En este apartado, se describen una serie de prácticas relacionadas con la reactividad de los grupos funcionales que suelen estudiarse en un curso experimental de Química Orgánica (Síntesis Orgánica).
La mayor parte de los experimentos descritos, corresponden a transformaciones que se realizan en un solo paso. Además, otros abordan a la síntesis de un compuesto en varias etapas y al estudio del concepto de grupo protector dentro de una ruta sintética.
Imagen tomada por Angel Sánchez
Es por ello, que en algunos casos se usa también un compuesto difuncional. De esta manera, se empleará para desarrollar el concepto de quimioselectividad frente a reactivos distintos pero de la misma familia.
Selección de prácticas
La prácticas se han elegido para poder disponer de un abanico lo más amplio posible de sustratos. Se han seleccionado alifáticos o aromáticos, así como distintos tipos de reactivos. También, se han tenido en cuenta diversos tipos de reacciones: por ejemplo, sustitución, eliminación, adición, oxidación-reducción, etc. y condiciones de reacción (reflujo, temperatura ambiente, en frío, etc.). Por esta razón, se propicia también el uso de distintos métodos de aislamiento y purificación de compuestos orgánicos.
Así mismo, la elección de la practicas tienen el fin último de que en conjunto, o bien eligiendo unas cuantas de entre ellas, incluyan las principales operaciones básicas de laboratorio a experimentos de complejidad baja o media.
En consecuencia, se lista a continuación una selección de prácticas de Síntesis Orgánica:
- Obtención de poliestireno mediante polimerización radicalaria
- Preparación de un detergente sintético
- Obtención de biodiésel a partir de aceite vegetal
- Síntesis de la aspirina
- Preparación del éter β-naftilmetílico
- Oxidación de alcohol 4-clorobencílico a acido 4-clorobenzoico
- Reacción Claisen-Schmidt: cetonas α,β-insaturadas
- Reacción de Cannizzaro
- Oxidación de ciclohexeno para dar ácido adípico
- Nitración del benzoato de metilo
- Síntesis del ácido cinámico
- Reducciones quimioselectivas de 4-nitroacetofenona
- Síntesis de p-nitroanilina
- Nitración del benzoato de metilo
- Síntesis del naranja de metilo
- Síntesis del paracetamol
- Oxidación de acetofenona con hipoclorito sódico (reacción de haloformo)
- Síntesis de ácido benzoico a partir de un reactivo de Grignard (bromuro de fenilmagnesio)
- Obtención de cloruro de t-butilo: uso en la síntesis de 1,4-di-t-butilbenceno
- Obtención de fenolftaleína
- Síntesis de acetanilida
- Isomerización del ácido maleico (cis) al ácido fumárico (trans)
- Deshidratación de ciclohexanol para dar ciclohexeno
- Síntesis del colorante amarillo Martius
- Síntesis de creatina (suplemento dietético deportivo)
- Preparación de N-(p-clorofenil)-maleimida
- Resolución quiral de (±)-α-metilbenzilamina
- Acoplamiento oxidativo de alquinos (Glaser-Eglinton-Hay)
- Síntesis del acetilferroceno
- Reducción del cinamaldehído con LiAlH4
- Preparación de calix[4]pirrol
- Conversión de citral en α- y β-ionona
- Síntesis de 2-bromohexano
- Hidrogenación parcial de un aceite vegetal con ciclohexeno y Pd(C) (producción de margarina)
- Yoduro de etilo a partir de etanol
- Preparación de 4-metil-3- y 4-metil-2-nitroacetanilida a partir de 4-metilanilina
- Síntesis del ácido 2-yodobenzoico (reacción de Sandmeyer)
- Preparación de 9-bromoantraceno
- Oxidación con KMnO4 de alquilbencenos
- Síntesis de antrona a partir de antraquinona
- Aceite de gaulteria a partir de pastillas de aspirina
- Transformaciones de vainillina
- Síntesis de 2,5-dimetil-1-fenilpirrol por reacción de Paal-Knorr
- Reacción del ciclohexeno con oxono
- Preparación de clorhidrato de dibencilamina
- Preparación de butil éter bencílico
- Oxidación de la 4-terc-butilciclohexanona
- Síntesis de 3-hidroxibutanoato de etilo quiral
- Preparación de p-cimeno a partir de limoneno
- Síntesis de 1,1′-bi-2-naftol racémico
- Reacción de 4-nitrobenzaldehído y dimedona
- Síntesis de 7-hidroxi-3-carboxicumarina
- Síntesis de laurolactama a partir de ciclododecanona
- Preparación de jabón a partir de aceite vegetal
- Síntesis de nylon 6,6
- Preparación del 7,7-diclorobiciclo[4.1.0]heptano
- Bromación del α-metilestireno
- Síntesis de pinacol y pinacolona
- Compuestos para la industria de las fragancias (síntesis de ésteres)
- Producción de ácido adípico con H2O2/Na2WO4
- Adición de bromo al ciclohexeno
- Reacción de xileno con 2-bromopropano catalizada con grafito
- Obtención de orto-nitrofenol
- Reacción del benzaldehído con oxono
- Preparación de 5,5-bis(hidroximetil)-2-fenil-1,3-dioxano
- Reacción de la ciclohexanona con NaBH4
- Reacción de Suzuki de formación de enlace C-C
- Reacción de Wittig en ausencia de disolvente
- Reacción del 9-antracenemetanol con la N-metilmaleimida
- Ftalatos procedentes de polímeros reciclados (PET)
- Producción de polímeros biodegradables reticulados
- Polímeros a partir de almidón
- Síntesis de tetrahidro-pirimidinona
- Reacción de Passerini
- Preparación de meso-diethyl-2,2′-dipyrromethane
- Preparación de un derivado de 1-butil-3-metilimidazolio
- Preparación de 7-hidroxi-4-metil-2H-cromen-2-ona
- Cicloadición [2+2] del ácido cinámico