Suzuki de formación de enlace C-C
  68. Reacción de Wittig en ausencia de disolvente
  69. Reacción del 9-antracenemetanol con la N-metilmaleimida
  70. Ftalatos procedentes de polímeros reciclados (PET)
  71. Producción de polímeros biodegradables reticulados
  72. Polímeros a partir de almidón
  73. Síntesis de tetrahidro-pirimidinona
  74. Reacción de Passerini
  75. Preparación de meso-diethyl-2,2′-dipyrromethane
  76. Preparación de un derivado de 1-butil-3-metilimidazolio
  77. Preparación de 7-hidroxi-4-metil-2H-cromen-2-ona
  78. Cicloadición [2+2] del ácido cinámico